1-benzyloxy-4-methylpyrrolidin-2-one | 130865-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-4-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-4-methylpyrrolidin-2-one；4-methyl-1-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 130865-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LXTJOZDDAXQXMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-methylpyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 铂 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-3-氨基-1-羟基-4-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  五元环构象对生物受体识别的影响：鉴定3 R-氨基-1-羟基-4 R-甲基吡咯烷酮-2-酮（L-687,414）作为有效的甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。

  DOI：

  10.1039/c39900001578
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxyamino-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  五元环构象对生物受体识别的影响：鉴定3 R-氨基-1-羟基-4 R-甲基吡咯烷酮-2-酮（L-687,414）作为有效的甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。

  DOI：

  10.1039/c39900001578

文献信息

• Hydrocarbon substituted pyrrolidinones, intermediates therefor, and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US04925867A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof: ##STR1## wherein R represents a hydrocarbon group, X represents oxygen or sulphur, and R and --NH.sub.2 are cis; are of use in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, and are also useful as anticonvulsant agents and muscle relaxants.

  化合物的公式（I）及其药学上可接受的酸加盐：##STR1##其中R代表一个碳氢基团，X代表氧或硫，而R和--NH.sub.2是顺式的。这些化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，并且还可用作抗癫痫药物和肌肉松弛剂。
• Routes to 4-substituted analogues of the glycine/NMDA antagonist HA-996. Enantioselective synthesis of (3R,4R) 3-amino-1-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone (L-687, 414).
  作者：Michael Rowley、Paul D. Leeson、Brian J. Williams、Kevin W. Moore、Raymond Baker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88493-3

  日期：1992.1

  Glycine anion (4) and glycine cation (8) synthons are used in efficient syntheses of 4-substituted analogues of HA-966 (1). A stereospecific route to cis derivatives involves hydrogenation of examines such as 16. Introduction of a chiral auxiliary leads to an enantioselective synthesis of 2a (L-687,414).
• LEESON, PAUL D.;WILLIAMS, BRIAN J.;BAKER, RAYMOND;LADDUWAHETTY, TAMARA;MO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1578-1580
  作者：LEESON, PAUL D.、WILLIAMS, BRIAN J.、BAKER, RAYMOND、LADDUWAHETTY, TAMARA、MO+

  DOI：——

  日期：——
• 4-Methyl and 4-ethyl substituted pyrrolidin-2-ones
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0362941B1

  公开（公告）日：1995-12-20
• US4925867A
  申请人：——

  公开号：US4925867A

  公开（公告）日：1990-05-15