(E)-4-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal | 24280-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-4-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxophthalan-5-yl)-2-methylbuten-2-al；(E)-4-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-isobenzofuran-5-yl)-2-methyl-but-2-enal；(E)-4-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal
• CAS: 24280-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: INOBGDHMLPHDAB-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal 在 氯磺酰异氰酸酯 、 2-(三甲硅基)乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的含膦酸类似物作为IMPDH的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.097
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-4-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  新型麦考酚腺嘌呤双（膦酸酯）类似物可作为对抗人类白血病的潜在分化剂。

  摘要：

  新型霉酚酚腺嘌呤二核苷酸（MAD）类似物已被制备为肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂。MAD类似物类似于在IMPDH的辅因子结合域上的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸结合。然而，它们不能参与氢化物转移，因此抑制了酶。亚甲基双（膦酸酯）类似物C2-MAD和C4-MAD是通过在二异丙基碳二亚胺存在下将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-亚甲基双（膦酸酯）（22）与麦考酚醇20和21偶合而获得的。C2-MAD也可以通过将霉酚酚亚甲基双（膦酸酯）衍生物30与2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷偶联来制备。在吉川氏反应条件下，用市售的亚甲基双（二氯化膦）处理苄基保护的霉酚醇27，可以方便地合成化合物30。发现C2-MAD和C4-MAD与霉酚酸（IC（50）= 0.3 microM）一样有效地抑制K562细胞的生长（IC（50）= 0.7 microM和IC（50）= 0.1 microM）。另外，C2-MAD

  DOI：

  10.1021/jm0104116

文献信息

• Inosine monophosphate dehydrogenase inhibitory phosphonate compounds
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20050256078A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention is related to phosphorus substituted IMPDH inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及磷替代IMPDH抑制化合物，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Phosphonate compounds having immuno-modulatory activity
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20060035866A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，包含这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的管理方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Anti-inflammatory phosphonate compounds
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20060199788A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这些化合物的组合物、包括这些化合物的给药治疗方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Anti-cancer phosphonate analogs
  申请人：Boojamra G. Constantine

  公开号：US20060079478A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物，含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• PHOSPHONATE COMPOUNDS HAVING IMMUNO-MODULATORY ACTIVITY
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090227543A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，含有这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的给药的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。