diethyl (E)-(5-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-methylpent-3-en-1-yl)phosphonate | 790701-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: diethyl (E)-(5-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-methylpent-3-en-1-yl)phosphonate
• 英文别名: [(E)-5-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-3-methyl-pent-3-enyl]-phosphonic acid diethyl ester；6-[(E)-5-diethoxyphosphoryl-3-methylpent-2-enyl]-7-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 790701-52-9
• 化学式: C₂₀H₂₉O₇P
• 分子量: 412.42
• InChiKey: UCGIHUUYAQRHNB-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-(5-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-methylpent-3-en-1-yl)phosphonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(E)-5-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-3-methyl-pent-3-enyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的含膦酸类似物作为IMPDH的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.097
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4DPAIPN 、 copper diacetate 、 lithium benzoate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (E)-(5-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-methylpent-3-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷基的膦酰化

  摘要：

  烷基膦酸酯在药物、农用化学品和材料科学中有着广泛的应用，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电 C(sp 3 )-膦酰化已有充分记录，但烷基的膦酰化仍然难以捉摸。在此，我们报道了亚磷酸三烷基酯的脱羧自由基膦酰化反应。因此，在 4DPAIPN (1,2,3,5-四(二苯氨基)-4,6-二氰基苯) 和 Cu(OAc) 2的共催化下，在室温下，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与亚磷酸三烷基酯发生可见光诱导反应，以令人满意的产率提供相应的烷基膦酸酯。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，能够实现复杂分子的后期修饰。提出了一种涉及烷基与 P(OR) 3的铜辅助偶联，然后对所得鏻中间体进行 Arbuzov 型脱烷基化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.03.016

文献信息

• Inosine monophosphate dehydrogenase inhibitory phosphonate compounds
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20050256078A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention is related to phosphorus substituted IMPDH inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及磷替代IMPDH抑制化合物，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Phosphonate compounds having immuno-modulatory activity
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20060035866A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，包含这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的管理方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Antiviral phosphonate analogs
  申请人：Boojamra G. Constantine

  公开号：US20050215513A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，含有这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Anti-inflammatory phosphonate compounds
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20060199788A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这些化合物的组合物、包括这些化合物的给药治疗方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Anti-cancer phosphonate analogs
  申请人：Boojamra G. Constantine

  公开号：US20060079478A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物，含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。