10-acetoxycamphor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-acetoxycamphor
• 英文别名: D-1¹-Acetoxy-campher；(1R,4R)-10-acetoxycamphor；(1R)-10-acetoxy-bornan-2-one；(1R)-10-Acetoxy-bornan-2-on；[(1R,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl acetate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: PKIMKWZSWWTQIS-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetoxycamphor 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(+)-酮基蒎酸
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 647, p. 23 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 无水氯化钙 、 五溴化磷 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 10-acetoxycamphor
  参考文献：
  名称：

  聚二甲基硅氧烷与固定化 (1R)-3-(全氟烷酰基)樟脑酸金属配合物的直接合成及其在对映选择性络合气相色谱中的应用

  摘要：

  介绍了通过丙烯氧基连接体 (Chirasil-Metal-OC3) 固定到聚合物主链上的新型手性聚硅氧烷基金属固定相的直接合成。从市售的对映体纯 (+)-(1S)-樟脑磺酸开始，合成分六个步骤完成，总产率高。提出了两种不同的方法来处理 Chirasil-Metal 相，其特征是用于通过氢化硅烷化固定的亚丙基氧基或亚丙基硫基接头。此外，还开发了一种新的氟酰化方案，它是 (1R)-3-(全氟烷酰基) 樟脑酸盐金属配合物合成中的关键步骤之一，以提高分离度和总产率。(1R, 4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 – 10-(烯丙氧基)-hfbc – 到聚硅氧烷上，以及镍 (II)、氧钒 (IV)、铕 (III) 和镧 ( III) 通过 FT ATR IR 和 NMR 光谱表征。总体而言，通过金属掺入和固定化 (1R,4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 (10-烯丙氧基-hfbc)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200075

文献信息

• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Asahina; Ishidate, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1202,1204
  作者：Asahina、Ishidate

  DOI：——

  日期：——
• Polonski, Tadeusz; Dauter, Zbigniew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1781 - 1788
  作者：Polonski, Tadeusz、Dauter, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——
• Sahashi et al., Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1934, vol. 25, p. 47,52,56,59,60
  作者：Sahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE675067
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——