O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine
• 英文别名: N-Acetylgalactosamine, alpha 1-O-Serine；(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-azaniumylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₈
• 分子量: 308.288
• InChiKey: REDMNGDGDYFZRE-WKWISIMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine 在 sodium hydroxide 、 potassium phosphate buffer 、 recombinant β(1,3)-galactosidase from B. curculans 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-3-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)]-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-丝氨酸（N保护的MUC II寡糖-丝氨酸）

  摘要：

  NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine（N保护的MUC II寡糖丝氨酸的有效合成方法，14）通过化学酶策略进行了描述。GalNAcα1-的酶促反应ø - （ż）-Ser- ö所有7与p NP-β-Gal的重组β1,3半乳糖苷酶的来自存在环状芽孢杆菌得到Galβ-（1→3）-GalNAcα1- ø - （Z）-Ser- O所有3％在68％中。将两种唾液酸引入3通过逐步的方法来完成。支Galβ-（1→3） - [NeuAcα-（2→6）] - GalNAcα1- Ö - （ż）-Ser- ö所有11用化学方法构建。使用α2,3-（O）-在Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine 2上末端Gal残基的C-3位进行唾液酸化。来自大鼠肝脏的唾液酸转移酶以实际收率得到目标化合物14。

  DOI：

  10.1081/car-120003741
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 α-N-acetylgalactosaminidase from Aspergillus niger CCIM K2 作用下， 反应 240.0h， 生成 O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Condensation reactions catalyzed by α-N-acetylgalactosaminidase fromAspergillus nigeryielding α-N-acetylgalactosaminides

  摘要：

  Extracellular alpha-N-acetylgalactosaminidase from Aspergillus niger catalyzed glycosylation yielding a series of 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactobiosides using 2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose as a glycosyl donor. The isomers alpha-D-GalpNAc-(1 -> 6)-D-GalpNAc, alpha-D-GalpNAc-(1 -> 3)-D-GalpNAc and alpha-D-GalpNAc-(1 -> 6)-D-GalfNAc were isolated and spectrally characterized. The purified enzyme was further used for the glycosylation of free amino acids (serine and threonine) and their N-(tert-butoxycarbonyl)-protected analogs to synthesize the Tn antigen (GalpNAc-alpha-O-Ser/Thr) and its N-(tert-butoxycarbonyl)-protected derivatives.

  DOI：

  10.3109/10242421003587227

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER AND INFECTIONS USING BACTERIOPHAGE AND ITS MUTANTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER ET DES INFECTIONS À L'AIDE D'UN BACTÉRIOPHAGE ET DE SES MUTANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2019045791A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are vaccine composition comprising an antigen conjugated to a capsid, wherein the capsid comprises wild type or native sequence. Provided herein are also vaccine composition comprising an antigen conjugated to a capsid, wherein said capsid comprises at least one mutation, such as a non-natural mutation. Such compositions are useful in the treatment and prevention of pathogenic infections, inflammatory diseases, and neurodegenerative disease, and cancer, among others.

  本文提供了一种疫苗组合物，包括与壳蛋白共轭的抗原，其中壳蛋白包括野生型或天然序列。本文还提供了一种疫苗组合物，包括与壳蛋白共轭的抗原，其中所述壳蛋白包括至少一种突变，如非自然突变。这些组合物在治疗和预防病原体感染、炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症等方面非常有用。
• Synthese der glycopeptide O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-(2-acetamido-2-desoxy-α-d-galactopyranosyl)-(1→3)-l-serin und -l-threonin
  作者：Hans Paulsen、Jens-Peter Hölck

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84033-0

  日期：1982.11

  chloride, and derivatives of l -serine and - l -threonine, gave, with high stereoselectivity, the benzyl esters of N -(benzyloxycarbonyl)-3- O -(3,4,6-tri- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α- d -galactopyranosyl)- l -serine ( 7 ) and - l -threonine ( 22 ), which were hydrogenolyzed and deblocked to give 3- O -(2-acetamido-deoxy-α- d -galactopyranosyl)- l -serine and - l -threonine, respectively, corresponding

  摘要在碳酸银-高氯酸银和二氯甲烷-甲苯为溶剂的条件下，存在3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷氯和1-丝氨酸衍生物和-1-苏氨酸，以高的立体选择性得到N-（苄氧羰基）-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d的苄基酯对其进行氢解和解封，得到3-O-（2-乙酰氨基-脱氧-α-d-galactopyranosyl）-l-丝氨酸和-l，将-galactopyranosyl）-l-丝氨酸（7）和-l-苏氨酸（22）。 -苏氨酸分别对应于Tn抗原的半抗原。还原7的叠氮基，随后选择性的O-去乙酰化和苄基化，得到衍生物，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化以产生二糖。类似的反应顺序 从22开始，给出了1-苏氨酸类似物。从两种化合物中除去保护基，得到O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧
• Utilization of bench-stable and readily available nickel(II) triflate for access to 1,2-cis-2-aminoglycosides
  作者：Eric T. Sletten、Sai Kumar Ramadugu、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.008

  日期：2016.11

  available nickel(II) triflate as an activator in the reagent-controlled glycosylation reaction for the stereoselective construction of biologically relevant targets containing 1,2-cis-2-amino glycosidic linkages is reported. This straightforward and accessible methodology is mild, operationally simple and safe through catalytic activation by readily available Ni(OTf)2 in comparison to systems employing

  据报道，亚化学计量量的可商购获得的三氟甲磺酸镍（II）作为试剂控制的糖基化反应中的活化剂，用于立体选择性地构建含有1,2-顺式-2-氨基糖苷键的生物学相关靶标。与采用我们以前内部制备的Ni（4-F-PhCN）4（OTf）2的系统相比，这种简单易用的方法通过使用现成的Ni（OTf）2进行催化活化，具有温和，操作简单且安全的特点。我们预计，实验台稳定且价格便宜的Ni（OTf）2，再加上很少甚至没有额外的实验室培训来建立糖基化反应，并且不需要专门的设备，应该使这种方法可以为非碳水化合物专家所采用。该报告进一步强调了Ni（OTf）2制备几种生物活性基序的功效，例如血液A型V型和VI型抗原，硫酸肝素二糖重复单元，氨氧基糖苷和α-GalNAc-Serine偶联物，利用内部制备的Ni（4-F-PhCN）4（OTf）2催化剂可实现高收率和alpha选择性。新开发的协议消除了对Ni（4-F-PhCN）4（O
• Chemical Modification of the N Termini of Unprotected Peptides for Semisynthesis of Modified Proteins by Utilizing a Hydrophilic Protecting Group
  作者：Chaitra Chandrashekar、Ryo Okamoto、Masayuki Izumi、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1002/chem.201901778

  日期：2019.8

  side chains of this peptide with d‐glucopyranosyloxycarbonyl and removal of the HisTag‐TEV sequence by TEV protease yielded the partially protected peptide with a free N‐terminal amine. Coupling of selenocysteine selectively at the N terminus and subsequent acidic deprotection of the carbohydrate protecting groups yielded a modified peptide that can be used for native chemical ligation (NCL). As a

  描述了用非天然氨基酸选择性修饰肽N末端的简单有效策略。设计了一种在目标肽N末端之前具有SUMO-HisTag-TEV序列的肽（SUMO：泛素相关小修饰剂，TEV：烟草蚀刻病毒）。在大肠杆菌中重组表达以及随后的SUMO蛋白酶切割产生了HisTag‐TEV‐target肽。d对该肽赖氨酸侧链的部分保护葡萄糖吡喃糖基氧羰基和通过TEV蛋白酶去除HisTag-TEV序列产生了带有游离N端胺的部分保护肽。硒代半胱氨酸在N末端选择性偶联，然后对糖类保护基进行酸性脱保护，得到可用于天然化学连接（NCL）的修饰肽。作为概念的证明，证明了在N末端用硒代半胱氨酸丝氨酸（GalNAc）修饰更长的重组肽。
• An efficient synthesis of a Galβ1-3GalNAc-Serine derivative using β-galactosidase
  作者：Katsuhiko Suzuki、Hiroshi Fujimoto、Yoshiyuki Ito、Takashi Sasaki、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00019-1

  日期：1997.2

  An efficient route for the synthesis of Galβ1-3GalNAcα1-O-Serine derivative was developed using a novel β1-3 galactosidase obtained from Bacillus circulans. By a transglycosylation reaction with pNP-β-Gal 2 as a donor and GalNAcα1-O-Z-Ser-OAll 4 as an acceptor, Galβ1-3GalNAcα-1-O-Z-Ser-OAll5 was synthesized in 68% yield.

  利用环状芽孢杆菌（Bacillus circulans）的新型β1-3半乳糖苷酶，开发了一种合成Galβ1-3GalNAcα1- O-丝氨酸衍生物的有效途径。通过与转糖基反应p NP-β-Gal的2作为供体和GalNAcα1- ö -Z-SER-OAll 4作为受体，Galβ1-3GalNAcα-1- ö -Z-SER-OAll 5以68％的合成收率。