digeranyl | 35162-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: digeranyl
• 英文别名: (6E,10E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene；(6E,10E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene；2,6,11,15-tetramethylhexadeca-(6E,10E)-2,6,10,14-tetraene；(6E,11E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen；2,6,11,15-Tetramethyl-2,6,8,10,14-hexadecatetraen；bigeranyl
• CAS: 35162-77-7
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: UXUPDBJCOQWXPC-IWGRKNQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8360 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  digeranyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到(6E,10E)-3-Bromo-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective termination of a polyene cyclization by an internally situated allylsilane group

  摘要：

  The cyclization of epoxides 6 and 7, incorporating the internally situated propenyl and allylsilane terminator groups respectively, has demonstrated that the allylsilane function is the far superior group for terminating the cyclization process, and does so in a highly efficient and selective manner. Thus, treatment of 6 with (i-PrO)TiCl3 afforded bicyclic alcohols 23 in 79-82% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85355-x
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 digeranyl
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y

文献信息

• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Asymmetric epoxidation of digeranyl by cultured cells ofNicotiana tabacum
  作者：Osamu Nakagawa、Kei Shimoda、Sunsuke Izumi、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1002/jlcr.681

  日期：2003.4

  Asymmetric epoxidation of digeranyl, which is a squalene analog, with cultured cells of Nicotiana tabacum was investigated. Feeding of [8-3H]-digeranyl into the cultured cells of N. tabacum resulted in the formation of (3S)-2,3-epoxydigeranyl and 6,7-epoxydigeranyl. It was found that the epoxidation of digeranyl with N. tabacum was highly stereoselective. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究了使用烟草（Nicotiana tabacum）培养细胞对双氢甾醇（digeranyl，角鲨烯类似物）进行的不对称环氧化。在烟草培养细胞中馈入[8-3H]-双氢甾醇后，形成了(3S)-2,3-环氧双氢甾醇和6,7-环氧双氢甾醇。研究发现，烟草对双氢甾醇的环氧化具有很高的立体选择性。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,5-Dienes Using Allylic Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1263

  日期：1995.5

  The highly α,α′ selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. The α,α′ cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.

  使用钡试剂实现了烯丙基卤化物的高度α,α'选择性和立体控制的同偶联反应。完全保留了起始烯丙基氯的双键几何结构。α,α'交叉偶联产物也通过该方法立体定向和区域选择性制备。
• Reductive coupling of allylic halides by chlorotris(triphenylphosphine)cobalt(I)
  作者：Den-Ichi Momose、Kazuo Iguchi、Toshikazu Sugiyama、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81565-8

  日期：1983.1

  Reactions of geranyl and farnesyl halide, and their geometrical isomers with chlorotris(triphenylphosphine)cobalt(I) gave the corresponding geometrically pure coupling products under mild and non-basic conditions. Squalenes were stereospecifically synthesized by this method.

  香叶基卤和法呢基卤及其几何异构体与三（三苯基膦）氯钴（I）的反应在温和和非碱性条件下提供了相应的几何纯偶合产物。通过这种方法立体定向合成了角鲨烯。
• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF ALLYLIC ACETATES WITH ZINC
  作者：Shin-ichi Sasaoka、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.315

  日期：1985.3.5

  Allylic acetates were coupled with zinc dust in the presence of a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] to give the corresponding 1,5-dienes under mild conditions in high yields. Significant co-solvent effects were found with methanol or 1,2-ethanediol in tetrahydrofuran.

  在催化量的 [Pd(PPh3)4] 存在下，乙酸烯丙酯与锌粉偶联，在温和条件下以高产率得到相应的 1,5-二烯。发现四氢呋喃中的甲醇或 1,2-乙二醇具有显着的共溶剂效应。