5,6-epoxy-6-methyl-2-heptanone | 16262-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-epoxy-6-methyl-2-heptanone
• 英文别名: 6-Methyl-5-hepten-2-one γ,δ-epoxide；4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butan-2-one；sulcatone oxide；4-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-butan-2-one；5,6-epoxy-6-methyl-heptan-2-one；5,6-Epoxy-6-methyl-heptan-2-on
• CAS: 16262-93-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LPUBILBYSYGSER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9461 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-epoxy-6-methyl-2-heptanone 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 trans-1-Acetyl-2-isopropenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Gaoni,Y., Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 63 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 双氧水 、 氰基甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到5,6-epoxy-6-methyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins

  摘要：

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1937

文献信息

• Manganese(II)/Picolinic Acid Catalyst System for Epoxidation of Olefins
  作者：Ross A. Moretti、J. Du Bois、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00518

  日期：2016.6.3

  An in situ generated catalyst system based on Mn(CF3SO3)2, picolinic acid, and peracetic acid converts an extensive scope of olefins to their epoxides at 0 °C in <5 min, with remarkable oxidant efficiency and no evidence of radical behavior. Competition experiments indicate an electrophilic active oxidant, proposed to be a high-valent Mn = O species. Ligand exploration suggests a general ligand sphere

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。
• Envirocat (K10-MX)–Catalyzed Regioselective Transformation of Alkenes into Iodohydrins and <font>β</font>-Iodo Ethers and Further Conversion of Iodohydrins to Epoxides Using Al₂O₃-Na₂CO₃ Under MWI
  作者：Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.539755

  日期：2012.5.1

  converted to extremely efficient and environmentally friendly catalyst K10-MX for the preparation of iodohydrins and β-iodo ethers from alkenes (terminal as well as internal) using microwave irradiation. This method was further extended for the conversion of alkenes to epoxides via iodohydrin intermediate in a one-pot reaction system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 商业 K10 粘土被转化为极其高效和环保的催化剂 K10-MX，用于使用微波辐射从烯烃（末端和内部）制备碘醇和 β-碘醚。该方法进一步扩展到在一锅反应系统中通过碘醇中间体将烯烃转化为环氧化物。图形概要
• Epoxidation reaction with m-chloroperoxybenzoic acid in water
  作者：Francesco Fringuelli、Raimondo Germani、Ferdinando Pizzo、Gianfranco Savelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99483-8

  日期：1989.1

  Epoxidation reaction of liquid alkenes with m-chloroperoxybenzoic acid in water at room temperature gives oxiranes in high yield.

  在室温下，液态烯烃与间氯过氧苯甲酸在水中的环氧化反应以高收率得到环氧乙烷。
• Ring Opening of Oxiranes by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Sizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.55.247

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promotes ring opening reactions of oxirane derivatives. The reaction course is highly affected by the structures and substitution pattern of the substrates. Tetra-, tri-, and 2,2-disubstituted oxiranes and simple cycloalkene oxides are converted to the corresponding allylic alcohol trimethylsilyl ethers. The overall transformation is interpreted in terms of

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 促进环氧乙烷衍生物的开环反应。反应过程受底物结构和取代模式的影响很大。四-、三-和2,2-二取代的环氧乙烷和简单的环烯氧化物被转化为相应的烯丙醇三甲基甲硅烷基醚。总体转化解释为三氟甲磺酸甲硅烷基酯反式加成到环氧乙烷环上，然后是碱促进的三氟甲磺酸元素的反消除。2,3-二烷基-或单烷基环氧乙烷分别异构化为相应的酮和醛。(Z)-氧化环辛烯经历跨环反应生成内-顺-2-三甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0]辛烷。6-methyl-5-hepten-2-one 氧化物反应生成 2,2, 6-trimethyl-3-trimethylsiloxy-3,4-dihydro-2H-pyran。1,2-甲基迁移发生在 (E)-3α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5α-孕烯 17α,20-氧化物反应中，得到 3α-t-丁基二甲基...
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。