3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-propenoic acid | 199678-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)acrylic acid；3,5-Dimethyl-4-hydroxycinnamic acid；(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 199678-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UEEZMPKIFPDZLX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-propenoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INHIBITING 1,2,4-TRIAZINES
  [FR] 1,2,4-TRIAZINES INHIBANT LE VIH

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中定义的HIV复制抑制剂，其用作药物，它们的制备方法以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2004074266A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  酚酸脱羧酶催化对羟基苯乙烯衍生物的区域选择性酶促 β 羧化

  摘要：

  我们报告了一种“绿色”方法，利用二氧化碳作为 C 1单元，通过对羟基苯乙烯的区域选择性酶促羧化来区域选择性合成 ( E )-肉桂酸。来自细菌来源的酚酸脱羧酶通过专门作用于 C=C 侧链的 β-碳原子，催化对羟基苯乙烯衍生物的 β-羧化，具有优异的区域和 ( E / Z )-立体选择性，提供相应的 ( E )-肉桂酸衍生物的转化率高达 40%，但以碳酸氢盐作为二氧化碳源为代价。提出了对该策略的底物范围的研究，并基于活性位点氨基酸残基诱变支持的分子模型研究提出了催化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401028

文献信息

• Method for preparing hydroxystyrenes and acetylated derivatives thereof
  申请人：Kunitsky Keith

  公开号：US20050228191A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A method is provided for the thermal decarboxylation of a phenolic substrate in the presence of a non-amine basic catalyst to produce a vinyl monomer. The product of the decarboxylation reaction may additionally be acetylated in the presence of an acetylating agent in the same reaction vessel.

  提供了一种方法，用于在非胺碱性催化剂存在下对酚基底物进行热脱羧反应，以产生乙烯单体。脱羧反应的产物还可以在同一反应容器中在乙酰化剂存在下进行乙酰化。
• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• [EN] PHENYLALKANOIC ACID AND PHENYLOXYALKANOIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS<br/>[FR] ACIDE PHENYLALKANOIQUE ET DERIVES D'ACIDE PHENYLOXYALKANOIQUE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE HPPAR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004000315A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention provides a compound of formula (I):wherein:R1 and R2 are independently H or C1-3 alkyl;X represents a O or (CH2)n where n is 0, 1 or 2;R3and R4 independently represent H, C1-3 alkyl, -OCH3, -CF3, allyl, or halogen;X1 represents O, S, SO2, SO, or CH2;R5 and R6 independently represent hydrogen, C1-6 alkyl (including branched alkyl and optionally substituted by one or more halogens or C1-6alkoxy), or together with the carbon atom to which they are bonded form a 3-6 membered cycloalkyl ring;R7 represents a phenyl or a 6 membered heteroaryl group containing 1, 2 or 3 nitrogen atoms wherein the phenyl or heteroaryl group is substituted by 1, 2 or 3 moieties selected from the group consisting of halogen, C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl, CF3, hydroxy, or phenyl (which may be optionally substituted by one or more C1-3 alkyl, -OC1-3 alkyl, CN, acetyl, hydroxy, halogen or CF3).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物(I)：其中：R1和R2分别独立地表示H或C1-3烷基；X代表O或(CH2)n，其中n为0、1或2；R3和R4独立地表示H、C1-3烷基、-OCH3、-CF3、烯丙基或卤素；X1代表O、S、SO2、SO或CH2；R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基（包括支链烷基，并且可以选择性地被一个或多个卤素或C1-6烷氧基取代），或者与它们键合的碳原子一起形成一个3-6环状烷基环；R7表示苯基或含有1、2或3个氮原子的6元杂芳基，其中苯基或杂芳基被选自卤素、C1-6烷氧基、C1-6烷基、CF3、羟基或苯基（可以选择性地被一个或多个C1-3烷基、-OC1-3烷基、CN、乙酰基、羟基、卤素或CF3取代）的1、2或3个取代基取代。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF HYDROXYSTILBENE DERIVATIVE HAVING PHYSIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Kishi Akinobu

  公开号：US20130296613A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  A process for producing a hydroxystilbene derivative represented by formula (1) (wherein X 1 -X 4 independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a saturated or unsaturated linear or branched alkoxy group having 1-10 carbon atoms, or a saturated or unsaturated linear or branched alkyl group having 1-10 carbon atoms; Z 1 and Z 2 independently represent a hydrogen atom, or a group represented by the formula (2) (wherein X 5 and X 6 independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a saturated or unsaturated linear or branched alkoxy group having 1-10 carbon atoms, or a saturated or unsaturated linear or branched alkyl group having 1-10 carbon atoms); and Z 1 and Z 2 may be the same as or different from each other; wherein X 1 -X 6 may be the same as or different from one another), which is characterized by heating a 4-hydroxycinnamic acid compound and a hydroxystilbene compound in the presence of a metal salt.

  一种生产羟基芪蓉苷衍生物的方法，该衍生物由公式（1）表示（其中，X1-X4分别独立表示氢原子，羟基，1-10个碳原子的饱和或不饱和线性或支链烷氧基，或1-10个碳原子的饱和或不饱和线性或支链烷基；Z1和Z2独立表示氢原子，或由公式（2）表示的基团（其中，X5和X6独立表示氢原子，羟基，1-10个碳原子的饱和或不饱和线性或支链烷氧基，或1-10个碳原子的饱和或不饱和线性或支链烷基）；Z1和Z2可以相同也可以不同；其中，X1-X6可以相同也可以不同），其特征在于在金属盐的存在下加热4-羟基肉桂酸化合物和羟基芪蓉苷化合物。
• METHOD FOR PREPARING GLYCIDYLOXYSTYRENE MONOMERS AND POLYMERS THEREOF
  申请人：KUNITSKY KEITH

  公开号：US20080167433A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  It was found that glycidyloxystyrenes, including glycidyloxystyrene and substituted glycidyloxystyrene, can be synthesized from hydroxycinnamic acid or substituted hydroxycinnamic acids in a one-pot, two-step process. The substrate can be thermally decarboxylated and then without purification, reacted in the presence of a halomethyl-oxirane and a base. The resulting product can be polymerized or coppolymerized to a fully substituted product.

  发现，包括环氧丙基苯乙烯和取代环氧丙基苯乙烯在内的环氧丙基苯乙烯可以从羟基肉桂酸或取代羟基肉桂酸在一个锅、两步法过程中合成。底物可以在热条件下脱羧，然后在无需纯化的情况下，在卤代甲基环氧烷和碱的存在下反应。得到的产物可以聚合或共聚形成完全取代的产物。