H-L-Leu-L-Ala-OtBu | 52961-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Leu-L-Ala-OtBu
• 英文别名: Leu-Ala-O-tBu；tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-amino-4-methylpentanamido]propanoate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 52961-24-7
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: BELGCRHIVSEYIS-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Leu-L-Ala-OtBu 在 钯 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-6-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-hexanoylamino]-propionylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Saito, Kazuki; Higashijima, Tsutomu; Miyazawa, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2187 - 2193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 H-L-Leu-L-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  选择性裂解 OFN-叔丁氧基羰基保护基团

  摘要：

  BOC-肽-OBut 的选择性裂解通过使用 85% 的甲酸进行研究，发现 BOC-肽-OBut 通过该程序以良好的产率得到 H-肽-OBut。该方法还用于研究二元氨基酸的二叔丁酯的选择性和含有这些氨基酸的肽的 N-脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.631

文献信息

• Enzyme-Labile Protecting Groups in Peptide Synthesis: Development of Glucose- and Galactose-Derived Urethanes
  作者：Andrew G. Gum、Thomas Kappes-Roth、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3714::aid-chem3714>3.0.co;2-z

  日期：2000.10.16

  The development of the tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyloxycarbonyl (AGlOC) and tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyloxycarbonyl (AGalOC) protecting groups, which are fully enzyme-labile, carbohydrate-derived urethanes, is described. The protected amino acids were easily synthesized and subsequently converted into a series of model dipeptides through classical peptide couplings. Cleavage of an alpha/beta-anomeric

  描述了四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基氧羰基（AG10OC）和四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基氧羰基（AGalOC）保护基的发展，它们是完全酶不稳定的，碳水化合物衍生的氨基甲酸酯。容易合成受保护的氨基酸，然后通过经典的肽偶联将其转化为一系列模型二肽。用“一锅法”方法以良好的产率实现了模型AG10C二肽的α/β-异头物混合物的切割。为了更好地理解酶促脱保护反应，通过两步生物转化（脂肪酶催化的脱乙酰基作用，然后是β-半乳糖苷酶催化的糖苷键断裂）去除了AGalOC基团。在这些非常温和的反应条件下（缓冲液pH7.0，37摄氏度），所需的N端 获得未保护的二肽缀合物。该方法被进一步用于合成高级四肽模型系统。
• Catalytic Peptide Synthesis: Amidation of <i>N</i>-Hydroxyimino Esters
  作者：Wataru Muramatsu、Hiroaki Tsuji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.7b04244

  日期：2018.3.2

  A catalytic method for the formation of amide bonds was developed in which the amidation of N-hydroxyimino esters with a broad range of amino acid tert-butyl esters is promoted by a niobium catalyst in the absence of solvent. Contrary to the predominant protocol based on reagent control commonly applied to amidation reactions, this study provides insight into an approach based on substrate control

  开发了一种形成酰胺键的催化方法，其中酰胺化具有广泛氨基酸范围的N-羟基亚氨基酯在不存在溶剂的情况下，铌催化剂可促进生成丁酸酯。与通常用于酰胺化反应的基于试剂控制的主要方案相反，本研究为基于底物控制的方法提供了见识。该系统除了具有高原子效率和无外消旋作用外，还以高收率提供了相应的酰胺。该系统的优点在于，在未活化的酯存在下，路易斯酸催化化学选择性地进行。此外，在简单的氢化条件下，所得的酰胺易于以高非对映选择性被转化为其相应的二肽和三肽。
• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。
• Synthesis of Silacyclic Dipeptides: Peptide Elongation at Both N- and C-Termini of Dipeptide
  作者：Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c11260

  日期：2022.2.2

  A new type of peptide bond formation utilizing silacyclic amino acids or peptides is described. This work has the following advantages: (1) imidazolylsilane is a highly fascinating coupling reagent for dipeptide synthesis from N-,C-terminal unprotected amino acids with amino acid tert-butyl esters; (2) deprotection of the tert-butyl ester at the C-terminus and cyclization sequentially proceed depending

  描述了一种利用硅环氨基酸或肽形成的新型肽键。该工作具有以下优点： (1) 咪唑基硅烷是一种极具吸引力的偶联剂，可用于从 N-、C-末端未保护的氨基酸与氨基酸叔丁酯合成二肽；(2)叔的去保护C末端的-丁酯和环化根据反应条件依次进行，得到新的硅环二肽；(3)环化产物显示出作为肽延伸底物的显着能力，因为硅环化合物可以作为亲核试剂和亲电子试剂，并且这种能力导致一锅位点选择性四肽和寡肽合成。这些创新优势将有助于显着简化经典肽合成。
• Total synthesis of emericellamides A and B
  作者：Shuo Li、Shuo Liang、Wenfei Tan、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.082

  日期：2009.3

  The total synthesis of emericellamides A and B is reported. A convergent, flexible strategy employing peptide chemistry, asymmetric alkylations, and culminating in macrolactamization is described The. previously reported structure of both compounds is confirmed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.