salicin | 138-52-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: salicin
• 英文别名: 2-Hydroxymethylphenyl-beta-glucoside；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 138-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: NGFMICBWJRZIBI-HENWMNBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-202 °C
• 比旋光度：
  -61.5 º (c=5, water)
• 沸点：
  388.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4340
• 溶解度：
  水中的溶解度为36克/升
• LogP：
  -1.232 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36/37,S37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LZ5901700
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280

制备方法与用途

理化性质

水杨苷亦称“水杨素”、“柳醇”。其分子式为C₁₃H₁₈O₇，分子量286.27。无色结晶或白色粉末状，熔点在199～202℃之间，相对密度为1.43。其旋光度在3%溶液中为-62°～-67°，而在0.6%的无水乙醇中则为-45.6°。它能溶于水、醇、碱及冰乙酸，但不溶于醚和氯仿。水杨苷水溶液呈中性，味道略苦，存在于柳树的叶、花以及杨树皮中。它可用于八角枫及其相关制剂的定性与定量分析。

用途

水杨苷具有治疗感冒、发热和感染，缓解关节炎痛及腰背疼痛等多种效果。

生物活性

Salicin（也称为Salicoside或Salicine）是一种醇-β-糖苷，含有D-葡萄糖。它是柳树皮中产生的一种抗炎剂，并且作为一种天然的、非选择性的COX1和COX2抑制剂而存在。

靶点

Target	Value
COX1
COX2

体外研究

Salicin（Salicoside, Salicine）是从柳树皮中提取的苯酚β-葡萄糖苷，具有显著的抗炎作用。它是一种前药，在下消化道被肠道细菌水解为水杨醇，并在吸收后转化为水杨酸。因此，它能够产生退热效果而不会引起胃部不适。

化学性质

水杨苷为白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。主要来源于杨柳皮、白柳树皮以及八角枫和生柳。

用途

作为一种从草甸中提取的非酚葡萄糖苷化合物，水杨苷主要用于替代奎宁，并用于解热、镇痛与抗风湿治疗。此外，它还可以作为β-糖苷酶的底物及硝酸试剂使用。

生产方法

通过热水萃取杨柳属植物的皮和叶来制备水杨苷。值得注意的是，杨树和柳树会产生丰富的对抗食草动物的化合物——即水杨苷，这也是广泛使用的镇痛药阿司匹林的原始来源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicin 在 disodium pyrophoshate 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以20 mmol的产率得到salicin-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(benzoyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxybenzoate 、 [2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(benzoyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyphenyl]methyl 2-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate 生成 salicin
  参考文献：
  名称：

  SHIMOMURA, HIROKO;SASHIDA, YUTAKA;YOSHINARI, KIYOSHI, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1499-1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herbal chip
  申请人：——

  公开号：US20020182715A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention relates to a herbal chip comprising a plastic slide, a coating as a spacer on the plastic slide, and fractions or components obtained from herbs that are independently allocated in microarrays on the coating. The herbal chip is useful for screening for active ingredients contained in the herbs that have specific pharmacological or therapeutical functions.

  本发明涉及一种中草药芯片，包括塑料载玻片、作为塑料载玻片上间隔物的涂层，以及从中草药中提取的组分或成分，这些组分或成分被独立地分配在涂层上的微阵列中。该药材芯片可用于筛选药材中含有的具有特定药理或治疗功能的活性成分。
• DANG, VU ANH;OLOFSON, R. A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1851-1854
  作者：DANG, VU ANH、OLOFSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• GREENAWAY, W.;WHATLEY, F. R., J. CHROMATOGR., 519,(1990) N, C. 145-158
  作者：GREENAWAY, W.、WHATLEY, F. R.

  DOI：——

  日期：——
• NUTRIENT FORMULATIONS FOR DISEASE REDUCTION, AND RELATED TREATMENT AND COMPONENT SCREENING METHODS
  申请人：Nutri-Logics, Inc.

  公开号：EP1200075A1

  公开（公告）日：2002-05-02
• EP1200075A4
  申请人：——

  公开号：EP1200075A4

  公开（公告）日：2003-05-02