salicin-α-D-maltopyranoside | 1190089-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: salicin-α-D-maltopyranoside
• 英文别名: α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-salicin；Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc(b)-O-Ph(2-CH2OH)；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1190089-80-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₁₇
• 分子量: 610.567
• InChiKey: NHIHEJFTVQLONT-KENYCCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨苷 、 蔗糖 在 Neisseria polysaccharea (ATCC 43768) amylosucrase amylosucrase 作用下， 以 sodium citrate 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 salicin-α-D-glucopyranoside 、 salicin-α-D-maltopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过地热球菌和多糖奈瑟球菌的淀粉酶催化的糖基转移酶催化水杨苷糖苷的酶促合成。

  摘要：

  淀粉糖苷酶（ASase，EC 2.4.1.4）是糖苷水解酶家族13的成员，可催化由蔗糖代替昂贵的活化糖（如ADP）合成由α-（1→4）连接的葡聚糖聚合物-或UDP-葡萄糖。由地热球菌（DGAS）和多糖多糖（NPAS）的酶介导的转糖基化反应用于水杨苷配糖的合成，其中蔗糖为葡萄糖吡喃糖基供体，水杨苷为受体分子。通过TLC和HPLC分析检测到两种水杨素糖苷转移产物。用NPAS合成水杨苷苷非常有效，收率超过90％。相比之下，DGAS只合成了一种水杨苷转糖基化产物。转糖基化产物鉴定为α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）NMR分析显示了水杨素（葡萄糖基水杨素）和α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-α-D-葡萄糖吡喃糖基-（1→4）-水杨素（麦芽糖水杨素）。供体和受体之间的比例对由转糖基化反应产生的产物类型具有显着影响。随着反应中存在更多的受体，合成了更多的葡糖基水杨素和更少的麦芽糖基水杨素。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.04.019

文献信息

• Application of amylomaltase for the synthesis of salicin-α-glucosides as efficient anticoagulant and anti-inflammatory agents
  作者：Prakarn Rudeekulthamrong、Jarunee Kaulpiboon

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.011

  日期：2016.9

  The focus of this study was the synthesis of alpha-glucosyl derivatives of salicin by a transglucosylation reaction. The reaction was catalyzed by recombinant amylomaltase using tapioca starch as a glucosyl donor. Several reaction parameters, such as the enzyme-substrate concentrations, pH, temperature and incubation time, were optimized. Using the optimum conditions, at least three products with retention

  这项研究的重点是通过转糖基化反应合成水杨素的α-葡萄糖基衍生物。使用木薯淀粉作为葡糖基供体，通过重组淀粉酶催化该反应。优化了几个反应参数，例如酶-底物浓度，pH，温度和孵育时间。在最佳条件下，观察到至少三种保留时间（Rt）为6.2、9.2和14.1的产品。葡糖基化水杨素衍生物的最大产率为总产物的63％（w / w）。通过酶处理，质谱法和NMR分析的组合，证实葡糖基化水杨素衍生物的结构为水杨素-α-D-吡喃葡萄糖苷，水杨素-α-D-麦芽吡喃糖苷和水杨素-α-D-麦芽三吡喃糖苷。葡萄糖单元之间的糖苷键由α-1,4-构型组成。水杨素-α-D-吡喃葡萄糖苷，水杨素-α-D-麦芽吡喃糖苷和水杨素-α-D-麦芽三吡喃糖苷的水溶性分别比水杨酸高3倍，5倍和8倍，而它们的相对甜度值低于蔗糖。有趣的是，长链水杨素-α-D-葡糖苷显示出比水杨素更大的抗凝和抗炎活性。另外，合成的水杨素-α-D-葡萄糖苷能够耐受