2,3-dimethoxy-6-(1-methoxydecyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone | 99590-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-(1-methoxydecyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-(10-methoxydecyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3-dimethoxy-5-(10-methoxydecyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 99590-05-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: JRQRKTNMUKHMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetramethoxy-6-(10-methoxydecyl)-5-methylbenzene 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到2,3-dimethoxy-6-(1-methoxydecyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-取代的烷基）-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌和相关化合物对线粒体琥珀酸和还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶系统的影响。

  摘要：

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3745

文献信息

• Pharmaceutical Combinations Including Anti-Inflammatory and Antioxidant Conjugates Useful for Treating Metabolic Disorders
  申请人：Laria Julio Cesar Castro Palomino

  公开号：US20150025006A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  One aspect of the present invention is a pharmaceutical combination comprising (a) an anti-inflammatory agent/anti-oxidant agent conjugate; and (b) an insulin secretogogue, an insulin sensitizer, an alpha-glucosidase inhibitor, a peptide analog, or a combination thereof. Another aspect of the invention relates to methods of treating metabolic disorders with such conjugates.

  本发明的一个方面是一种药物组合，包括（a）一种抗炎/抗氧化药物偶联物；以及（b）一种胰岛素分泌素、胰岛素敏感剂、α-葡萄糖苷酶抑制剂、肽类类似物或其组合。本发明的另一个方面涉及使用这种偶联物治疗代谢性疾病的方法。
• Anti-Inflammatory And Antioxidant Conjugates Useful For Treating Metabolic Disorders
  申请人：Genmedica Therapeutics SL

  公开号：US20130281520A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to methods for treating metabolic disorders with compounds that are conjugates. The conjugates of the present invention are comprised of salicylic acid, triflusal, diflusinal, salsalate, IMD-0354, ibuprofen, diclofenac, licofelone, or HTB, and one or more antioxidants.

  本发明涉及使用化合物共轭物治疗代谢性疾病的方法。本发明的共轭物由水杨酸、三氟沙利、二氟沙利、水杨酸盐、IMD-0354、布洛芬、双氯芬酸、利可芬、或HTB以及一种或多种抗氧化剂组成。
• US8575217B2
  申请人：——

  公开号：US8575217B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• Effects of 6-(.OMEGA.-substituted alkyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones and related compounds on mitochondrial succinate and reduced nicotinamide adenine dinucleotide oxidase systems.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、MUTSUKO MATSUMOTO、MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、TETSUJI IMAMOTO、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3745

  日期：——

  2, 3-Dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones having an ω-hydroxyalkyl or ω-aminoalkyl group at the 6-position were synthesized. The effects of these compounds and related compounds on the respiratory system of ubiquinone-depleted mitochondrial preparations were investigated. The compounds with an alkyl side chain of 10 to 13 carbon atoms showed rather high restoration activity on antimycin-sensitive succinate oxidation in acetone-treated beef heart mitochondria. This activity was correlated with their partition coefficients. Among these compounds, 6-(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (V-10, idebenone) was selected for further testing to determine its effect on the respiratory system of injured canine brain mitochondrial preparation, because this compound showed prominent activity in the system described above. When V-10 was added to acetone-treated canine brain mitochondria (A-CBM), antimycin- and KCN-sensitive succinate oxidation were restored to the level observed in the freeze-stored canine brain mitochondria (CBM). V-10 also restored the reduced nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) oxidation of pentane-treated canine brain mitochondria and submitochondrial particles (P-CBM and P-CBSM). Metabolites (I-4, I-10) of V-10 in human and animals showed no restoration activity in either respiratory enzyme system.

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。