N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-C-(β-D-galactopyranosyluronic acid)methylamine | 655246-28-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-C-(β-D-galactopyranosyluronic acid)methylamine
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-6-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)methyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；(3R,4R,5S,6S)-6-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)methyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；1-(Fmoc-aminomethyl)-β-D-galacturonic acid；(2S,3R,4R,5R,6S)-6-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；6-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-methyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；(2S,3R,4R,5R,6S)-6-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 655246-28-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈
• 分子量: 429.427
• InChiKey: USLKEBRNVKYNDJ-OMZCGLGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RGD-C2 、 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-C-(β-D-galactopyranosyluronic acid)methylamine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry-derived cyclic peptidomimetics as integrin markers

  摘要：

  本申请涉及放射性标记的环状肽类似物，包括放射性标记的环状肽类似物的药物组合物，以及使用这些放射性标记的环状肽类似物的方法。这些肽类似物可用于影像研究，如正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）。

  公开号：

  US20080213175A1
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 为溶剂， 生成 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-C-(β-D-galactopyranosyluronic acid)methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018

文献信息

• Substrate based PET imaging agents
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：US10821196B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present application is directed to radiolabeled imaging agents comprising a radiolabel, and a substrate, pharmaceutical compositions comprising radiolabeled imaging agents, and methods of using the radiolabeled imaging agents. The present application is further directed to methods of preparing the radiolabeled imaging agent. Such imaging agents can used in imaging studies, such as Positron Emitting Tomography (PET) or Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT).

  本申请涉及包含放射性标记、底物的放射性标记成像剂，包含放射性标记成像剂的药物组合物，以及使用放射性标记成像剂的方法。本申请还涉及制备放射性标记成像剂的方法。这种成像剂可用于成像研究，如正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）。
• Methods and compositions for the rapid synthesis of radiometal-labeled probes
  申请人：University of Southern California

  公开号：US09447149B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present application is directed to rapid and efficient synthesis of radiometal-labeled probes, pharmaceutical compositions comprising radiometal-labeled probes, and methods of using the radiometal-labeled probes. Such radiometal-labeled probes can be used in imaging studies, such as Positron Emitting Tomography (PET) or Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT), and therapy studies.

  本申请涉及放射金属标记探针的快速高效合成，包括含有放射金属标记探针的药物组合物，以及使用放射金属标记探针的方法。这种放射金属标记探针可用于成像研究，如正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT），以及治疗研究。
• Radiosynthesis and preliminary <i>in vivo</i> evaluation of ¹⁸F-labelled glycosylated duramycin peptides for imaging of phosphatidylethanolamine during apoptosis
  作者：Mohammad B. Haskali、Delphine Denoyer、Peter D. Roselt、Rodney J. Hicks、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/c9md00354a

  日期：——

  [¹⁸F]-Labelled duramycin derivatives incorporating hydrophilic aminogalacturonic acid moieties were prepared as tracers for in vivo imaging of phosphatidylethanolamine during apoptosis.

  用于在凋亡过程中进行磷脂醇胺的体内成像的示踪剂的[¹⁸F]-标记的杜拉霉素衍生物，包含亲水性氨基半乳糖醛酸基团，已经制备好。
• Caspase-3 probes for PET imaging of apoptotic tumor response to anticancer therapy
  作者：Filipe Elvas、Tom Vanden Berghe、Yves Adriaenssens、Peter Vandenabeele、Koen Augustyns、Steven Staelens、Sigrid Stroobants、Pieter Van der Veken、Leonie wyffels

  DOI：10.1039/c9ob00657e

  日期：——

  to anticancer therapy. Quantitative imaging of apoptosis in vivo could provide early assessment of therapeutic effectiveness and could also be used in drug development to evaluate the efficacy as well as potential toxicity of novel treatments. Positron Emission Tomography (PET) is a highly sensitive molecular imaging modality that allows non-invasive in vivo imaging of biological processes such as apoptosis

  凋亡是涉及正常生物发育和体内平衡的高度调控的过程。在抗癌疗法的背景下，还对凋亡进行了深入研究，以试图诱导癌细胞中的细胞死亡。在凋亡过程中，胱天蛋白酶的活化是已知的关键事件。特别地，活性caspase-3和-7是几种凋亡途径中的常见效应子，因此效应子caspase激活可能是用于评估抗癌治疗反应的有前途的生物标志物。体内细胞凋亡的定量成像可以提供早期的治疗效果评估，也可以用于药物开发中以评估新型治疗的功效以及潜在的毒性。正电子发射断层扫描（PET）是一种高度敏感的分子成像方式，可通过使用放射性标记的探针对生物过程（例如凋亡）进行无创的体内成像。在这里，我们描述了开发和评估氟18标记的caspase-3活性为基础的探针（ABP），用于PET凋亡成像。通过筛选包含不同亲电子弹头基团的氟19标记的DEVD肽小文库来选择ABP。鉴定出对caspase-3具有低纳摩尔摩尔亲和力的酰氧基甲基酮，并用氟18
• WO2008/33561
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——