1,2:5,6-Dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-sorbitol | 61849-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-Dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-sorbitol
• 英文别名: 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-L-iditol；O³,O⁴-isopropylidene-1,2;5,6-dianhydro-D-glucitol；O³,O⁴-Isopropyliden-1,2;5,6-dianhydro-D-glucit；1,2;5,6-Dianhydro-3,4-isopropyliden-D-sorbit；(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 61849-47-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: TYISXKCAFNKLQV-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-Dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-sorbitol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  环状尿素HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体：合成和结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980255b
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-triisopropylidene-D-glucitol 在 盐酸 、 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,2:5,6-Dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  Vargha; Kasztreiner, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2506,2513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioncontrolled formation of iodohy dnns and expoxides from Vic-diols
  作者：Mustafa Adiyaman、Subhash P. Khanapure、Seong Woo Hwang、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01658-9

  日期：1995.10

  A novel method for the stereoselective preparation of iodohydrins and epoxides from stereogenic vicinal diols is described. This new high-yield methodology consists of the conversion of thionocarbonates such as 12 to the primary iodo derivative 14 with complete regiocontrol. Deprotection of the secondary alcohol derivative in 14 gives the corresponding synthetically versatile iodohydrin 16, which is

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。
• A Practical Approach to the Synthesis of Dianhydro Sugars
  作者：Braj B Lohray、Manashi Chatterjee、Yaruva Jayamma

  DOI：10.1080/00397919708004082

  日期：1997.5

  Chiral tetrols derived from various carbohydrate precursors have been converted into the corresponding dianhydro sugar derivatives in a one pot procedure. The course of reaction very much depends upon the protecting groups used. In case of D-mannitol and sorbitol, it has been shown that when 3,4-hydroxy groups are protected as trans-acetonide group, the present methodology furnished exclusively 1,2 : 5,6-dianhydro derivatives in excellent yield. However, if the 3,4-hydroxy groups are protected with benzyl group a mixture of products consisting of dianhydro sugar, a furan and a bicyclo[2.2.2]octane derivatives were obtained. This method has also been used to synthesize dianhydro sugars in which the two diol moieties are placed adjacent to each other or separated by one or more carbon atoms.
• Lohray; Bhushan, Vidya; Prasuna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1311 - 1321
  作者：Lohray、Bhushan, Vidya、Prasuna、Jayamma、Raheem、Papireddy、Umadevi、Premkumar、Lakshmi、Narayanareddy

  DOI：——

  日期：——
• Unprecedented Selectivity in the Reaction of 1,2:5,6-Dianhydro-3,4-O- Isopropylidenehexitols with Benzylamine: A Practical Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydroxyazepanes
  作者：Braj B. Lohray、Yaruva Jayamma、Manashi Chatterjee

  DOI：10.1021/jo00123a037

  日期：1995.9
• TRANCHEPAIN, I.;LE, BERRE F.;DUREAULT, A.;LE, MERRER Y.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2057-2065
  作者：TRANCHEPAIN, I.、LE, BERRE F.、DUREAULT, A.、LE, MERRER Y.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——