1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 3969-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 3969-61-7；20581-94-6；28910-18-1；71771-89-6；73209-94-6；109008-02-8；120442-06-0；127707-49-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: CKMMCZAVXJINCZ-FVKBGGDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (Z)-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  新型前列腺素H 2（pgH 2）类似物的合成

  摘要：

  我们描述了通过（1,2）（S）-0-异亚丙基-hex-3（E）-en-5-one的形成，共轭添加类前列腺素从（R）-甘油醛丙酮化物中生成PGH 2类似物的五步合成方法C 13 -C 20侧链为具有C 1 -C 7侧链的铜酸盐，用于淬灭所得的烯醇化物，并经十一烷酸催化的缩酮交换以提供所需的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96664-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 D-mannitol 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  新型前列腺素H 2（pgH 2）类似物的合成

  摘要：

  我们描述了通过（1,2）（S）-0-异亚丙基-hex-3（E）-en-5-one的形成，共轭添加类前列腺素从（R）-甘油醛丙酮化物中生成PGH 2类似物的五步合成方法C 13 -C 20侧链为具有C 1 -C 7侧链的铜酸盐，用于淬灭所得的烯醇化物，并经十一烷酸催化的缩酮交换以提供所需的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96664-5

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING A3 ADENOSINE RECEPTOR AGONIST
  申请人：Jeong Lak Shin

  公开号：US20120322815A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating inflammatory disease, colorectal cancer and prostate cancer, which contains an A 3 adenosine receptor agonist, 2-chloro-N 6 -(3-iodobenzyl)-4′-thioadenosine-5′-N-methyluronamide (thio-Cl-IB-MECA), N 6 -(3-iodobenzyl)-4′-thioadenosine-5′-N-methyluronamide (thio-IB-MECA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The pharmaceutical composition of the invention is significantly less toxic than conventional A 3 adenosine agonists, and thus is useful for prevention or treatment of inflammatory disease. In addition, it more selectively inhibits the growth of androgen receptor-dependent or independent prostate cancer cells than other A 3 adenosine receptor agonists and thus is useful for prevention or treatment of colorectal cancer or prostate cancer.
• METHOD FOR TREATING PROSTATE CANCER BY USE OF PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING A3 ADENOSINE RECEPTOR AGONIST
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation

  公开号：US20140371244A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to a method by use of a pharmaceutical composition for preventing or treating inflammatory disease, colorectal cancer and prostate cancer, which contains an A 3 adenosine receptor agonist, 2-chloro-N 6 -(3-iodobenzyl)-4′-thioadenosine-5′-N-methyluronamide (thio-Cl-IB-MECA), N 6 -(3-iodobenzyl)-4′-thioadenosine-5′-N-methyluronamide (thio-IB-MECA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The pharmaceutical composition of the invention is significantly less toxic than conventional A 3 adenosine agonists, and thus is useful for prevention or treatment of inflammatory disease. In addition, it more selectively inhibits the growth of androgen receptor-dependent or independent prostate cancer cells than other A 3 adenosine receptor agonists and thus is useful for prevention or treatment of colorectal cancer or prostate cancer.
• US7199127B2
  申请人：——

  公开号：US7199127B2

  公开（公告）日：2007-04-03
• Synthesis of a novel prostaglandin H2(pgH2) analogue
  作者：John S. Elder、John Mann、E.Brian Walsh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96664-5

  日期：1985.1

  We describe a five-step synthesis of a PGH2 analogue from (R)-glyceraldehyde acetonide via formation of 1,2(S)-0-isopropylidene-hex-3(E)-en-5-one, conjugate addition of prostanoid C13- C20 side-chain as the cuprate with C1-C7 side-chain used to quench the resultant enolate, and finaily acid-catalysed ketal exchange to provide the desired analogue.

  我们描述了通过（1,2）（S）-0-异亚丙基-hex-3（E）-en-5-one的形成，共轭添加类前列腺素从（R）-甘油醛丙酮化物中生成PGH 2类似物的五步合成方法C 13 -C 20侧链为具有C 1 -C 7侧链的铜酸盐，用于淬灭所得的烯醇化物，并经十一烷酸催化的缩酮交换以提供所需的类似物。