Ethyl 3-(2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)propanoate | 145512-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl 3-(2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)propanoate
• CAS: 145512-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BVASIPYTWYONAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)propanoate 在 氢氧化钾 、 碘 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 8-hydroxy-2-methyl-6-methylidene-11-oxatricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-碘螺内酯。（±）-木糖醇的全合成。

  摘要：

  自由基介导的α-甲基-α-碘螺内酯的还原选择性地产生了反式-α-甲基螺内酯。该反应用于（±）-木糖醇的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61015-8
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇 、 原乙酸三乙酯 在 苯酚 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到Ethyl 3-(2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-碘螺内酯。（±）-木糖醇的全合成。

  摘要：

  自由基介导的α-甲基-α-碘螺内酯的还原选择性地产生了反式-α-甲基螺内酯。该反应用于（±）-木糖醇的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61015-8

文献信息

• Stereoselective reduction of α-iodospirolactones. Total synthesis of (±)-liguloxide.
  作者：Eun Lee、Dae Sung Lee、Yoon Whan Choi、Kwang Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61015-8

  日期：1992.10

  Radical-mediated reduction of α-methyl-α-iodospirolactones yielded trans-α-methylspirolactones selectively. This reaction was used in the total synthesis of (±)-liguloxide.

  自由基介导的α-甲基-α-碘螺内酯的还原选择性地产生了反式-α-甲基螺内酯。该反应用于（±）-木糖醇的全合成。