8-hydroxy-2-methyl-6-methylidene-11-oxatricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-10-one | 145397-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methyl-6-methylidene-11-oxatricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-10-one
• CAS: 145397-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: TUNIPVYNKDQRPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2-methyl-6-methylidene-11-oxatricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-10-one 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-碘螺内酯。（±）-木糖醇的全合成。

  摘要：

  自由基介导的α-甲基-α-碘螺内酯的还原选择性地产生了反式-α-甲基螺内酯。该反应用于（±）-木糖醇的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61015-8
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇 在 氢氧化钾 、 碘 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 8-hydroxy-2-methyl-6-methylidene-11-oxatricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-碘螺内酯。（±）-木糖醇的全合成。

  摘要：

  自由基介导的α-甲基-α-碘螺内酯的还原选择性地产生了反式-α-甲基螺内酯。该反应用于（±）-木糖醇的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61015-8

文献信息

• Stereoselective reduction of α-iodospirolactones. Total synthesis of (±)-liguloxide.
  作者：Eun Lee、Dae Sung Lee、Yoon Whan Choi、Kwang Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61015-8

  日期：1992.10

  Radical-mediated reduction of α-methyl-α-iodospirolactones yielded trans-α-methylspirolactones selectively. This reaction was used in the total synthesis of (±)-liguloxide.

  自由基介导的α-甲基-α-碘螺内酯的还原选择性地产生了反式-α-甲基螺内酯。该反应用于（±）-木糖醇的全合成。