1-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene | 4436-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: dehydro-β-cyclocitrol；Safranol；(2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-methanol；1-Hydroxymethyl-2,2,6-trimethyl-cyclohexa-4,6-dien；2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dienyl methanol；(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanol
• CAS: 4436-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD06202796
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JZGBWNUIQHQWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 lutein
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。V.合成冯（3 - [R，3' - [R ）- ，（3小号，3'小号） - UND（3 - [R，3'小号;内消旋）-Zeaxanthin第三人以asymmetrische Hydroborierung。Ein neuer Zugang zu Optisch aktiven Carotinoidbausteinen。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。V.（3合成[R '，3 - [R - （，3）小号，3'小号-和（3）- [R，3' š ;内消旋通过不对称硼氢化-zeaxanthin）。光学活性类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630615
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。V.合成冯（3 - [R，3' - [R ）- ，（3小号，3'小号） - UND（3 - [R，3'小号;内消旋）-Zeaxanthin第三人以asymmetrische Hydroborierung。Ein neuer Zugang zu Optisch aktiven Carotinoidbausteinen。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。V.（3合成[R '，3 - [R - （，3）小号，3'小号-和（3）- [R，3' š ;内消旋通过不对称硼氢化-zeaxanthin）。光学活性类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630615

文献信息

• Eine neue Synthese des Safranals
  作者：E. Bächli、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19550380725

  日期：——

  Ausgehend vom α-Cyclogeraniumsäure-äthylester (I) wurde über den 4-Acetoxy-β-cyclogeraniumsäure-äthylester (II), den 4-Oxy-β-cyclogeraniumsäureester (III), den Safransäure-äthylester (V) und das Safranol das Safranal nach einer neuen Synthese hergestellt. Gleichzeitig bildete sich als Dehydrierungsprodukt 2,3,6-Trimethyl-benzaldehyd.

  ausgehend vomα-Cyclogeraniumsäure-äthylester（I）wurdeüberden 4-乙酰氧基-β-cyclogeraniumsäure-äthylester（II），den4-Oxy-β-cyclogeraniumsäureester（III），Safransäure-äthylester（V）和Safranals dafr nach einer neuen合成hergestellt。2,3,6-Trimethyl-benzaldehyd。
• Synthesis of an 11-<i>cis</i>-locked biotinylated retinoid for sequestering 11-<i>cis</i>-retinoid binding proteins
  作者：Hiroko Matsuda、Shenglong Zhang、Andrea E Holmes、Sonja Krane、Yasuhiro Itagaki、Koji Nakanishi、Nasri Nesnas

  DOI：10.1139/v06-092

  日期：2006.10.1

  The synthesis of a seven-membered ring locked analogue of 11-cis-retinol, tethered to a cross-linking moiety on C-15 and a lysine-extended biotin on the C-3, was accomplished for its utilization as a probe to fish out retinol binding proteins that may be involved in the reisomerization of retinal from all-trans to 11-cis in the visual cycle.Key words: retinoids, biotin, 11-cis-locked, cross-linking, retinol binding proteins.

  我们合成了 11-顺式视黄醇的七元锁环类似物，它与 C-15 上的交联分子和 C-3 上的赖氨酸延伸生物素相连，可用作视黄醇结合蛋白的探针，这些蛋白可能参与了视黄醇在视觉周期中从全反式到 11-顺式的再异构化。
• Singlet oxygen addition to cyclo-1,3-hexadienes from natural sources and from organocatalytic enal dimerization
  作者：Axel G. Griesbeck、Alan de Kiff、Jörg M. Neudörfl、Sarah Sillner

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.994

  日期：——

  substrate 7 enabled the synthesis of the trioxane-endoperoxide dyade 8. The diastereoisomeric 1,3-cyclohexadienes 10 were obtained from the proline-catalyzed Diels-Alder dimerization of the Michael aldehyde 9. From the singlet oxygen addition with the diastereoisomeric substrates 10 , only the kinetically preferred cis-endoperoxide 11 was formed.

  研究了天然单萜醛番红醛(1)及其还原产物番红醇(4)的光氧化反应，从番红醇中分离出内过氧化物5，并通过单晶X射线分析对其进行了表征。使用番红醇与青蒿酸的 DCC 偶联的二元合成提供了用于 1,3-二烯光氧化的反应性底物 7。底物 7 的单线态氧反应能够合成三恶烷-内过氧化物二元化合物 8。非对映异构体 1,3-环己二烯 10 由脯氨酸催化的迈克尔醛 9 的狄尔斯-阿尔德二聚反应获得。在非对映异构底物 10 中，仅形成动力学优选的顺式内过氧化物 11。
• A short synthesis of the A-ring of taxol
  作者：Esko K. Karvinen、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00378-l

  日期：1995.7

  A short synthesis of the taxol A-ring building block starting from an inexpensive mixture of E- and Z- citrals is described.

  描述了从廉价的E-和Z-柠檬醛混合物开始的紫杉醇A-环结构单元的简短合成。
• Synthesis of optically active 3-diazoacetylretinals with triisopropylphenylsulfonylhydrazone
  作者：Hyun Ok、Charles Caldwell、Daniel R. Schroeder、Anil K. Singh、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86036-0

  日期：1988.1