ethyl 2,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 63324-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,4-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 63324-78-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: GQIVQYIPRTVRMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 1-methyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代吡咯的高效一锅合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001160w
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzotriazol-1-ylmethyl)thiobenzoamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯和咪唑的新颖便捷途径

  摘要：

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00851-x

文献信息

• Tandem One-Pot Synthesis of Polysubstituted NH-Pyrroles Involving the Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of the Zinc Bromide Complex of β-Enamino Esters
  作者：Ju Hyun Kim、Suh Young Choi、Jean Bouffard、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo501672c

  日期：2014.10.3

  oxidative olefin amination of the zinc bromide complex intermediate, formed by the sequential reaction of nitriles with a Reformatsky reagent and 1-alkynes, affords pyrrole derivatives in good to excellent yields. This tandem protocol provides a simple, efficient, and atom- and pot-economical way to quickly build polysubstituted NH-pyrroles starting from readily available reagents in a regiocontrolled manner

  腈与Reformatsky试剂和1-炔烃的顺序反应形成的溴化锌配合物中间体的Pd催化氧化烯烃胺化反应可提供高收率或优异收率的吡咯衍生物。该串联方案提供了一种简单，有效且原子经济的方法，可从易于获得的试剂开始，以区域可控的方式快速构建多取代的NH-吡咯，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。相反，分离的α-乙烯基-β-烯氨基酯的Pd催化氧化烯烃胺化反应没有有效进行，但是可以通过添加n -BuZnBr或Zn（OAc）2来恢复反应效率。，表明锌络合物在这种转化中的关键作用。通过选择性的Pd和Cu催化的C–C和C–O键形成反应，快速合成吡咯并菲和吡咯并吡咯，可以举例说明该方案的合成实用性。
• Iron-Catalyzed Tandem One-Pot Addition and Cyclization of the Blaise Reaction Intermediate and Nitroolefins: Synthesis of Substituted NH-Pyrroles from Nitriles
  作者：Mi-Na Zhao、Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/adsc.201200673

  日期：2013.1.14

  The iron‐catalyzed addition and cyclization of the Blaise reaction intermediate and nitroolefins to synthesize highly functionalized NH‐pyrroles in a tandem one‐pot manner from nitriles has been developed. This reaction shows good functional group tolerance and affords a broad spectrum of substituted NH‐pyrroles in good yields.

  已经开发了铁催化的Blaise反应中间体和硝基烯烃的加成和环化反应，以串联一锅法从腈中合成高度官能化的NH-吡咯。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供了广谱的取代的NH-吡咯。
• FARIA DOS SANTOS FILHO P.; SCHUCHARDT U., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1977, 89, NO 9, 672-673
  作者：FARIA DOS SANTOS FILHO P.、 SCHUCHARDT U.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrroles
  作者：Alan R. Katritzky、Tian-Bao Huang、Michael V. Voronkov、Mingyi Wang、Hartmuth Kolb

  DOI：10.1021/jo001160w

  日期：2000.12.1
• Novel and convenient routes to substituted pyrroles and imidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Lie Zhu、Hengyuan Lang、Olga Denisko、Zuoquan Wang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00851-x

  日期：1995.11

  pyrroles. Lithiaiion of 6 followed by reactions with imines gives cyclized 4,5-dihydroimidazoles 14 which upon further treatment with ZnBr2 or direct refluxing in toluene yield the 1,25-trisubstituted imidazoles 15 in good yields.

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。