myrtenyl bromide | 74984-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrtenyl bromide
• 英文别名: (1s,5r)-2-(Bromomethyl)-6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-Ene；(1S,5R)-2-(bromomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 74984-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: SNAIDRDMHGKCAX-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrtenyl bromide 生成
  参考文献：
  名称：

  O取代的[ 16 O，18 O]硫代磷酸盐的一般构型分析

  摘要：

  在用甲基苯乙烯基溴进行S-烷基化后，再通过硫酸二甲酯，二苯基重氮甲烷或苯甲酰氯进行O-衍生化，可以通过31 p nmr光谱对O取代的[ 16 O，18 O]硫代磷酸盐进行构型分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95582-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 myrtenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  胡椒（Piper nudibaccatum）中两种羟基chavicol异二聚体的分离与合成

  摘要：

  从Piper nudibaccatum的地上部分分离出了两种含苯基丙烷和单萜组成单元的羟丁香异聚体nudebaccatumins A（1）和B（2）作为密不可分的混合物。它们的绝对构型是通过使用羟基烯丙基溴的邻位烷基化为主要反应的羟基沙夫菌的正烷基化来证实的。这两个新的化合物（1和2）和它们的合成类似物（3 - 8）为XO抑制活性进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.005

文献信息

• Promising New Inhibitors of Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp 1) Combining 4-Arylcoumarin and Monoterpenoid Moieties as Components of Complex Antitumor Therapy
  作者：Tatyana M. Khomenko、Alexandra L. Zakharenko、Arina A. Chepanova、Ekaterina S. Ilina、Olga D. Zakharova、Vasily I. Kaledin、Valeriy P. Nikolin、Nelly A. Popova、Dina V. Korchagina、Jóhannes Reynisson、Raina Chand、Daniel M. Ayine-Tora、Jinal Patel、Ivanhoe K. H. Leung、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/ijms21010126

  日期：——

  Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (Tdp1) is an important DNA repair enzyme in humans, and a current and promising inhibition target for the development of new chemosensitizing agents due to its ability to remove DNA damage caused by topoisomerase 1 (Top1) poisons such as topotecan and irinotecan. Herein, we report our work on the synthesis and characterization of new Tdp1 inhibitors that combine the arylcoumarin (neoflavonoid) and monoterpenoid moieties. Our results showed that they are potent Tdp1 inhibitors with IC50 values in the submicromolar range. In vivo experiments with mice revealed that compound 3ba (IC50 0.62 µM) induced a significant increase in the antitumor effect of topotecan on the Krebs-2 ascites tumor model. Our results further strengthen the argument that Tdp1 is a druggable target with the potential to be developed into a clinically-potent adjunct therapy in conjunction with Top1 poisons.

  酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（Tdp1）是人类中重要的DNA修复酶，是开发新的化疗增敏剂的当前和有希望的抑制靶点，因为它能够去除由拓扑异构酶1（Top1）毒素（如托泊替康和伊立曲汀）引起的DNA损伤。在这里，我们报告了我们对合成和表征结合芳基香豆素（新黄酮类）和单萜类基团的新Tdp1抑制剂的工作。我们的结果显示，它们是有效的Tdp1抑制剂，其IC50值在亚微摮摩尔范围内。对小鼠进行的体内实验显示，化合物3ba（IC50值为0.62 µM）显著增加了托泊替康对Krebs-2腹水瘤模型的抗肿瘤效果。我们的结果进一步加强了Tdp1是一个可药用的靶点，并有潜力作为与Top1毒素联合使用的临床有效的辅助治疗方法的论点。
• Anti-influenza activity of monoterpene-containing substituted coumarins
  作者：Tatyana M. Khomenko、Vladimir V. Zarubaev、Iana R. Orshanskaya、Renata A. Kadyrova、Victoria A. Sannikova、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.091

  日期：2017.7

  Compounds simultaneously carrying the monoterpene and coumarin moieties have been tested for cytotoxicity and inhibition of activity against influenza virus A/California/07/09 (H1N1)pdm09. The structure of substituents in the coumarin framework, as well as the structure and the absolute configuration of the monoterpenoid moiety, are shown to significantly influence the anti-influenza activity and cytotoxicity

  已经测试了同时带有单萜和香豆素部分的化合物的细胞毒性和对流感病毒A / California / 07/09（H1N1）pdm09的抑制活性。香豆素骨架中取代基的结构，以及单萜类结构部分的结构和绝对构型均显示出显着影响所研究化合物的抗流感活性和细胞毒性。具有双环pin烷骨架的化合物表现出最高的选择性指数（细胞毒性与有效剂量之间的比率）。（-）-myrtenol 15c的衍生物在这类化合物中，其具有有希望的活性，低细胞毒性和可合成的可及性，具有最大的潜力。当在病毒繁殖的早期添加到被感染的细胞培养物中时，它表现出最高的活性。
• Pinane-Type Tridentate Reagents for Enantioselective Reactions:  Reduction of Ketones and Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Yie-Jia Cherng、Jim-Min Fang、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1021/jo982403b

  日期：1999.4.1

  pinane-based diols 5-9 as promoters gave 1-phenylpropanol in favor of the S enantiomer up to 88% ee. Using the pinane-based alcohols 10a-e as promoters, the R enantiomer was obtained as the major product. The addition reactions of diethylzinc to various substituted benzaldehydes, employing the diol ligands 5c and 8e, afforded predominantly the corresponding (S)-alcohols. The chiral modifiers 5-10 were

  用（1R，2S，3S，5R）-（+）-10-苯胺基-3-乙氧基-2-羟基pin烷（10b）改性的氢化铝锂还原芳基和烯基甲基酮可在83-96中获得手性仲醇％的化学产率和50-91％的ee，其中R对映异构体占优势。在碘化锂的存在下苯乙酮的还原得到具有较高ee的醇产物。另一方面，使用基于pin烷的二醇5-9作为促进剂，二乙基锌与苯甲醛的加成反应得到1-苯丙醇，有利于S对映异构体，其ee高达88％。使用基于the烷的醇10a-e作为促进剂，获得R对映异构体作为主要产物。使用二醇配体5c和8e，二乙基锌与各种取代的苯甲醛的加成反应主要得到相应的（S）-醇。由（1R）-（-）-肉豆蔻醇制备手性改性剂5-10，并且在不对称反应后易于回收（＞ 90％）。在这项研究中，LAH还原和Et（2）Zn的添加是制备光学活性仲醇的补充方法。配体10-丁基苯胺基-2,3-二羟基pin烷5c有效地促进了Et（2）Zn的添
• Monoterpene-Containing Substituted Coumarins as Inhibitors of Respiratory Syncytial Virus (RSV) Replication
  作者：Tatyana M. Khomenko、Anna A. Shtro、Anastasia V. Galochkina、Yulia V. Nikolaeva、Galina D. Petukhova、Sophia S. Borisevich、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.3390/molecules26247493

  日期：——

  Respiratory syncytial virus (RSV) is a critical cause of infant mortality. However, there are no vaccines and adequate drugs for its treatment. We showed, for the first time, that O-linked coumarin–monoterpene conjugates are effective RSV inhibitors. The most potent compounds are active against both RSV serotypes, A and B. According to the results of the time-of-addition experiment, the conjugates act at the early stages of virus cycle. Based on molecular modelling data, RSV F protein may be considered as a possible target.

  呼吸道合胞病毒（RSV）是婴儿死亡的一个重要原因。然而，目前尚无疫苗和足够的药物用于治疗。我们首次展示，O-连接的香豆素-单萜共轭物是有效的RSV抑制剂。最有效的化合物对RSV的A型和B型两种血清型都具有活性。根据添加时间实验的结果，这些共轭物在病毒周期的早期阶段起作用。根据分子模拟数据，RSV F蛋白可能被视为一个可能的靶点。
• Novel Bispidine-Monoterpene Conjugates—Synthesis and Application as Ligands for the Catalytic Ethylation of Chalcones
  作者：Evgeniy V. Suslov、Konstantin Y. Ponomarev、Oxana S. Patrusheva、Sergey O. Kuranov、Alina A. Okhina、Artem D. Rogachev、Aldar A. Munkuev、Roman V. Ottenbacher、Alexander I. Dalinger、Mikhail A. Kalinin、Sergey Z. Vatsadze、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.3390/molecules26247539

  日期：——

  bispidine-monoterpenoid conjugates can be used as the ligands for diethylzinc addition to chalcone C=C double bond but not as inducers of chirality. Besides products of ethylation, formation of products of formal hydrogenation of the chalcone C=C double bond was observed in all cases. Note, that this formation of hydrogenation products in significant amounts in the presence of such catalytic systems was found

  已经获得了许多含有单萜类片段的新型手性双吡啶。研究了双吡啶类化合物作为镍催化二乙基锌加成到查耳酮的配体。建立了通过 HPLC-UV 进行色谱分析的条件，其中所有合成手性产物的对映异构体的峰被分离，这使得确定所得混合物的对映异构体过量成为可能。结果表明，双吡啶-单萜偶联物可用作二乙基锌与查耳酮 C=C 双键加成的配体，但不能用作手性诱导剂。除了乙基化产物外，在所有情况下都观察到查尔酮 C=C 双键的形式氢化产物的形成。笔记，首次发现在此类催化体系存在下形成大量氢化产物。提出了解释所有产品形成的暂定方案。