5,6-dicyanoazulene | 1227363-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,6-dicyanoazulene
• 英文别名: 5,6-Dicyanoazulene；azulene-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 1227363-21-4
• 化学式: C₁₂H₆N₂
• 分子量: 178.193
• InChiKey: UKVSPHKRFGOICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dicyanoazulene 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JP5649159

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) cyanide 、 5,6-dibromoazulene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到5,6-dicyanoazulene
  参考文献：
  名称：

  Azulenocyanine：具有强近红外吸收的新型酞菁家族

  摘要：

  具有四个与四氮杂卟啉骨架融合的 azulene 单元的 Azulenocyanine 是萘酞菁的结构异构体。我们从 1,3-二叔丁基-5,6-二氰基蕈烯合成了菘蓝花青的第一个例子。大环在远超过 1000 nm 的可见光和近红外区域表现出广泛的吸收。理论计算和电化学实验表明 LUMO 能级显着降低。Azulenocyanine 代表了一种新型的氧化稳定近红外染料。

  DOI：

  10.1021/ja101818g

文献信息

• Anti-Cancer and Anti-Inflammatory Activities of Bromo- and Cyano-Substituted Azulene Derivatives
  作者：Furkan Ayaz、Abdulcelil Yuzer、Tuncay Ince、Mine Ince

  DOI：10.1007/s10753-020-01186-0

  日期：2020.6

  production has not been studied yet. Moreover, its derivative potential has not been characterized extensively. In our study, we examined the cytotoxic, immunomodulatory and immunostimulatory potential of bromo- and cyano-substituted azulenes on the mammalian macrophages. These unique compounds had differential effects on the production of pro-inflammatory cytokines and they were anti-inflammatory immunomodulators

  天然产物及其合成衍生物因其药学上的能力而备受关注。它们已被用于对抗从癌症到炎性疾病的不同类型的疾病。为了提高功效并防止可能的副作用，可以在实验室条件下对这些天然化合物进行处理，并根据我们的需要进行修饰。Azulene是这些化合物中的一种，其抗炎潜力已在先前的研究中显示出来，但是尚未研究其在促炎细胞因子产生方面在细胞水平上的作用的详细分析。此外，其衍生潜力尚未得到广泛表征。在我们的研究中，我们检查了细胞毒性，溴和氰基取代的天青石对哺乳动物巨噬细胞的免疫调节和免疫刺激潜力。这些独特的化合物对促炎细胞因子的产生具有不同的作用，并且它们是抗炎免疫调节剂。此外，它们对乳腺癌和前列腺癌细胞发挥了抗增殖作用，也支持其抗癌潜力。
• Non-covalent versus covalent donor–acceptor systems based on near-infrared absorbing azulenocyanines and C60 fullerene derivatives
  作者：Mine Ince、Anita Hausmann、M. Victoria Martínez-Díaz、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1039/c2cc30632h

  日期：——

  A novel supramolecular electron donor-acceptor hybrid (2.1) and an electron donor-acceptor conjugate (3), both exhibiting a remarkably shifted Q band in the NIR region of the solar spectrum, were prepared. Irradiation of the supramolecular ensemble 2.1 within the visible range leads to a nanosecond lived radical-ion pair state Zn-azulenocyanine (+)-C(60) (-).

  制备了新颖的超分子电子供体-受体杂合物（2.1）和电子供体-受体共轭物（3），它们在太阳光谱的NIR区域均表现出显着移位的Q带。在可见光范围内辐照超分子系团2.1会产生纳秒级的活泼的离子对态Zn-azulenocyanine（+）-C（60）（-）。
• Synthesis and Electronic Properties of an Azulene-fused Tribenzotetraazaporphyrin
  作者：Atsuya Muranaka、Mitsuhiro Yonehara、Machiko Hirayama、Asami Saito、Nagao Kobayashi、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1246/cl.2011.714

  日期：2011.7.5

  A novel tribenzotetraazaporphyrin with a fused azulene ring was synthesized via mixed condensation reaction of 5,6-dicyanoazulene and 3,6-dibutoxyphthalonitrile. The macrocycle exhibited several intense absorption peaks from 600 to 900 nm. The spectroscopic properties were analyzed by DFT calculations.

  合成了一种具有融合的阿茲烯环的新型三苯并四氮杂卟啉，采用5,6-二氰基阿茲烯和3,6-二丁氧基苯腈的混合缩合反应。该大环在600至900纳米范围内表现出几个强吸收峰。通过DFT计算分析了光谱特性。
• Azulenocyanine analogue compounds comprising anchoring group, method of making the same, and their use as dye for dye-sensitized solar cells
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2700641A1

  公开（公告）日：2014-02-26

  Disclosed are azulenocyanine analogue compounds derived from azulene, method of making the same, and their use as dye for dye-sensitized solar cell. The azulenocyanine analogue compounds according to the present invention comprise at least one anchoring group.

  本发明公开了从蓝紫菁中衍生出的蓝紫菁类似物化合物、制备方法以及它们作为染料敏化太阳能电池的用途。根据本发明，蓝紫菁类似物化合物至少包括一个锚定基团。
• Azulenocyanine compounds, method of making the same, and their use as semiconductor and absorber for organic photovoltaics
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2700640A1

  公开（公告）日：2014-02-26

  Disclosed are azulenocyanine compounds, method of making the same, and their use as semiconductor and absorber for organic photovoltaics. The azulenocyanine compounds according to the present invention have the following formula (I) or its regioisomers : wherein M is selected from the group consisting of 2H (metal free analogue), metal cations in the oxidation state +2, preferably Zn(II), Mg(II), Cd(II), Cu(II), Ni(II), cations in the oxidation state >+2, preferably Ti(IV)O, V(IV)O, Al(III)X, Si(IV)X2, Sn(IV)X2, and Ge(IV)X2, wherein X is selected from halides, OH and ORa with Ra being alkyl groups or aryl groups ; and at least one of R1, R2 and R3 is selected from the group consisting of -CH2-R", -N=N-R', -COH(R')2, -CH=CH-R"', and -C≡C-R"'.

  本发明公开了偶氮菁化合物、其制造方法及其作为半导体和有机光伏吸收剂的用途。根据本发明的偶氮菁化合物具有下式 (I) 或其 Regioisomers ： 其中 M 选自 2H（无金属类似物）、氧化态 +2 的金属阳离子，最好是 Zn(II)、Mg(II)、Cd(II)、Cu(II)、Ni(II)、氧化态 >+2 的阳离子，优选 Ti(IV)O、V(IV)O、Al(III)X、Si(IV)X2、Sn(IV)X2 和 Ge(IV)X2，其中 X 选自卤化物、OH 和 ORa，Ra 为烷基或芳基；R1、R2 和 R3 中至少有一个选自由-CH2-R"、-N=N-R'、-COH(R')2、-CH=CH-R"'和-C≡C-R"'组成的组。