(S)-1-phenylbut-3-yn-1-ol | 83816-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: (-)-(S)-1-phenyl-3-butyn-1-ol；1-phenyl-but-3-yn-1-ol；(1S)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 83816-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: WBUZTCYOCCUTDV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylbut-3-yn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以97%的产率得到(R)-(1-azidobut-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly potent macrocyclic BACE-1 inhibitors incorporating a hydroxyethylamine core: Design, synthesis and X-ray crystal structures of enzyme inhibitor complexes

  摘要：

  A series of P1-P3 linked macrocyclic BACE-1 inhibitors containing a hydroxyethylamine (HEA) isostere scaffold has been synthesized. All inhibitors comprise a toluene or N-phenylmethanesulfonamide P2 moiety. Excellent BACE-1 potencies, both in enzymatic and cell-based assays, were observed in this series of target compounds, with the best candidates displaying cell-based IC50 values in the low nanomolar range. As an attempt to improve potency, a phenyl substituent aiming at the S3 subpocket was introduced in the macrocyclic ring. X-ray analyzes were performed on selected compounds, and enzyme-inhibitor interactions are discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.039
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.58h， 以85%的产率得到(S)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛的不对称丙炔化反应

  摘要：

  报告了高度对映和区域选择性的铜催化醛与炔丙基硼烷试剂的不对称炔丙基化。该方法证明了广泛的官能团耐受性，并为脂肪族、乙烯基和芳基醛提供了高对映选择性。TMS 高炔丙醇的效用通过轻松转化为手性二氢吡喃酮来证明。

  DOI：

  10.1021/ja103312x

文献信息

• Studies on Catalytic Asymmetric Nozaki−Hiyama Propargylation
  作者：Masahiro Inoue、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol048826j

  日期：2004.8.1

  Catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama propargylation with ligand 1c proceeds with good to excellent enantioselectivity. Tuning of ligand 1 dramatically changes the enantioselectivity, and we propose models A and B to explain the change and outcome of the enantioselectivity.

  配体1c催化不对称的Nozaki-Hiyama炔丙基化反应具有良好的至优异的对映选择性。配体1的调整会极大地改变对映选择性，我们提出了模型A和B来解释对映选择性的变化和结果。
• Asymmetric indium-mediated synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Kevin K. Dunham、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.049

  日期：2006.7

  A method for the enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols using indium under Barbier-like conditions is reported herein. Both aromatic and aliphatic aldehydes were successfully converted to the corresponding homopropargylic alcohols in good yield and high enantiomeric excesses using propargyl bromide, indium, and (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary.

  本文报道了在类似Barbier的条件下使用铟对映体选择性合成丙炔醇的方法。使用炔丙基溴，铟和（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇手性助剂。
• Direct Synthesis of <i>B</i>-Allyl and <i>B</i>-Allenyldiisopinocampheylborane Reagents Using Allyl or Propargyl Halides and Indium Metal Under Barbier-Type Conditions
  作者：Lacie C. Hirayama、Terra D. Haddad、Allen G. Oliver、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo300260a

  日期：2012.5.4

  groups to aldehydes and ketones using B-chlorodiisopinocampheylborane (dDIP-Cl) and indium metal. Under Barbier-type conditions, indium metal was used to generate allyl- and allenylindium intermediates, and subsequent reaction with dDIP-Cl successfully promoted the transfer of these groups to boron forming the corresponding chiral borane reagents. The newly formed borane reagents were reacted with aldehydes

  我们报告了第一个一锅法，用于使用B-氯二异opinocampheylborane（d DIP-Cl）和铟金属将烯丙基，甲基烯丙基和炔丙基不对称加成到醛和酮上。在Barbier型条件下，使用铟金属生成烯丙基和烯丙基铟中间体，然后与d反应DIP-Cl成功地促进了这些基团向硼的转移，形成了相应的手性硼烷试剂。使新形成的硼烷试剂与醛和酮反应，以高收率和高达出色的对映选择性（98％ee）生产相应的醇产物。该方法由苯甲醛的烯丙基化和甲基烯丙基化反应产生了极佳的对映体富集的仲均烯丙基醇。使用这种方法，酮的甲基化和肉桂基化提供了最高的对映选择性，而醛和酮的炔丙基化则提供了低的对映体过量。另外，该方法提供了B-烯基二异opinocampheylborane的第一个合成，其特征在于1 H和11B NMR光谱。这是直接合成烯丙基硼烷的第一个例子，该烯丙基硼烷包含来自相应的烯丙基溴和铟的取代基，从而扩展了DIP-
• Catalytic Enantioselective Cr-Mediated Propargylation: Application to Halichondrin Synthesis
  作者：Songbai Liu、Joseph T. Kim、Cheng-Guo Dong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016595

  日期：2009.10.15

  Amano-lipase, this method provides a practical synthesis of optically pure 8 on a multigram scale. With maintenance of its optical purity, 8 has been converted to 1b, the C14−C19 building block of halichondrins and E7389, in two steps.

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。
• A facile lipase-catalyzed KR approach toward enantiomerically enriched homopropargyl alcohols
  作者：Paweł Borowiecki、Maciej Dranka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.050

  日期：2019.12

  (E ≫ 500) furnishing both resolution products of the racemic 1-phenylbut-3-yn-1-ol in highly enantiomerically enriched form (up > 99% ee). Variable reaction parameters, such as the acyl-group donor reagent as well as solvent, were additionally screened to establish their impact on the stereochemical outcome. For optimal biocatalytic systems established with model substrate, the enzymatic transformations were

  具有炔丙基（丙-2-炔）体系的化合物是有机化学非常重要的组成部分。其中，对映体高炔丙醇（but-3-yn-1-ols）的制备构成了不对称合成的关键挑战，因此在过去的几十年中引起了合成界的极大关注。在这项工作中，已经研究了一组商业脂肪酶的催化性能，用于在动力学控制的条件下对1-苯基高炔丙基醇进行对映选择性酯交换。固定在陶瓷（Amano PS-C II）或硅藻土（Amano PS-IM）上的洋葱伯克霍尔德氏菌（BCL）的脂肪酶是最活跃和对映选择性的酶制剂（E ≫ 500）提供了高度对映体富集形式的外消旋1-苯基丁-3-炔-1-醇的两种拆分产物（大于99％ee）。另外还筛选了可变的反应参数，例如酰基供体试剂和溶剂，以确定它们对立体化学结果的影响。对于建立有模型底物的最佳生物催化系统，酶促转化扩展到了其他8种不同的对苯基取代的均丙基仲醇的制备规模KR ，从而合成了（S）醇（96-100％ee ）和