14-Epiandrographolide | 5508-58-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 天然来源抗感染药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 14-Epiandrographolide
• 英文别名: Andrographolide；Andrographolid
• CAS: 5508-58-7；142037-79-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: BOJKULTULYSRAS-UGYGJAOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-232 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -126 º (c=1.5,HAc)
• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d421 1.2317
• 溶解度：
  可溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）或乙醇（高达 8 mg/ml）。
• 最大波长(λmax)：
  223nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  0.424 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LU3490750
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

植物提取物

植物提取物中，穿心莲内酯是从爵床科植物穿心莲中提取的一种二萜内酯类化合物，是中药穿心莲的主要有效成分之一。其外观为白色方棱形或片状结晶，无臭且味极苦。穿心莲内酯在沸乙醇中溶解，在甲醇或乙醇中略溶，极微溶于氯仿，在水或乙醚中几乎不溶。

应用

穿心莲主要有效成分为二萜内酯类成分，具有消炎抗菌、抗病毒感染等作用。其中以穿心莲内酯及脱水穿心莲内酯含量最高，而脱水穿心莲内酯是穿心莲内酯化合物中作用最强的一个。以穿心莲内酯或脱水穿心莲内酯及其衍生物制成的药物，如穿心莲内酯片、穿琥宁注射液、炎琥宁注射液等已在临床上广泛应用。

化学性质

白色方形或长方形结晶，熔点224-230℃（分解）。溶于沸乙醇，略溶于甲醇或乙醇，极微溶于氯仿，不溶于水或乙醚。无臭，味极苦。

用途

抗菌、消炎、清热、解毒药。适用于治疗细菌性痢疾、急性肠胃炎、流行性腮腺炎、扁桃体炎、咽喉炎、上呼吸道感染等症。穿心莲内酯有祛热解毒，消炎止痛之功效，对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效，被誉为天然抗生素药物。

用途

一种具有生物活性的二萜内酯, 具有抗炎特性的双萜内酯。穿心莲内酯具有清热解毒、抗菌消炎的作用，用于上呼吸道感染、细菌性痢疾、抗艾滋病毒等疾病的治疗。

生产方法

该品是由爵床科植物穿心莲的叶提取而得的一种内酯。生产过程包括：穿心莲叶用95%乙醇浸泡；所得乙醇浸泡取液用活性炭脱色，脱色液蒸馏回收乙醇后的浓缩液静置得到粗晶品；粗晶加15倍量95%乙醇加热溶解，活性炭脱色，趁热过滤，静置重结晶，得淡黄色重结晶品；再经蒸馏水、氯仿、甲醇洗涤精制得到穿心莲内酯成品。对生药计，总收率约为1-1.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Epiandrographolide 在 aluminum oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到Dehydroandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及穿心莲内酯衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一种新的具有靶向HK2抗炎症活性的化合物、其消旋体或旋光异构体，或其药学上可接受的盐和溶剂化物以及含有该化合物的药物组合物和制备方法。以及这些化合物在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。所述的化合物、及其异构体或其药学上可接受的盐如通式(I)所示，其中R如权利要求书和说明书所述。

  公开号：

  CN109824655B

文献信息

• 穿心莲内酯化合物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109824655B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于医药技术领域，涉及穿心莲内酯衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一种新的具有靶向HK2抗炎症活性的化合物、其消旋体或旋光异构体，或其药学上可接受的盐和溶剂化物以及含有该化合物的药物组合物和制备方法。以及这些化合物在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。所述的化合物、及其异构体或其药学上可接受的盐如通式(I)所示，其中R如权利要求书和说明书所述。