Andrographolid | 5508-58-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 天然来源抗感染药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Andrographolid
• 英文别名: (3E)-4-hydroxy-3-[2-[6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 5508-58-7；142037-79-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: BOJKULTULYSRAS-WLRTZDKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-232 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -126 º (c=1.5,HAc)
• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d421 1.2317
• 溶解度：
  可溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）或乙醇（高达 8 mg/ml）。
• 最大波长(λmax)：
  223nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  0.424 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LU3490750
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

植物提取物

植物提取物中，穿心莲内酯是从爵床科植物穿心莲中提取的一种二萜内酯类化合物，是中药穿心莲的主要有效成分之一。其外观为白色方棱形或片状结晶，无臭且味极苦。穿心莲内酯在沸乙醇中溶解，在甲醇或乙醇中略溶，极微溶于氯仿，在水或乙醚中几乎不溶。

应用

穿心莲主要有效成分为二萜内酯类成分，具有消炎抗菌、抗病毒感染等作用。其中以穿心莲内酯及脱水穿心莲内酯含量最高，而脱水穿心莲内酯是穿心莲内酯化合物中作用最强的一个。以穿心莲内酯或脱水穿心莲内酯及其衍生物制成的药物，如穿心莲内酯片、穿琥宁注射液、炎琥宁注射液等已在临床上广泛应用。

化学性质

白色方形或长方形结晶，熔点224-230℃（分解）。溶于沸乙醇，略溶于甲醇或乙醇，极微溶于氯仿，不溶于水或乙醚。无臭，味极苦。

用途

抗菌、消炎、清热、解毒药。适用于治疗细菌性痢疾、急性肠胃炎、流行性腮腺炎、扁桃体炎、咽喉炎、上呼吸道感染等症。穿心莲内酯有祛热解毒，消炎止痛之功效，对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效，被誉为天然抗生素药物。

用途

一种具有生物活性的二萜内酯, 具有抗炎特性的双萜内酯。穿心莲内酯具有清热解毒、抗菌消炎的作用，用于上呼吸道感染、细菌性痢疾、抗艾滋病毒等疾病的治疗。

生产方法

该品是由爵床科植物穿心莲的叶提取而得的一种内酯。生产过程包括：穿心莲叶用95%乙醇浸泡；所得乙醇浸泡取液用活性炭脱色，脱色液蒸馏回收乙醇后的浓缩液静置得到粗晶品；粗晶加15倍量95%乙醇加热溶解，活性炭脱色，趁热过滤，静置重结晶，得淡黄色重结晶品；再经蒸馏水、氯仿、甲醇洗涤精制得到穿心莲内酯成品。对生药计，总收率约为1-1.5%。

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR HEAVY METAL DETOXIFICATION
  申请人：Metaproteomics, LLC

  公开号：EP2152684A1

  公开（公告）日：2010-02-17
• COMBINATION THERAPY WITH INTERFERON AND ANDROGRAPHOLIDES FOR MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Herbal Powers Corporation

  公开号：EP2670406A1

  公开（公告）日：2013-12-11
• COMBINATION THERAPY WITH INTERFERON BETA AND ANDROGRAPHOLIDES FOR MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：InnoBioscience, LLC

  公开号：EP2670406B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• TREATMENT OF ALZHEIMER'S AND COGNITIVE IMPAIRMENT WITH ANDROGRAPHOLIDES
  申请人：InnoBioscience, LLC

  公开号：EP2897608A1

  公开（公告）日：2015-07-29
• COMPOSITION FOR TREATMENT OF COLD AND FLU
  申请人：Morrow Jarret

  公开号：US20080274215A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention is a composition delivering therapeutically effective amounts of Andrographis Paniculata standardized to 5.6% of Andrographolide:Siberian Ginseng:American Ginseng:Vitamin C in a single dosage unit.