4,5-dihydro-3-methylbenzo[1,2-b]furan-4,5-dione | 113297-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-methylbenzo[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 3-Methylbenzofuran-4,5-dione；3-methyl-1-benzofuran-4,5-dione
• CAS: 113297-21-5
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: GNEGXPHZJFVEGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  295.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-methylbenzo[1,2-b]furan-4,5-dione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 丹参酮 I
  参考文献：
  名称：

  （±）-丹参醇B，丹参酮I和（±）-丹参二醇B和C的总合成†

  摘要：

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00567b
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-3-methylbenzo[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4,5-苯并呋喃二酮的制备和亲二烯性

  摘要：

  所述Ô -quinone 3-甲基4,5-苯并呋喃，，在从94％的总收率制备p -henzoquinone和1吗啉代丙烯。对具有几个二烯的环加成化学进行了检查，发现收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96317-2

文献信息

• Application of cation-π interactions in enzyme-substrate binding: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular dynamics insights of novel hydrophilic substrates for NQO1
  作者：Qijie Gong、Quanwei Yu、Nan Wang、Jiabao Hu、Pengfei Wang、Fulai Yang、Tian Li、Qidong You、Xiang Li、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113515

  日期：2021.10

  Cation-π interaction is a type of noncovalent interaction formed between the π-electron system and the positively charged ion or moieties. In this study, we designed a series of novel NQO1 substrates by introducing aliphatic nitrogen-containing side chains to fit with the L-shaped pocket of NQO1 by the formation of cation-π interactions. Molecular dynamics (MD) simulation indicated that the basic N

  阳离子-π相互作用是π-电子系统与带正电的离子或部分之间形成的一种非共价相互作用。在这项研究中，我们通过引入脂肪族含氮侧链，通过形成阳离子-π 相互作用与 NQO1 的 L 形口袋相配合，设计了一系列新型 NQO1 底物。分子动力学 (MD) 模拟表明，NQO1 底物侧链中的碱性 N 原子在生理条件下易于质子化，可以与 NQO1 酶的 Phe232 和 Phe236 残基形成阳离子-π 相互作用。具有甲基哌嗪基取代基的化合物4被鉴定为最有效的 NQO1 底物，还原速率和催化效率为 1263 ± 61 μmol NADPH/min/μmol NQO1 和 2.8 ± 0.3 × 10 6 M -1 s -1分别。值得注意的是，与 β-lap (43 μg/mL) 相比，化合物4表现出增加的水溶性 (110 μg/mL)，尤其是在酸性条件下（pH = 3，溶解度 > 1000 μg/mL）。化合物4
• A facile three-step total synthesis of tanshinone I
  作者：Han-Rui Yang、Jie-Jie Wang、Peng-Peng Shao、Si-Yi Yuan、Xu-Qin Li

  DOI：10.1080/10286020.2015.1136906

  日期：2016.7.2

  A facile synthetic approach for total synthesis of tanshinone I has been accomplished. The key precursor is a novel compound, epoxy phenanthraquinone. And this synthesis of tanshinone I is achieved in only three simple stages, which include Diels–Alder reaction, Δ2-Weitz–Scheffer-type epoxidation, and Feist–Bénary reaction from commercially available styrene.

  已经完成了一种简单的合成丹参酮I的合成方法。关键的前体是新型化合物，环氧菲蒽醌。和该合成丹参酮我只在三个简单阶段，其中包括Diels-Alder反应，Δ达到2 -Weitz-雅伯型环氧化，并从可商购的苯乙烯费斯特-bénary反应。
• Synthesis of novel chemical probes for the study of tanshinone binding proteins
  作者：Jin-Soo Lee、Sun-Young Han、Myong Sang Kim、Chan-Mo Yu、Myung Hee Kim、Seong Hwan Kim、Yong Ki Min、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.019

  日期：2006.9

  Novel diazirine or biotin-labeled tanshinone probes were synthesized and evaluated for TRAP inhibitory activity against RANKL-induced osteoclastogenesis in RAW264.7 cells. We found that diazirine-labeled derivatives (18 and 20) are potent inhibitors of RANKL-induced osteoclastogenesis. IC50 values were 18.02 and 15.00 microM, respectively. These probes will be useful reagents for investigating tanshinone-proteins

  合成了新的重氮嗪或生物素标记的丹参酮探针，并评估了其对RAW264.7细胞中RANKL诱导的破骨细胞生成的TRAP抑制活性。我们发现，重氮标记的衍生物（18和20）是RANKL诱导的破骨细胞形成的有效抑制剂。IC50值分别为18.02和15.00 microM。这些探针将是用于研究丹参酮-蛋白质相互作用的有用试剂。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES INVOLVING IMPOTENCE
  申请人：Kwak Taehwan

  公开号：US20100239674A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of erectile dysfunction, comprising (a) a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula 1 or 2, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  本发明公开了一种用于治疗和/或预防勃起功能障碍的药物组合物，包括（a）按照式1或式2表示的化合物的治疗有效量，以及（b）药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• 2-Ethoxybut-2-enal N,N-dimethylhydrazone: A useful reagent for the synthesis of furo[2,3-f]quinoline-4,5-diones
  作者：Pascal Nebois、Omar Cherkaoui、Leila Benameur、Houda Fillion、Bernard Fenet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85566-6

  日期：1994.1

  Regiospecific synthesis of substituted furo[2,3-f]quinoline-4,5-diones were performed using 2-ethoxybut-2-enal N,N-dimethylhydrazone as a nucl

  使用2-乙氧基丁-2-烯醛N，N-二甲基hydr作为核素进行取代呋喃[2,3 - f ]喹啉-4,5-二酮的区域特异性合成