4-acetoxy-1-chloro-2-methyl-2-butene | 38872-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-1-chloro-2-methyl-2-butene
• 英文别名: 1-acetoxy-4-chloro-3-methyl-2-butene；4-Chloro-3-methylbut-2-en-1-yl acetate；(4-chloro-3-methylbut-2-enyl) acetate
• CAS: 38872-49-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 162.616
• InChiKey: URVYVINLDPIJEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.5-97 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.067

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1-chloro-2-methyl-2-butene 在 四(三苯基膦)钯 双硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Facile route to 1-phosphoryl- and 1-sulfonyl-1,3-dienes via palladium-catalyzed elimination of allylic acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81668-3
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methyl-4-phenylmercapto-buten 在 sodium periodate 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-acetoxy-1-chloro-2-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  New Retinoid Analogs from δ-Pyronene, a Natural Synthon

  摘要：

  delta-Pyronene (1), a readily available terpenic synthon, is an excellent raw material for the preparation of numerous terpenic intermediates. Original retinoid analogs such as "iso"-retinyl acetate (5), "iso"-retinal (6) and ethyl "iso"-retinoate (7), in which the cyclogeranyl moiety is functionalized in an unusual position, were prepared from delta-pyronene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1489::aid-ejoc1489>3.0.co;2-1

文献信息

• A Convenient Method for Conversion of Allylic Chlorides to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Shigeaki Suzuki、Takashi Onishi、Yoshiji Fujita、Hiromitsu Misawa、Junzo Otera

  DOI：10.1246/bcsj.59.3287

  日期：1986.10

  Tertiary amine N-oxides were found to be effective for converting allylic chlorides to α,β-unsaturated aldehydes.

  发现叔胺 N-氧化物可有效将烯丙基氯转化为 α,β-不饱和醛。
• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• 一种番茄红素中间体的制备方法
  申请人：肇庆巨元生化有限公司

  公开号：CN107488100B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种番茄红素中间体的制备方法，包括：酯交换反应步骤：在碱性条件下，C5氯酯与甲醇发生酯交换反应，生成C5氯醇；膦盐反应步骤：在惰性气体保护下，将酯交换反应步骤得到的C5氯醇与三苯基膦在醇类溶剂中加热，生成C5膦盐；Wittig反应步骤：在惰性气体保护及碱性条件下，将膦盐反应步骤得到的C5膦盐与柠檬醛发生Wittig反应，生成C15醇。本发明具有原料易得、成本低、工艺路线简洁、反应条件温和易实现、环境友好系数高的特点。
• 一种4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108707076A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明提供了一种4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的制备方法。该方法包含如下步骤：(1)异戊烯氯在催化剂作用下被氧气氧化为4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛；(2)4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛与醋酸盐反应得到4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料异戊烯氯廉价易得，工艺路线短，方法经济有效。
• Synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-Geranylgeraniol
  作者：Knut Eis、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1055/s-1997-1154

  日期：1997.2

  A synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-geranylgeraniol (2‘) (5 steps, ≥ 30% overall yield) is described starting from farnesol (3). The synthesis is based on the Sum/Weiler protocol, which was found to be superior after investigating two different routes in the non-labelled series.

  以法呢醇 (3) 为起点，介绍了 (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-苝基炔醇 (2') 的合成方法（5 个步骤，总收率≥ 30%）。该合成以 Sum/Weiler 方案为基础，在研究了无标记系列的两种不同路线后，发现该方案更为优越。