13-cis-retinoyl chloride | 73174-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis-retinoyl chloride
• 英文别名: (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl chloride
• CAS: 73174-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO
• 分子量: 318.887
• InChiKey: OBWAFSRXIGEEKA-XFYACQKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-cis-retinoyl chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(13-cis-retinoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-(Retinoyl) amino acids. Synthesis and chemopreventive activity in vitro

  摘要：

  N-(all-trans-Retinoyl)amino acids were synthesized via all-trans-retinoyl chloride and an ester of the amino acid. The retinoyl derivatives of leucine, phenylalanine, alanine, tyrosine, and glutamic acid were prepared. The 13-cis-retinoyl derivatives of leucine, phenylalanine, alanine, and glycine were prepared similarly from 13-cis-retinoic acid. In assays of the retinoylamino acids for reversal of squamous metaplasia in hamster trachea organ cultures, these compounds were less active than retinoic acid, but the leucine, alanine, and phenylalanine derivatives were similar in activity to several retinamides that suppress bladder carcinogenesis in vivo. Two of the retinoylamino acids, as well as two simple retinamides, were shown to be moderately cytotoxic to murine leukemia and human epidermoid carcinoma cells in culture.

  DOI：

  10.1021/jm00396a031
• 作为产物：
  描述：

  异维A酸 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 13-cis-retinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  某些13-顺式和全反式视黄酰胺的合成和性质

  摘要：

  通过13-顺-视黄酰氯或13-顺-1-视黄基咪唑从13-顺-视黄酸合成了几种13-顺-视黄酰胺。由全反式视黄酰氯和甘氨酸乙酯制备全反式视黄酰甘氨酸。开发了用于制备其他全反式维甲酸酰胺的详细程序，以用于癌症化学预防的研究。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730610

文献信息

• Zakharova, N. I.; Gorina, N. YU.; Samokhvalov, G. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.1, p. 1029 - 1033
  作者：Zakharova, N. I.、Gorina, N. YU.、Samokhvalov, G. I.、Filippova, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Amino-tetrazol-Derivate von Retinsäuren, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0033095B1

  公开（公告）日：1983-10-19
• US4459404A
  申请人：——

  公开号：US4459404A

  公开（公告）日：1984-07-10
• US4743400A
  申请人：——

  公开号：US4743400A

  公开（公告）日：1988-05-10
• Synthesis and Properties of Some 13-cis- and All-trans-retinamides
  作者：Y. Fulmer Shealy、Jerry L. Frye、C. Allen O'Dell、Martha C. Thorpe、Marion C. Kirk、W.C. Coburn、Michael B. Sporn

  DOI：10.1002/jps.2600730610

  日期：1984.6

  chloride or 13-cis-1-retinoylimidazole. All-trans-retinoylglycine was prepared from all-trans-retinoyl chloride and ethyl glycinate. Detailed procedures were developed for the preparation of other all-trans-retinamides on a large scale for studies of the chemoprevention of cancer.

  通过13-顺-视黄酰氯或13-顺-1-视黄基咪唑从13-顺-视黄酸合成了几种13-顺-视黄酰胺。由全反式视黄酰氯和甘氨酸乙酯制备全反式视黄酰甘氨酸。开发了用于制备其他全反式维甲酸酰胺的详细程序，以用于癌症化学预防的研究。