3-phenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one | 40923-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-phenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；5-Methyl-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 40923-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CBUFPCXFXMRPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-171 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-phenyl-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylpent-4-enoate 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以79%的产率得到3-phenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for lactonization of α-allyl esters using iodine in dimethyl- sulphoxide

  摘要：

  报告了一种简单的方法，通过使用碘在二甲基亚硫酰胺中对α-烯丙基酯进行环化，合成α-γ-二取代-γ-丁内酯。与使用过渡金属复合物的方法相比，该方法既高效又操作简单。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.16

文献信息

• A Bond-Weakening Borinate Catalyst that Improves the Scope of the Photoredox α-C–H Alkylation of Alcohols
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Kentaro Sakai

  DOI：10.1055/s-0040-1707114

  日期：2020.8

  functionalization reactions is currently a major challenge in organic synthesis. In this paper, a novel bond-weakening catalyst that recognizes the hydroxy group of alcohols through formation of a borate is described. An electron-deficient borinic acid–ethanolamine complex enhances the chemical yield of the α-C–H alkylation of alcohols when used in conjunction with a photoredox catalyst and a hydrogen

  催化剂控制的，位点选择性的C（sp 3）–H官能化反应的发展目前是有机合成中的主要挑战。在本文中，描述了一种新型的键弱化催化剂，该催化剂通过形成硼酸盐来识别醇的羟基。与可见光照射下的光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂结合使用时，缺电子的硼酸-乙醇胺络合物可提高醇类α-CH烷基化的化学收率。该三元杂化催化剂体系可以例如应用于富含官能团的肽。
• A general method for the preparation of carbonyl compounds and butenolides from organomanganese pentacarbonyl complexes
  作者：Philip. DeShong、Daniel R. Sidler、Philip J. Rybczynski、Greg A. Slough、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00216a034

  日期：1988.4

  La reaction des complexes pentacarbonyles d'alkylmanganese avec divers composes ethyleniques et acetyleniques donne des cetones et des dihydro-2,5 furannones-2

  La 反应 des complexes pentacarbonyles d'alkylmanganese avec divers composes Etheniques et acetyleniques donne des cetones et des dihydro-2,5 furannones-2
• Isothiourea-Mediated Stereoselective <i>C</i>-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Philip A. Woods、Louis C. Morrill、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol1008747

  日期：2010.6.4

  Isothiourea DHPB promotes the diastereoselective C-acylation of silyl ketene acetals with anhydrides or benzoyl fluoride, giving 3-acyl-3-aryl or 3-acyl-3-alkylfuranones in excellent yields and stereoselectivities (up to 99:1 dr).

  异硫脲DHPB可以促进硅酮烯酮缩醛与酸酐或苯甲酰氟的非对映选择性C-酰化反应，从而以极佳的收率和立体选择性（高达99：1 dr）得到3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃酮。
• Identification of Bond‐Weakening Spirosilane Catalyst for Photoredox α‐C−H Alkylation of Alcohols
  作者：Kentaro Sakai、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201901253

  日期：2020.1.23

  This paper describes DFT‐guided identification of pentavalent silicate species as a novel bond‐weakening catalyst for the α‐C−H bonds of alcohols together with a photoredox catalyst and a hydrogen atom transfer catalyst. Specifically, Martin's spirosilane accelerated α‐C−H alkylation of alcohols.

  催化剂控制的位点选择性C（sp 3）-H官能化的发展是有机合成中的当前主要挑战。本文描述了DFT指导的五价硅酸盐种类的鉴定，它是一种新型的醇α-C-H键弱键化催化剂，以及光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂。特别是，马丁的螺硅烷促进了醇的α-CH烷基化。
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。