N-[(E,E)-2,4-hexadienoyl]bornane-10,2-sultam | 116195-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(E,E)-2,4-hexadienoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2E,4E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hexa-2,4-dien-1-one；(2E,4E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 116195-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: CAQQQLSHBKYLCF-FDJZTPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E,E)-2,4-hexadienoyl]bornane-10,2-sultam 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rigby James H., Ateeq Humy S., Charles Nelly R., Cuisiat Stephane V., Fer+, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 4, S 1382-1396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[(E,E)-2,4-hexadienoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p

文献信息

• A Comparative Study on the Diastereofacial Control in the [4+2] Cycloaddition of Sorbates and the Ene Reaction of Tiglates with Singlet Oxygen and PTAD by a Variety of Chiral Auxiliaries
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Hans-Georg Degen、Oliver Krebs、Dietmar Stalke、Dirk Schumacher

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3944::aid-ejoc3944>3.0.co;2-4

  日期：2002.12

  The auxiliary-induced diastereoselectivities of [4+2] cycloaddition and the ene reaction of singlet oxygen and PTAD through a variety of auxiliaries is studied. The different trends in the diastereoselectivities that are observed for the diverse auxiliaries, which include 2,2-dimethyloxazolidines, a menthol derivative, several related cyclohexanes, and the Oppolzer sultam, are compared and backed by

  研究了 [4+2] 环加成的辅助诱导非对映选择性以及单线态氧和 PTAD 通过各种助剂的烯反应。对不同助剂（包括 2,2-二甲基恶唑烷、薄荷醇衍生物、几种相关的环己烷和 Oppolzer sultam）观察到的非对映选择性的不同趋势进行了比较，并得到了机械解释的支持。通过对两种亲电子试剂和四种不同类型助剂的两种反应模式的概述，单个助剂的优势变得明显和可理解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Rigby, James H.; Ateeq, Humy S.; Charles, Nelly R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1382 - 1396
  作者：Rigby, James H.、Ateeq, Humy S.、Charles, Nelly R.、Cuisiat, Stephane V.、Ferguson, Mark D.、Henshilwood, James A.、Krueger, A. Chris、Ogbu, Cyprian O.、Short, Kevin M.、Heeg

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective cross-metathesis reaction between electron-deficient 1,3-dienes and olefins
  作者：Laurent Ferrié、Dominique Amans、Sébastien Reymond、Véronique Bellosta、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.026

  日期：2006.12