N-[(E,E)-2,4-hexadienoyl]bornane-10,2-sultam | 116195-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(E,E)-2,4-hexadienoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2E,4E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hexa-2,4-dien-1-one；(2E,4E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 116195-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: CAQQQLSHBKYLCF-FDJZTPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E,E)-2,4-hexadienoyl]bornane-10,2-sultam 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rigby James H., Ateeq Humy S., Charles Nelly R., Cuisiat Stephane V., Fer+, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 4, S 1382-1396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[(E,E)-2,4-hexadienoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p

文献信息

• A Comparative Study on the Diastereofacial Control in the [4+2] Cycloaddition of Sorbates and the Ene Reaction of Tiglates with Singlet Oxygen and PTAD by a Variety of Chiral Auxiliaries
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Hans-Georg Degen、Oliver Krebs、Dietmar Stalke、Dirk Schumacher

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3944::aid-ejoc3944>3.0.co;2-4

  日期：2002.12

  The auxiliary-induced diastereoselectivities of [4+2] cycloaddition and the ene reaction of singlet oxygen and PTAD through a variety of auxiliaries is studied. The different trends in the diastereoselectivities that are observed for the diverse auxiliaries, which include 2,2-dimethyloxazolidines, a menthol derivative, several related cyclohexanes, and the Oppolzer sultam, are compared and backed by

  研究了 [4+2] 环加成的辅助诱导非对映选择性以及单线态氧和 PTAD 通过各种助剂的烯反应。对不同助剂（包括 2,2-二甲基恶唑烷、薄荷醇衍生物、几种相关的环己烷和 Oppolzer sultam）观察到的非对映选择性的不同趋势进行了比较，并得到了机械解释的支持。通过对两种亲电子试剂和四种不同类型助剂的两种反应模式的概述，单个助剂的优势变得明显和可理解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Rigby, James H.; Ateeq, Humy S.; Charles, Nelly R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1382 - 1396
  作者：Rigby, James H.、Ateeq, Humy S.、Charles, Nelly R.、Cuisiat, Stephane V.、Ferguson, Mark D.、Henshilwood, James A.、Krueger, A. Chris、Ogbu, Cyprian O.、Short, Kevin M.、Heeg

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective cross-metathesis reaction between electron-deficient 1,3-dienes and olefins
  作者：Laurent Ferrié、Dominique Amans、Sébastien Reymond、Véronique Bellosta、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.026

  日期：2006.12
• Synthesis of Dihydronaphthalenes via Aryne Diels−Alder Reactions:  Scope and Diastereoselectivity
  作者：Chris Dockendorff、Stefan Sahli、Madeline Olsen、Ludovic Milhau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja055498p

  日期：2005.11.1

  Novel aryne Diels-Alder reactions with functionalized acyclic dienes are reported. These give useful cis-substituted dihydronaphthalene building blocks in good yield which are not easily accessible via other means, as demonstrated in the synthesis of sertraline. The first asymmetric aryne cycloaddition with an acyclic diene is also reported, giving excellent diastereoselectivities with Oppolzer's sultam

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。
• Rigby James H., Ateeq Humy S., Charles Nelly R., Cuisiat Stephane V., Fer+, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 4, S 1382-1396
  作者：Rigby James H., Ateeq Humy S., Charles Nelly R., Cuisiat Stephane V., Fer+

  DOI：——

  日期：——