(2E,4E)-N-methyl-2,4-hexadienamide | 63798-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-N-methyl-2,4-hexadienamide
• 英文别名: N-Methylsorbinsaeureamid；N-Methylsorbamid；N-methyl-hexa-2,4-dienamide；N-Methyl-hexa-2,4-dienamid；Sorbinsaeure-methylamid；N-Methylsorbamide；(2E,4E)-N-methylhexa-2,4-dienamide
• CAS: 63798-31-2
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: PFCAKNKRSXYTRZ-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  276.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N-methyl-2,4-hexadienamide 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.41h， 生成 (E)-N-methyl-5-methylhept-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯基酰胺的催化区域和对映选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201808392
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 、 甲胺 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(2E,4E)-N-methyl-2,4-hexadienamide
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯基酰胺的催化区域和对映选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201808392

文献信息

• A new efficient synthesis of imidazolinones and quinazolinone by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Hisato Takeuchi、Satoshi Hagiwara、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89515-6

  日期：1989.1

  A new synthesis of imidazolinones and quinazolinones by intramolecular aza-Wittig reaction is described. Readily available azido substituted imides , , , and reacted with triphenylphosphine or tributylphosphine to afford the corresponding imidazolinones , and quinazolinones , via the Staudinger reaction, followed by an intramolecular aza-Wittig reaction.

  描述了一种新的通过分子内氮杂-维蒂希反应合成咪唑啉酮和喹唑啉酮的方法。容易得到叠氮基取代的酰亚胺，，，和与三苯基膦或三丁基膦，得到相应的咪唑啉酮进行反应，和喹唑啉酮，通过施陶丁格反应，然后通过分子内氮杂Wittig反应。
• Quantitative structure–activity relationship studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized 2,4-hexadienoic acid derivatives
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang、Ruchita Ohlan、Sucheta Ohlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.037

  日期：2007.11

  series of 2,4-hexadienoic acid derivatives (S(1)-S(42)) has been synthesized and evaluated as antimicrobial agents against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Candida albicans, and Aspergillus niger. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) investigation using Hansch analysis was applied to find out correlation between antimicrobial activities with physicochemical properties

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。
• Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
  申请人：International Flavors & Fragrances, Inc.

  公开号：EP1927587A2

  公开（公告）日：2008-06-04

  Described are mixtures of at least four of the alkadienamides defined according to the structure: wherein R represents C1-C2 n-alkyl; R1 is 2-methyl-1-propyl and R2 is hydrogen, or R1 and R2 taken together is a moiety having the formula wherein n is 4 or 5, or compositions containing substantial concentrations of such mixtures, prepared according to novel processes: (a) extraction of a ground substantially dried fruit of one of the Piper species, Piper longum Linn or Piper peepuloides; (b) natural product-forming synthesis; or (c) synthetic product-forming synthesis. Also described are uses of the thus-formed products for augmenting, enhancing or imparting an aroma, taste, chemesthetic effect and/or antibacterial effect in or to a consumable material and/or in the oral cavity and/or on the mammalian epidermis.

  描述了至少四种根据结构定义的烷二烯酰胺的混合物： 其中 R 代表 C1-C2 n-烷基；R1 是 2-甲基-1-丙基，R2 是氢，或 R1 和 R2 合在一起是具有以下式子的分子 其中 n 为 4 或 5，或含有高浓度此类混合物的组合物，根据以下新工艺制备：(a) 提取胡椒属植物之一胡椒（Piper longum Linn）或胡椒（Piper peepuloides）的干燥果实；(b) 天然产品合成；或 (c) 合成产品合成。此外，还描述了由此形成的产品在可消费材料和/或口腔和/或哺乳动物表皮中增加、提高或赋予香气、味道、化学美学效果和/或抗菌效果的用途。
• Kuhn; Koehler; Koehler, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 247, p. 204
  作者：Kuhn、Koehler、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, HISATO;EGUCHI, SHOJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3313-3314
  作者：TAKEUCHI, HISATO、EGUCHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——