(R)-1-phenylheptanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-phenylheptanol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-1-heptanol；(R)-1-phenylheptan-1-ol；(+)-1-Phenylheptan-1-ol；(1R)-1-Phenylheptan-1-OL
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UAJVCELPUNHGKE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylheptanol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氧化钌 作用下， 生成 正庚醇
  参考文献：
  名称：

  测定2,3-氘代3-烷基丙醇的对映体组成和绝对构型的方法

  摘要：

  在Eu（fod）3增强的1 H-NMR光谱中对1-苯基-3-烷基丙醇的C-2和C-3上的非对映体亚甲基质子进行了分配，以开发一种普遍适用的方法来确定对映体的组成和其绝对构型2和/或3-氘代的3-烷基丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88411-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 L-胱氨酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-1-phenylheptanol
  参考文献：
  名称：

  通过用修饰的对映选择性还原使用硼氢化锂β-halogenoketones的2-芳基取代的氧杂环丁烷不对称合成Ñ，Ñ '-dibenzoylcystine

  摘要：

  通过使用（R，R '）- N，N'-二苯甲酰基胱氨酸和叔丁醇作为对映体，通过硼氢化锂与β-卤代酮的对映选择性还原，以高对映体过量（最多89％ee）合成旋光的2-芳基氧杂环丁烷配体。

  DOI：

  10.1039/c39860001018

文献信息

• Highly Focused Library‐Based Engineering of <i>Candida antarctica</i> Lipase B with ( <i>S</i> )‐Selectivity Towards <i>sec</i> ‐Alcohols
  作者：Yixin Cen、Danyang Li、Jian Xu、Qiongsi Wu、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800711

  日期：2019.1.11

  reversed (S)‐selectivity towards a series of sec‐alcohol with E values up to 115 (conv. 50%, ee 94%). Compared with the previously reported (S)‐selective CALB variant, W104A, a single mutation provided less selectivity, while the synergistic effects of three mutations in the best variant endow better (S)‐selectivity and a broader substrate scope than the W104A variant. Structural analysis and molecular

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。
• Enantioselective borane reduction of aromatic ketones using chiral BINOL derivatives as ligands in an aluminum catalyst
  作者：Yang-Miin Lin、I-Pin Fu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00008-3

  日期：2001.12

  Chiral aluminum complex-catalyzed asymmetric borane reduction of aromatic ketones has been successfully carried out in the presence of (R)-BINOL derivatives as ligands. Secondary alcohols were obtained in high yields with good enantioselectivities (up to 90% e.e.).

  在（R）-BINOL衍生物作为配体的存在下，已经成功地进行了手性铝络合物催化的芳族酮的不对称硼烷还原。以高收率和良好的对映选择性（高达90％ee）获得仲醇。
• Oxidative Kinetic Resolution of Racemic Alcohols Catalyzed by Chiral Ferrocenyloxazolinylphosphine−Ruthenium Complexes
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Akiyoshi Yamauchi、Gen Onodera、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0345087

  日期：2003.7.1

  Oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols by using acetone as a hydrogen acceptor in the presence of a catalytic amount of [RuCl(2)(PPh(3))(ferrocenyloxazolinylphosphine)] (2) proceeds effectively to recover the corresponding alcohols in high yields with an excellent enantioselectivity. When 1-indanol is employed as a racemic alcohol, the oxidation proceeds quite smoothly even in the

  在催化量的[RuCl（2）（PPh（3））（二茂铁基恶唑啉基膦）]（2）的存在下，通过使用丙酮作为氢受体，消旋外消旋仲醇的氧化动力学拆分有效地进行，以高收率回收了相应的醇具有出色的对映选择性。当将1-茚满醇用作外消旋醇时，即使在0.0025 mol％的催化剂2的存在下，氧化也能非常平稳地进行，从而以高收率和高对映选择性（最高94％ee）得到光学活性的1-茚满醇，周转频率（TOF）超过80,000 h（-1）。从实践的角度出发，大规模研究了动力学拆分，通过使用消旋的1-茚满醇（134 g）获得了光学纯的（S）-1-茚满醇（75 g，56％收率，> 99％ee）。此动力学拆分方法两次。
• Mechanism-Based Enantiodivergence in Manganese Reduction Catalysis: A Chiral Pincer Complex for the Highly Enantioselective Hydroboration of Ketones
  作者：Vladislav Vasilenko、Clemens K. Blasius、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201704184

  日期：2017.7.10

  A manganese alkyl complex containing a chiral bis(oxazolinyl‐methylidene)isoindoline pincer ligand is a precatalyst for a catalytic system of unprecedented activity and selectivity in the enantioselective hydroboration of ketones, thus producing preparatively useful chiral alcohols in excellent yields with up to greater than 99 % ee. It is applicable for both aryl alkyl and dialkyl ketone reduction

  含有手性双（恶唑啉基-亚甲基）异二氢吲哚钳位配体的锰烷基络合物是酮对映选择性氢硼化反应中空前的活性和选择性的催化体系的预催化剂，从而以高达99的高收率生产了制备有用的手性醇。 ％ee。它适用于在温和的反应条件下（TOF> 450 h -1在-40°C下）。富含地球的贱金属催化剂在极低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）下运行，并且具有很高的官能团耐受性。有证据表明存在两种不同的锰催化氢化物转移机理，并介绍了它们在选择性确定步骤中对映体控制的作用。
• The open d-shell enforces the active space in 3d metal catalysis: highly enantioselective chromium(<scp>ii</scp>) pincer catalysed hydrosilylation of ketones
  作者：Christian H. Schiwek、Vladislav Vasilenko、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c8cc05172k

  日期：——

  pyrrol (PdmBox) stereodirecting ligands provided the key to the chromium(II)-catalysed highly enantioselective hydrosilylation of ketones. A rare square planar, chiral chromium(II) alkyl complex was found to serve as a potent precatalyst for the reduction of a broad range of aryl alkyl and dialkyl ketone derivatives. The stereoelectronic preference of the open d4 shell of chromium(II) firmly locks

  双（恶唑啉基二甲基甲基）吡咯（PdmBox）立体定向配体为铬（II）催化的酮的高对映选择性氢化硅烷化提供了关键。发现一种稀有的方形平面手性铬（II）烷基络合物可作为有效的预催化剂，用于还原各种芳基烷基和二烷基酮衍生物。铬的开放d 4壳的立体电子偏好（II）将分子催化剂牢牢地锁定在正方形平面几何形状中，从而产生了配位球的两个封闭象限。在温和的反应条件（−40°C至室温）和低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下，这种富含地球的贱金属催化平台可产生优异的分离收率，高达98％ee的相应手性醇。