(5Z)-5-ethylidenefuran-2(5H)-one | 74796-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5Z)-5-ethylidenefuran-2(5H)-one
• 英文别名: (Z)-5-Ethylidene-2(5H)-furanone；(Z)-5-ethylidenefuran-2(5H)-one；(Z)-5-ethylidene-2(5H)furanone；(5Z)-5-ethylidenefuran-2-one
• CAS: 74796-68-2
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: UBTPQJCPHOHKMF-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-ethylidenefuran-2(5H)-one 在 四氯化硅 、 Denmark's dimeric catalyst 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-5-(3-hydroxy-3-phenylpropylidene)furan-2(5H)-one 、 (R,Z)-5-(3-hydroxy-3-phenylpropylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基甲硅烷基醇酸酯的催化，不对称超乙烯基长晶Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  从起始点到实际上多达五个共轭双键的烯醇盐反应性几乎完美地传递，使得一系列基于呋喃的甲硅烷氧基多烯可以在分子最远的位置加成醛羰基。丹麦的轴向手性双磷酰胺/ SiCl 4组合有效地催化了这些先例性的，远距离的开海山型乙烯基醇醛醇醛反应，提供了扩展的γ-亚烷基丁烯醇内酯甲醇调色板，具有完整的ω-位选择性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol2020626
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 (5Z)-5-ethylidenefuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Font, Josep; Ortuno, Rosa M.; Sanchez-Ferrando, Francisco, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 2977 - 2986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Reactions of Acyloxysulfones: Synthesis of γ-Alkylidene Butenolides
  作者：Gregory O’Neil、Iris Phan、Garrett Gilbert

  DOI：10.1055/s-0034-1378721

  日期：——

  An acyloxysulfone ring-closing metathesis/sulfone elimination sequence has been developed for the preparation of various γ-alkylidene butenolides. The elimination is proposed to proceed via an E1cb mechanism leading to (Z)-γ-alkylidene butenolides as the major products.

  已经开发了一种酰氧基砜闭环复分解/砜消除序列，用于制备各种 γ-亚烷基丁烯内酯。建议通过 E1cb 机制进行消除，导致 (Z)-γ-亚烷基丁烯内酯作为主要产物。
• 5-Ylidene-2(5)-furanones as dienophiles in Diels-Alder cycloadditions: effect of the substituents on the site-selectivity
  作者：V. Branchadell、J. Font、A. Oliva、J. Ortí、R.M. Ortuño、S. Rafel、N. Terris、M. Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96199-x

  日期：1991.10

  cycloadditions of dienes to some 5-ylidene-2(5)-furanones have been examined from experimental and theoretical points of view. The role that different substituents play on directing the observed site-selectivity (endocyclic or exocyclic double bond at the dienophile counterpart) is discussed. Several new potential synthetic building blocks have been prepared in good yields.

  已经从实验和理论的角度研究了二烯与一些5-亚丙基-2（5 ）-呋喃酮的Diels-Alder环加成反应。讨论了不同取代基在指导所观察到的位点选择性（亲双烯体对应物上的内环或外环双键）方面所起的作用。已经以高收率制备了几种新的潜在合成构件。
• A simple route to Δ2-butenolides from conjugated aldehydes
  作者：E.J. Corey、Greg Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71458-4

  日期：1980.1
• Ahmed, Md. Moinuddin; Akhmedov, Novruz G.; Cui, Hu, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 223 - 233
  作者：Ahmed, Md. Moinuddin、Akhmedov, Novruz G.、Cui, Hu、Friedrich, Dirk、O'Doherty, George A.

  DOI：——

  日期：——
• COREY E. J.; SCHMIDT G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 731-734
  作者：COREY E. J.、 SCHMIDT G.

  DOI：——

  日期：——