(3R,5S)-5-methyl-2-oxotetrahydro furan-3-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-methyl-2-oxotetrahydro furan-3-yl acetate
• 英文别名: Acetoxy-2-methyl-4-γ-butanolid；[(3R,5S)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl] acetate
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: FNEJUUDVQUCUDF-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-methyl-2-oxotetrahydro furan-3-yl acetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 溴化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对（+）-Amphirion-4的对映选择性全合成的校正。

  摘要：

  内酯（+）- 4和（-）- 4的绝对构型在原始纸张中分配不正确。（+）的单晶X射线结构- 4衍生的p -bromobenzoate衍生物40透露了其绝对构型为3小号，5 - [R ，如下所示。结果，在发表的论文中所有衍生自（-）- 4的化合物的绝对构型将是相反的。这些包括结构1，2，10，（ - ） - 4，11 - 19，和28在原始文件中。摘要显示了（+）-amphirionin-4（1）的校正立体化学，如下所示。原始论文中的实验细节和数据保持不变。所有结构均在修订的《支持信息》中得到更正，其中包括晶体学数据和内酯40的CIF文件。也可以通过以下网址从剑桥晶体学数据中心免费获取这些数据：www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif（CCDC 1481517）。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b01620。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01620
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonic acid γ-lactone 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-methyl-2-oxotetrahydro furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  简明合成8 - O-叔丁基二甲基甲硅烷基壬酸（±）-叔丁基

  摘要：

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。

  DOI：

  10.1039/c39820000170

文献信息

• Total syntheses of both enantiomers of amphirionin 4: A chemoenzymatic based strategy for functionalized tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.031

  日期：2017.4

  The total syntheses of (-)-amphirionin-4 and (+)-amphirionin-4 have been achieved in a convergent and enantioselective manner. The tetrahydrofuranol cores of amphirionin-4 were constructed in optically active form by enzymatic resolution of racemic cis-3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one. The polyene side chain was efficiently synthesized using Stille coupling. The remote C8-stereocenter was constructed

  （-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的总合成以收敛和对映选择性的方式实现。通过消旋外消旋顺式-3-羟基-5-甲基二氢呋喃-2（3H）-one的旋光形式，构建了光学活性形式的amphirionin-4的四氢呋喃醇核心。使用Stille偶联有效地合成了多烯侧链。远程的C8立体中心是使用Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应构建的。对（-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的Mosher酯进行了详细的1H-NMR研究，以支持amphirionin-4的C-4和C-8不对称中心的绝对构型的分配。
• 10.1039/d4ob00506f
  作者：Ghosh, Arun K.、Lee, Daniel、Sharma, Ashish、Johnson, Megan E.、Ghosh, Ajay K.、Wang, Yuan-Fang、Agniswamy, Johnson、Amano, Masayuki、Hattori, Shin-Ichiro、Weber, Irene T.、Mitsuya, Hiroaki

  DOI：10.1039/d4ob00506f

  日期：——

  Substituted tetrahydrofuran derivatives were designed and synthesized to serve as the P2 ligand for a series of potent HIV-1 protease inhibitors. Both enantiomers of the tetrahydrofuran derivatives were synthesized stereoselectivity in optically active forms using lipase-PS catalyzed enzymatic resolution as the key step. These tetrahydrofuran derivatives are designed to promote hydrogen bonding and van der

  设计并合成了取代的四氢呋喃衍生物作为一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的 P2 配体。以脂肪酶-PS 催化的酶拆分为关键步骤，以光学活性形式立体选择性地合成了四氢呋喃衍生物的两种对映体。这些四氢呋喃衍生物旨在促进与 HIV-1 蛋白酶活性位点 S2 亚位点主链原子之间的氢键作用和范德华相互作用。几种抑制剂表现出非常有效的 HIV-1 蛋白酶抑制活性。抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线晶体结构为了解活性位点中的配体结合位点相互作用提供了重要的见解。
• Studies on the nactins: total synthesis of (.+-.)-tert-butyl 8-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1021/jo00173a044

  日期：1983.12
• Correction to Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphirionin-4
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01620

  日期：2016.7.15

  ACS Publications website at DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01620. Experimental procedures and 1H and 13C NMR spectra for all new compounds (PDF) Crystallographic data for compound 40 (CIF) Experimental procedures and 1H and 13C NMR spectra for all new compounds (PDF) Crystallographic data for compound 40 (CIF) This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available

  内酯（+）- 4和（-）- 4的绝对构型在原始纸张中分配不正确。（+）的单晶X射线结构- 4衍生的p -bromobenzoate衍生物40透露了其绝对构型为3小号，5 - [R ，如下所示。结果，在发表的论文中所有衍生自（-）- 4的化合物的绝对构型将是相反的。这些包括结构1，2，10，（ - ） - 4，11 - 19，和28在原始文件中。摘要显示了（+）-amphirionin-4（1）的校正立体化学，如下所示。原始论文中的实验细节和数据保持不变。所有结构均在修订的《支持信息》中得到更正，其中包括晶体学数据和内酯40的CIF文件。也可以通过以下网址从剑桥晶体学数据中心免费获取这些数据：www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif（CCDC 1481517）。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b01620。
• A concise synthesis of (±)-t-butyl 8-O-t-butyldimethylsilylnonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1039/c39820000170

  日期：——

  The racemic title compound was prepared in seven steps from 2,3,4-tri-O-acetyl-D-ribonolactone (3)via the highly stereoselective hydrogenations of 3-acetoxy-5-methylenefuran-2(5H)-one (4) and, subsequently, 2S(R)-[2S(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5-[1-(t-butyloxycarbonyl)ethylidene] tetrahydrofuran (9).

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。