2-methoxycinnamyl alcohol | 1504-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-methoxycinnamyl alcohol
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；o-methoxycinnamyl alcohol；2-Methoxy-cinnamylalcohol
• CAS: 1504-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD08442504
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KUTPOMPODAJKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycinnamyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Brom-1-(2-methoxy-phenyl)-propen-(1)
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-methoxycinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的C ？进行芳烃的立体控制烷基化 H硼化

  摘要：

  互补化学：报道了一种通过空间效应控制芳烃的位点选择性烷基化的单锅法。发生的过程通过铱催化的Ç  ħ硼基化，随后Pd或Ni基催化的亲电子烷基偶联。这种选择性补充了典型的Friedel-Crafts烷基化反应的选择性。元的宽范围的各种电子性质和官能团的芳烃-选择性的烷基化发生在良好的产率与部位选择性高。

  DOI：

  10.1002/anie.201208203

文献信息

• Selectivity Modulation of the Ley–Griffith TPAP Oxidation with <i>N</i> ‐Oxide Salts
  作者：Peter W. Moore、Yanxiao Jiao、Paul M. Mirzayans、Lexter Ng Qi Sheng、Jordan P. Hooker、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201600453

  日期：2016.7

  tetraphenylborate salts were synthesized and evaluated as co-oxidants in the Ley–Griffith (TPAP) oxidation of benzylic and allylic alcohols under non-anhydrous conditions. The novel DABCOO·TPB (2:1) salt was herein unearthed as a viable competitor to the first-generation NMO·TPB (2:1) salt, but more importantly gave increased performance under oxidative competition. X-ray crystal structure analysis and NMR spectroscopy

  合成了多种新型非吸湿性 N-氧化物四苯基硼酸盐，并将其作为 Ley-Griffith (TPAP) 氧化苯甲醇和烯丙醇在非无水条件下的助氧化剂进行评估。新型 DABCOO·TPB (2:1) 盐是第一代 NMO·TPB (2:1) 盐的有效竞争者，但更重要的是在氧化竞争下提高了性能。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱表明，根据结晶条件，可以形成 1:1、2:1 或 3:2 N-氧化物-四苯基硼酸盐。
• Transfer Hydrogenation of Aldehydes and Ketones with Isopropanol under Neutral Conditions Catalyzed by a Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H₂O)]
  作者：Rongzhou Wang、Yawen Tang、Meng Xu、Chong Meng、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03174

  日期：2018.2.16

  A Cp*Ir complex bearing a functional bipyridonate ligand [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] was found to be a highly efficient and general catalyst for transfer hydrogenation of aldehydes and chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated aldehydes with isopropanol under neutral conditions. It was noteworthy that many readily reducible or labile functional groups such as nitro, cyano, ester, and halide

  发现带有功能联吡啶鎓配体[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H 2 O）]的Cp * Ir配合物是醛转移加氢和不饱和醛化学选择转移加氢的高效通用催化剂在中性条件下用异丙醇。值得注意的是，许多易还原或不稳定的官能团，例如硝基，氰基，酯和卤化物在反应条件下未发生任何变化。此外，该催化体系对于用异丙醇转移酮的氢化显示出高活性。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在转移加氢方面的新潜力。
• Ambient-pressure highly active hydrogenation of ketones and aldehydes catalyzed by a metal-ligand bifunctional iridium catalyst under base-free conditions in water
  作者：Rongzhou Wang、Yuancheng Yue、Jipeng Qi、Shiyuan Liu、Ao Song、Shuping Zhuo、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.023

  日期：2021.7

  high active catalytic system for the hydrogenation of ketones and aldehydes to produce corresponding alcohols under atmospheric-pressure H2 gas and ambient temperature conditions was developed by a water-soluble metal–ligand bifunctional catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(OH)][Na] in water without addition of a base. The catalyst exhibited high activity for the hydrogenation of ketones and aldehydes. Furthermore

  一种绿色，高效，高活性的催化体系，用于在大气压H 2下氢化酮和醛以生产相应的醇水溶性金属-配体双功能催化剂[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]在不添加碱的条件下开发出气体和环境温度条件。该催化剂对酮和醛的氢化显示出高活性。此外，值得注意的是，同一分子中的许多容易还原或不稳定的官能团（例如氰基，硝基和酯基）保持不变。有趣的是，不饱和醛也可以被选择性地氢化，以良好的产率得到具有剩余的C ＝ C键的相应的不饱和醇。另外，该反应可以扩展到克水平，并且具有在未来工业中广泛应用的巨大潜力。
• Signal transduction and amplification through enzyme-triggered ligand release and accelerated catalysis
  作者：Sean Goggins、Barrie J. Marsh、Anneke T. Lubben、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c5sc01588j

  日期：——

  An enzyme-triggered catalytic signal amplification cascade is described through the design of a novel enzyme substrate that selectively activates an organometallic transfer hydrogenation catalyst once triggered.

  描述了一种通过设计新型酶底物选择性激活一旦被触发就能催化有机金属转移氢化反应的酶促催化信号放大级联反应。

• Enantioselective Tandem Oxidation/Michael-Aldol Approaches to Tetrasubstituted Cyclohexanes
  作者：Nirmal K. Rana、Harshit Joshi、Rupesh K. Jha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/chem.201605999

  日期：2017.2.10

  cyclohexanes in total regio‐, diastereo‐ and enantioselective fashion. The presence of nitro, hydroxy and keto groups in the product provides a wide scope for further structural transformations. Furthermore, the utility of the catalytic process is demonstrated in the context of enantioselective formal synthesis of ABT‐341, a DPP4 inhibitor.

  对映选择性串联迈克尔-羟醛和氧化迈克尔-羟醛方法已经实现了以区​​域，非对映和对映选择性的方式形成各种取代的环己烷。产品中硝基，羟基和酮基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的空间。此外，在DPP4抑制剂ABT-341的对映选择性形式合成中证明了催化过程的实用性。