2-[(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxymethyl]prop-2-en-1-ol | 839711-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxymethyl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-((2,6-Diaminopyrimidin-4-yloxy)methyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 839711-00-1
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: VCNWAHLNEAIPFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxymethyl]prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[[2,6-bis[bis( tert-butoxycarbonyl)amino]pyrimidin-4-yl]oxymethyl]allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  LAVR-289 的合成，一种新型 [(Z)-3-(乙酰氧基甲基)-4-(2,4-二氨基嘧啶-6-基)氧基-丁-2-烯基]膦酸前药，对 DNA 病毒具有显着的抗病毒活性

  摘要：

  以 4-(2,4-二氨基嘧啶-6-基)氧基-丁-2-烯基]膦酸骨架（-DAPy 核碱基）为原料，通过烯烃交叉复分解聚合合成，制备了新型无环嘧啶核苷膦酸酯前药。关键一步。几种无环核苷 4-(2,4-二氨基嘧啶-6-基)氧基-丁-2-烯基]膦酸前药在亚微摩尔或纳摩尔范围内对水痘带状疱疹病毒 (VZV)、人巨细胞病毒 (HCMV)、人1型疱疹病毒（HSV-1）和2型疱疹病毒（HSV-2）以及牛痘病毒（VV），具有良好的选择指数（SI）。其中，类似物 () 对 VZV 野生型 (TK+) (EC 0.0035 μM，SI 740) 和胸苷激酶 VZV 缺陷株 (EC 0.018 μM，SI 145) 具有显着抑制作用，在细胞培养中具有较低的形态毒性浓度为 100 μM 且具有可接受的细胞抑制活性，从而具有出色的选择性。化合物对 HCMV (EC 0.021 μM) 和 VV (EC 0.050 μM)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116412
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 2-亚甲基-1,3-丙二醇 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以72 %的产率得到2-[(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxymethyl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LAVR-289 的合成，一种新型 [(Z)-3-(乙酰氧基甲基)-4-(2,4-二氨基嘧啶-6-基)氧基-丁-2-烯基]膦酸前药，对 DNA 病毒具有显着的抗病毒活性

  摘要：

  以 4-(2,4-二氨基嘧啶-6-基)氧基-丁-2-烯基]膦酸骨架（-DAPy 核碱基）为原料，通过烯烃交叉复分解聚合合成，制备了新型无环嘧啶核苷膦酸酯前药。关键一步。几种无环核苷 4-(2,4-二氨基嘧啶-6-基)氧基-丁-2-烯基]膦酸前药在亚微摩尔或纳摩尔范围内对水痘带状疱疹病毒 (VZV)、人巨细胞病毒 (HCMV)、人1型疱疹病毒（HSV-1）和2型疱疹病毒（HSV-2）以及牛痘病毒（VV），具有良好的选择指数（SI）。其中，类似物 () 对 VZV 野生型 (TK+) (EC 0.0035 μM，SI 740) 和胸苷激酶 VZV 缺陷株 (EC 0.018 μM，SI 145) 具有显着抑制作用，在细胞培养中具有较低的形态毒性浓度为 100 μM 且具有可接受的细胞抑制活性，从而具有出色的选择性。化合物对 HCMV (EC 0.021 μM) 和 VV (EC 0.050 μM)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116412

文献信息

• [EN] NEW ANTIVIRAL ACYCLONUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'ACYCLONUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019206907A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): as well as its use as a medicament, especially for its use for treating viral infections.

  这项发明涉及具有以下化学式（I）的化合物，以及其作为药物的用途，特别是用于治疗病毒感染。
• Nucleobase phosphonate analogs for antiviral treatment
  申请人：Krawczyk H. Steven

  公开号：US20050059637A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention provides novel compounds with activity against infectious viruses. The compounds of the invention may inhibit retroviral reverse transcriptases and thus inhibit the replication of the virus. They are useful for treating human patients infected with a human retrovirus, such as human immunodeficiency virus (strains of HIV-1 or HIV-2) or human T-cell leukemia viruses (HTLV-I or HTLV-II) which results in acquired immunodeficiency syndrome (AIDS) and/or related diseases. The present invention also relates generally to the accumulation or retention of therapeutic compounds inside cells. The invention is more particularly related to attaining high concentrations of active metabolite molecules in HIV infected cells. Intracellular targeting may be achieved by methods and compositions which allow accumulation or retention of biologically active agents inside cells. Such effective targeting may be applicable to a variety of therapeutic formulations and procedures.

  本发明提供了一种对抗传染病毒的新化合物。本发明的化合物可以抑制逆转录病毒逆转录酶，从而抑制病毒的复制。它们可用于治疗感染人类逆转录病毒（如HIV-1或HIV-2的菌株）或人类T细胞白血病病毒（HTLV-I或HTLV-II）而导致获得性免疫缺陷综合症（AIDS）和/或相关疾病的人类患者。本发明还涉及治疗化合物在细胞内的积累或保留。本发明更具体地涉及在感染HIV的细胞中获得活性代谢物分子的高浓度。通过允许生物活性剂在细胞内积累或保留的方法和组合物可以实现细胞内靶向。这种有效的靶向可以适用于各种治疗配方和程序。
• NUCLEOBASE PHOSPHONATE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1656387A2

  公开（公告）日：2006-05-17
• NEW ANTIVIRAL ACYCLONUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：EP3784680A1

  公开（公告）日：2021-03-03
• US7579332B2
  申请人：——

  公开号：US7579332B2

  公开（公告）日：2009-08-25