2-iodo-1-cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-cyclohexanol
• 英文别名: 2-iodocyclohexanol；trans-2-iodocyclohexanol；rac-trans-2-iodo-cyclohexanol；Cyclohexanol, 2-iodo-, (1R,2R)-；(1R,2R)-2-iodocyclohexan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: YSLIEJFPLGXOBP-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以45%的产率得到trans-1,2-cyclohexandiol
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Chambers, David; Lindsay, Barry G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 822 - 827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 碘化铵 、 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以93%的产率得到2-iodo-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  使用 NH4I 和 Oxone 对烯烃进行区域和立体选择性共碘化

  摘要：

  摘要 一种简单、高效且环境友好的方案，用于分别在 CH3CN/H2O (1:1) 和二甲基甲酰胺 (DMF)/二甲基乙酰胺 (DMA) 中使用 NH4I 和 Oxone 从烯烃合成邻位碘醇和碘酯，无需使用催化剂在室温下描述。遵循 Markonikov 规则，实现了各种烯烃的区域选择性和立体选择性碘羟基化和碘酯化，并以良好到极好的收率获得了相应的产物。此外，1,2-二取代的烯烃提供了极好的非对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1188960

文献信息

• The halogen-mediated opening of epoxides in the presence of pyridine-containing macrocycles
  作者：Hashem Sharghi、Khodabakhsh Niknam、Maryam Pooyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00443-4

  日期：2001.7

  The ring opening of epoxides with elemental iodine and bromine in the presence of three pyridine-containing macrocyclic diamides as new catalysts affords vicinal iodo alcohols and bromo alcohols in high yields. This new procedure occurs regioselectively under mild conditions in various aprotic solvents. The catalysts are easily recovered and can be reused several times.

  在作为新催化剂的三种含吡啶大环二酰胺的存在下，环氧化物与元素碘和溴的开环提供了高产率的邻位碘代醇和溴代醇。这种新方法在温和条件下在各种非质子传递溶剂中区域选择性地发生。催化剂易于回收，可以重复使用多次。
• A New Approach to the Synthesis of Vicinal Iodoperoxyalkanes by the Reaction of Alkenes with Iodine and Hydroperoxides
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Dmitry Borisov、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2007-990776

  日期：2007.10

  A convenient procedure was developed for the synthesis of vicinal iodoperoxyalkanes by the reaction of alkenes with iodine and hydroperoxides. The best results were achieved with the use of excess iodine. The replacement of one iodine atom by hydroperoxides in vicinal diiodoalkanes was discovered. A suggestion was made about the reaction mechanism.

  开发了一种通过烯烃与碘和氢过氧化物反应合成邻位碘过氧化烷烃的简便方法。使用过量的碘时获得了最佳结果。发现邻位二碘代烷烃中的一个碘原子被氢过氧化物所取代。对反应机理提出了建议。
• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。
• Reactions of thallium(I) carboxylates and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19740001858

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding vic-iodocarboxylate in high yield. The reactions are regiospecific and in conjunction with solvolysis of the products, offer an alternative to the Prévost reaction. Differences in the behaviour of thallium(I) carboxylates and silver carboxylates towards alkenes in the presence of iodine are discussed.

  用铊（烯烃的治疗我）羧酸酯和碘给出了相应的VIC以高收率-iodocarboxylate。该反应是区域特异性的，并与产物的溶剂分解结合，提供了Prévost反应的替代方法。讨论了在碘存在下of （I）羧酸盐和羧酸银对烯烃的行为差异。
• Enzymatic resolution of stereoisomers of 2-iodocyclohexanol
  作者：O. O. Kolodiazhna、A. O. Kolodiazhna、O. I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1007/s11172-012-0305-1

  日期：2012.11

  All four optically active stereoisomers of 2-iodocyclohexanol were synthesized. Their enantiomeric purity was determined upon derivatization with Mosher’s acid, absolute configuration have been established by chemical correlation.

  合成了2-碘环己醇的全部四种具有光学活性的立体异构体，其对映体纯度通过与茅氏酸衍生物化反应测定，并通过化学关联确定了绝对构型。