(11S)-cyclocinamide A | 194427-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (11S)-cyclocinamide A
• 英文别名: (+)-cyclocinamide A；N-[2-[[(3S,6S,10S,13S)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-10-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-13-hydroxy-2,5,9,12-tetraoxo-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-6-yl]amino]-2-oxoethyl]-4-chloro-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 194427-76-4
• 化学式: C₂₉H₃₃BrClN₉O₈
• 分子量: 750.994
• InChiKey: IDZAPUZBBVBVSL-XWUOBKMESA-N

物化性质

• 沸点：
  1351.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-cyclocinamide A 在 盐酸 、 水 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-2,3-二氨基丙酸 、 L-异丝氨酸 、 L-天门冬氨酸 、 (2S)-2-氨基-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 (4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (11S)-cyclocinamide A
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n