1,2,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-tosyl-indol-3-one | 330636-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-tosyl-indol-3-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-indol-3-one
• CAS: 330636-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: WPNLKMQPFYOWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-tosyl-indol-3-one 在 盐酸 、 Jones reagent 、 叠氮磷酸二苯酯 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4aSR,7aRS,10aRS)-tert-butyl decahydro-3,10-dioxo-8-tosyl-pyrrolo[2,3-i]isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氮杂胺A的三环核心骨架高效立体选择性构建的综合研究

  摘要：

  Manzamine A的三环核心骨架是通过新颖有效的策略从稠合的含氮双环烯酮3立体选择性地构建的，该策略包括顺序立体选择性Diels-Alder反应，Curtius重排和分子内内酰胺形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.093
• 作为产物：
  描述：

  2-iodocyclohex-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 1,2,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-tosyl-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子环化合成氮杂双环烯酮：应用于（-）-不饱和丝胺碱的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过涉及Mitsunobu规程和阴离子环化的简单两步成环法开发了一种合成氮杂双环烯酮的通用方法。根据该策略，（-）-小豆子碱的总合成以12％的总产率完成。

  DOI：

  10.1021/ol016022n

文献信息

• Diels–Alder reactions of three fused nitrogen-containing bicyclic enones: an efficient method toward novel nitrogen-containing angular tricyclic skeletons
  作者：Chi-Min Chau、Kuan-Miao Liu

  DOI：10.1039/b806773m

  日期：——

  The syntheses of three fused bicyclic enones, including 1,2,6,6a-tetrahydro-1-tosyl-cyclopenta[b]pyrrol-3(5H)-one, 1,2,3,6,7,7a-hexahydro-4H-1-tosyl-cyclopenta[b]pyridin-4-one and 1,2,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-tosyl-indol-3-one, via anionic cyclization and Diels-Alder reactions with various dienes to construct novel nitrogen-containing angular tricyclic skeletons are described.

  三种稠合双环烯酮的合成，包括1,2,6,6a-四氢-1-甲苯基-环戊基[b]吡咯-3（5H）-one，1,2,3,6,7,7a-六氢-通过阴离子环化和Diels-Alder反应，合成4H-1-甲苯磺酰基-环戊基[b]吡啶-4-酮和1,2,5,6,7,7a-六氢-3H-1-甲苯磺酰基-吲哚-3-酮描述了用各种二烯构筑新颖的含氮角三环骨架的方法。