(E)-n-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate | 3487-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-n-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: n-butyl (E)-3-(o-hydroxyphenyl)acrylate；(E)-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)acrylate；Butyl-o-coumarat；butyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 3487-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GAKZNFCYARURJX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-n-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate 以 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到香豆素
  参考文献：
  名称：

  具有联咪唑配体的高效可回收Pd（II）催化剂，用于离子液体中的Heck反应。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了具有联咪唑配体的新型Pd（II）配合物，并证明是使用离子液体作为溶剂在无膦条件下进行Heck反应的有效催化剂。该系统可以循环使用五次，而不会损失任何催化活性。

  DOI：

  10.1021/ol030071d
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-n-butyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴（III）催化的烯烃分子间碳氨基化促成非天然氨基酸合成。

  摘要：

  在此，我们报道了一种前所未有的区域选择性和完全原子经济的钴（III）催化方法，用于烯烃的非环状，分子间碳氨基化反应。该方法可以直接合成非天然氨基酸衍生物，并在氧化还原中性条件下进行，具有完全的区域选择性C-C键和C-N键形成。此外，该反应例证了Cp * Co III催化剂及其Cp * Rh III对应物固有的不同机理，特别是对于β-H-消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201608729

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• Palladium/Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with ortho-Substituted Aryl Bromides
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18752

  日期：——

  The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane associated to [PdCl(C3H5)]2 catalyses the Heck reaction of butyl acrylate with a wide range of sterically demanding aryl bromides, furnishing the addition product in high yields. Turnover numbers as high as 630-89 000 have been obtained using ortho-substituted aryl bromides and 43-2600 with di-ortho-substituted aryl bromides in the presence of this catalyst.

  四膦化合物 cis,cis,cis-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷与 [PdCl(C3H5)]2 结合，催化了丁基丙烯酸酯与多种空间位阻较大的芳基溴化物的 Heck 反应，产物收率很高。使用 ortho-取代芳基溴化物时，循环次数高达 630-89 000，而在此催化剂存在下，使用二-ortho-取代芳基溴化物时循环次数为 43-2600。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Arylation of Olefins by the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Yong Peng、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Wenxia Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1258338

  日期：2011.1

  A novel ligand-free copper-catalyzed Mizoroki-Heck cross-coupling reaction of various aryl iodides with olefins has been developed. Both the solvent and the base were found to have a fundamental influence on the efficiency of the transformation in the presence of 10 mol% Cu2O, with DMF and tetramethylammonium bromide (TMAB) being the optimal solvent and base, respectively. As a result, a set of the

  已开发出一种新颖的无配体的铜催化的各种芳基碘化物与烯烃的Mizoroki-Heck交叉偶联反应。发现在存在10 mol％Cu 2 O的情况下，溶剂和碱都对转化效率有根本影响，其中DMF和四甲基溴化铵（TMAB）分别是最佳溶剂和碱。结果，以中等至良好的收率选择性地获得了一组相应的E-内烯烃。 配体自由-铜催化- Mizoroki-Heck反应-交叉耦合- ë -internal烯烃
• Synthesis of Coumarins in a Moltenn-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture through a Domino Heck Reaction/Cyclization Process
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Ilse De?Salve、Giancarlo Fabrizi、Luca?M. Parisi

  DOI：10.1002/adsc.200404297

  日期：2005.2

  4-Arylcoumarins can be prepared in good to high yields by reacting readily available methyl or butyl 3-(o-hydroxyaryl)acrylates with aryl iodides and bromides in an n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr mixture at 100 °C in the presence of Pd(OAc)2.

  4- Arylcoumarins可以以良好至高产率容易获得的甲基或叔丁基3-（反应来制备ö -hydroxyaryl）丙烯酸酯与芳基碘化物和在溴化物Ñ -Bu 4 NOAC / Ñ -Bu 4在100℃下NBR混合物在Pd（OAc）2的存在。
• Rh-Catalyzed Deformylative Coupling of Salicylaldehydes with Acrylates and Acrylamides
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00602

  日期：2019.5.3

  An unprecedented deformylative coupling of salicylaldehydes to acrylates and acrylamides under Rh-catalyzed conditions is reported. These deformylative couplings afforded o-hydroxycinnamates and o-hydroxycinnamamides with broad functional group tolerance and high chemoselectivity under milder reaction conditions.