3-acetamido-6,7-diacetoxycoumarin | 22065-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-6,7-diacetoxycoumarin
• 英文别名: (3-acetamido-7-acetyloxy-2-oxochromen-6-yl) acetate
• CAS: 22065-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₇
• 分子量: 319.271
• InChiKey: GRGSLGZKNJABOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  594.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-6,7-diacetoxycoumarin 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3,6,7-trihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-羟基香豆素衍生物的抗氧化性能。

  摘要：

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.066
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 sodium acetate 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-acetamido-6,7-diacetoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-羟基香豆素衍生物的抗氧化性能。

  摘要：

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.066

文献信息

• Phytochemical and Analytical Characterization of Novel Sulfated Coumarins in the Marine Green Macroalga Dasycladus vermicularis (Scopoli) Krasser
  作者：Anja Hartmann、Markus Ganzera、Ulf Karsten、Alexsander Skhirtladze、Hermann Stuppner

  DOI：10.3390/molecules23112735

  日期：——

  The siphonous green algae form a morphologically diverse group of marine macroalgae which include two sister orders (Bryopsidales and Dasycladales) which share a unique feature among other green algae as they are able to form large, differentiated thalli comprising of a single, giant tubular cell. Upon cell damage a cascade of protective mechanisms have evolved including the extrusion of sulfated metabolites which are involved in the formation of a rapid wound plug. In this study, we investigated the composition of sulfated metabolites in Dasycladus vermicularis (Dasycladales) which resulted in the isolation of two phenolic acids and four coumarins including two novel structures elucidated by nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) as 5,8′-di-(6(6′),7(7′)-tetrahydroxy-3-sulfoxy-3′-sulfoxycoumarin), a novel coumarin called dasycladin A and 7-hydroxycoumarin-3,6-disulfate, which was named dasycladin B. In addition, an analytical assay for the chromatographic quantification of those compounds was developed and performed on a reversed phase C-18 column. Method validation confirmed that the new assay shows good linearity (R2 ≥ 0.9986), precision (intra-day R.S.D ≤ 3.71%, inter-day R.S.D ≤ 7.49%), and accuracy (recovery rates ranged from 104.06 to 97.45%). The analysis of several samples of Dasycladus vermicularis from different collection sites, water depths and seasons revealed differences in the coumarin contents, ranging between 0.26 to 1.61%.

  短筒绿藻形成了一个形态多样的海洋大型藻类群体，其中包括两个姐妹目（苔藓目和星状藻目），它们在其他绿藻中具有独特的特征，即能够形成由单个巨大管状细胞组成的大型分化体。细胞损伤后，一系列保护机制已经进化，包括排出参与形成迅速伤口栓的硫酸化代谢物。在这项研究中，我们调查了星状藻（星状藻目）中硫酸化代谢物的组成，结果分离出两种酚酸和四种香豆素，包括两种新结构，经核磁共振光谱（NMR）阐明为5,8'-双-(6(6')，7(7')-四羟基-3-磺氧基-3'-磺氧基香豆素)，一种名为dasycladin A的新香豆素和7-羟基香豆素-3,6-二磺酸，被命名为dasycladin B。此外，开发了一种用于反相C-18柱上色谱定量这些化合物的分析方法，并进行了验证。方法验证证实，新的分析方法具有良好的线性度（R2 ≥ 0.9986）、精密度（日内R.S.D ≤ 3.71%，日间R.S.D ≤ 7.49%）和准确度（回收率范围为104.06%至97.45%）。对来自不同采集地点、水深和季节的多个星状藻样本进行的分析显示，香豆素含量存在差异，范围从0.26%到1.61%。
• Small-Molecule Hepatitis C Virus (HCV) NS3/4A Serine Protease Inhibitors
  申请人：Jean Francois

  公开号：US20100168225A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of Formula 5 and prodrug compounds of Formula 5 wherein G 1 is H or OH; G 2 is H, R′, or CO 2 R′; G 3 , G 4 and G 5 , are each independently selected from the group consisting of: H, R′, OH, OR′, F, Cl, Br, I, NH 2 , NHR′,NR′ 2 , CN, SH, SR′, SO 3 H, SO 3 R′, SO 2 R′, OSO 3 R′, and NO 2 ; and R′ is a one to four carbon alkyl group are provided. Uses of these compounds and methods of medical treatment involving these compounds for the treatment of hepatitis C are also provided.

  提供化学式5的化合物和化学式5的前药化合物，其中G1为H或OH；G2为H、R′或CO2R′；G3、G4和G5分别独立地选自以下组中的一种：H、R′、OH、OR′、F、Cl、Br、I、NH2、NHR′、NR′2、CN、SH、SR′、SO3H、SO3R′、SO2R′、OSO3R′和NO2；R′为一至四个碳的烷基。还提供了这些化合物的用途和涉及这些化合物的医学治疗方法，用于治疗丙型肝炎。
• WO2008/128344
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SMALL-MOLECULE HEPATITIS C VIRUS (HCV) NS3/4A SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES PROTÉASES À SÉRINE NS3/4A À PETITES MOLÉCULES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2008128344A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] Compounds of Formula 5 and prodrug compounds of Formula 5 wherein G¹ is H or OH; G² is H, R', or CO₂R'; G³, G⁴ and G⁵, are each independently selected from the group consisting of: H, R', OH, OR', F, Cl, Br, I, NH₂, NHR', NR'₂, CN, SH, SR', SO₃H, SO₃R', SO₂R', OSO₃R', and NO₂; and R' is a one to four carbon alkyl group are provided. Uses of these compounds and methods of medical treatment involving these compounds for the treatment of hepatitis C are also provided.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule 5, ainsi que des composés de type promédicament de formule 5, où G¹ représente H ou OH; G² H, R' ou CO₂R'; G³, G⁴ et G⁵ sont chacun choisis indépendamment l'un de l'autre dans le groupe constitué de H, R', OH, OR', F, Cl, Br, I, NH₂, NHR', NR'₂, CN, SH, SR', SO₃H, SO₃R', SO₂R', OSO₃R' et NO₂; et R' représente un groupe alkyle comportant de un à quatre atomes de carbone. La présente invention concerne également l'utilisation de ces composés, ainsi que des procédés de prise en charge médicale impliquant ces composés dans le cadre du traitement de l'hépatite C.
• Antioxidant properties of 3-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Fabrice Bailly、Cédric Maurin、Elisabeth Teissier、Hervé Vezin、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.066

  日期：2004.11

  A series of hydroxylated 3-hydroxycoumarins was synthesised by the reaction of 3-aryl-2-hydroxypropenoic derivatives with boron tribromide. They were evaluated for their ability to scavenge the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical, the superoxide anion radical, the hydroxyl radical and the peroxynitrite anion and to inhibit copper-induced human LDL peroxidation. The physicochemical results were in

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。