3-(2-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one | 1416573-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-Chlorobenzoyl)chromen-2-one；3-(2-chlorobenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 1416573-18-6
• 化学式: C₁₆H₉ClO₃
• 分子量: 284.699
• InChiKey: HURNEONJBQTXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 3-(2-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,10bR)-4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-1-phenyl-1,10b-dihydropyrano[3,4-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的烯酮和3-aroylcoumarins的[4 + 2]环加成反应：与二氢香豆素融合的二氢吡喃酮的高度对映选择性合成†

  摘要：

  的Ñ烯酮和3- aroylcoumarins的-杂环卡宾-催化的[4 + 2]环化已经发展得到高产率具有良好的非对映选择性和高对映选择性对应的二氢香豆素-稠合多取代dihydropyranones。

  DOI：

  10.1039/c2ob26804c
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 2-氯苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到3-(2-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed regioselective direct coupling of aromatic aldehydes with coumarins leading to 3-aroyl coumarins

  摘要：

  使用铁催化剂直接将香豆素与芳香醛基团发生自由基酰化反应，选择性地合成了3-酰基香豆素衍生物，产率适中。

  DOI：

  10.1039/c5ra16573c

文献信息

• Enantioselective Construction of Chiral Cyclopropa[<i>c</i>]coumarins via Lewis Base-Catalyzed Cyclopropanation
  作者：Jun-Chao Sun、Xiao-Hui Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01782

  日期：2020.12.4

  The first highly enantioselective construction of chiral cyclopropa[c]coumarins was described. Using commercially available (bis)cinchona alkaloid (DHQ)2PYR as the chiral Lewis base catalyst, together with Cs2CO3 as the achiral base, the reaction of a series of coumarin-3-carboxylate and 3-benzoyl coumarins with tert-butyl 2-bromoacetate could give rise to the corresponding cyclopropa[c]coumarins bearing

  描述了手性环丙烷[ c ]香豆素的第一个高度对映选择性的结构。使用市售的（bis）金鸡纳生物碱（DHQ）2 PYR作为手性Lewis碱催化剂，以及Cs 2 CO 3作为非手性碱，一系列香豆素3-羧酸盐和3-苯甲酰基香豆素与叔丁基的反应- 2-溴乙酸丁酯可产生相应的带有三个连续手性立体中心的环丙烷[ c ]香豆素，分别在83-93％ee和90-97％ee处。建议该反应通过原位产生的内铵盐中间体进行。
• Regioselective transition metal-free acylation of coumarins via cross-dehydrogenative coupling reaction of coumarins and aldehydes
  作者：Mehdi Adib、Saideh Rajai-Daryasarei、Rahim Pashazadeh、Mahnaz Tajik、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.061

  日期：2016.8

  A transition metal-free cross-dehydrogenative coupling reaction is described for the preparation of 3-acylcoumarins. Heating a mixture of a coumarin, an aldehyde, and the K2S2O8/Aliquat 336 system in chlorobenzene at 100 degrees C for 8 h regioselectively afforded the corresponding 3-acylcoumarin derivatives in good to excellent yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.