endo-6-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid lactone | 6712-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-6-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid lactone
• 英文别名: hexahydro-3,5-methano-2H-cyclopentafuran-2-one；2,6-norbornanecarbolactone；2-Oxatricyclo<4.1.2.0^4,8>nonan-3-one；6-endo-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-carbonsaeure-lacton；(+/-)-hexahydro-3,5-methano-cyclopenta[b]furan-2-one；(+/-)-Hexahydro-3,5-methano-cyclopenta[b]furan-2-on；(1R,3S,6R,7S)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-5-one
• CAS: 6712-12-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ARGGOKUVIPUXPJ-UCROKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  284.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-6-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid lactone 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(+/-)-6-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of γ-Lactones to γ-Oxocarboxylic Acids at the Nickel Hydroxide Electrode

  摘要：

  γ-内酯在铝氧化镍网电极的水性碱性电解液中以优异的产率被电解氧化为γ-氧代羧酸，且采用未分隔的电池。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27966
• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylselanyl)hexahydro-2H-3,5-methanocyclopenta[b]furan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到endo-6-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中有机硒诱导的环化

  摘要：

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93285-5

文献信息

• Die Hydrolyse von 6<i>exo</i>-substituierten 2<i>exo</i>- und 2<i>endo</i>-Norbornylestern der<i>p</i>-Toluolsulfonsäure. Norbornanreihe. 3. Mitteilung
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Georg Von Sprecher、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19800630422

  日期：1980.6.6

  The Hydrolysis of 6exo-Substituted 2exo- and 2endo-Norbornylp-Toluenesulfonates. Norbornane Series. Part 3

  6个exo取代的2 exo-和2个内-降冰片基对甲苯磺酸酯的水解反应。降冰片系列。第三部分
• The generation of substituted classical secondary 2-norbornyl cations
  作者：Charles F. Wilcox、William J. Tuszynski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88574-3

  日期：1982.1

  (except the endo, endo isomer) and solvolyzed in 97% hexafluoroisopropanol. The rates and products are most easily interpreted in terms of classical ions. An approximate model of substituent effects allows an estimate of anchimeric assistance in the parent norbornyl ion to be a factor of about 540 at 25° and 18 at 125°.

  合成了5-氰基和6-氰基-2-降冰片基甲苯磺酸酯的所有可能的立体异构体（内，外异构体除外）并在97％六氟异丙醇中溶剂化。速率和乘积最容易用经典离子来解释。取代基效应的近似模型可以估计母体降冰片基离子中的嵌合助剂在25°时约为540，在125°时约为18。
• Polar<i>versus</i>steric effects in the solvolysis of 6<i>endo</i>-substituted 2<i>endo</i>-norbornyl<i>p</i>-toluenesulfonates. Norbornanes, Part 8
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich

  DOI：10.1002/hlca.19820650718

  日期：1982.11.3

  The solvolysis rates and products of the 6endo-R-substituted 2endo-norbornyl toluenesulfonates 6a–6i have been determined. The rates of 6a–6g correlate with the inductive constants σ the 6endo-substituents and are not related to the size of the latter. It is therefore concluded that polar rather than steric effects control the exo/endo-rate ratios of norbornyl sulfonates. Products are derived mainly

  溶剂分解率和产品的6内-R取代的2-内型-norbornyl甲苯6A - 6i中已经被确定。6a – 6g的比率与6个内取代基的感应常数σ相关，与后者的大小无关。因此得出结论，极性而不是空间效应控制降冰片基磺酸盐的外/内比率。当取代基为电子供体时，产物主要衍生自重排的6个exo -R-降冰片基阳离子和未重排的6个内当取代基为电子受体时，-R-取代的阳离子。
• Norbornanes. Part 10. Solvolysis of the Stereoisomeric 6-Cyano-2-norbornylp-Toluenesulfonates. A Correction
  作者：Cyril A. Grob、Danielle Herzfeld

  DOI：10.1002/hlca.19820650809

  日期：1982.12.15

  The solvolysis products of the stereoisomeric 6-cyano-2-norbornyl p-toluene sulfonates 1-4 (R CN) in dioxane/water 7 : 3 have been determined. In contrast to an earlier report the 6exo-cyano-2exo-norbornyl p-toluenesulfonate (1; RCN) yields 30% of the 2endo-alcohol 9 (RCN) beside the 2exo-alcohol 10 and the norbornenes 12 and 13. The results confirm that - I substituents at C(6) reduce 1,3-bridging

  立体异构6-氰基-2-降冰片的溶剂分解产物p -甲苯磺酸盐1 - 4 3具有已确定：在二恶烷/水7（R CN）。相反到较早的报告6外切-氰基-2-外型-norbornyl p甲苯磺酸盐（1 ; RCN），得到2的30％的内切-醇9（RCN）的2旁外型-醇10和降冰片烯12和13 。结果证实，在C（6）处的-I取代基减少了中间降冰片基阳离子中的1,3-桥连，并因此降低了其重排速率。某些6-氟-和6-氰基-2 exo降冰片基对甲苯磺酸盐的较高速率常数归因于6-氟和氰基取代基的共轭作用所辅助的C，C-超共轭。
• Synthese und Hydrolyse von 6<i>endo</i>-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-[2<i>endo</i>-norbornyl]estern. Norbornanreihe, 9. Mitteilung
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich

  DOI：10.1002/hlca.19820650733

  日期：1982.11.3

  The Synthesis and Hydrolysis of 6endo-Substituted 2endo-Norbornyl p-Toluenesulfonates

  6种内取代2种内-降冰片基对甲苯磺酸酯的合成与水解