(2S,3R)-3-hydroxy-3-methyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester | 402504-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-3-methyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 402504-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: HJOZMIZJNHVDCO-PRHODGIISA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-3-methyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸，一种在聚氧肽中发现的新型氨基酸。

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。

  DOI：

  10.1021/jo016227+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-2-pentynoate 在 ruthenium trichloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-3-methyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸，一种在聚氧肽中发现的新型氨基酸。

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。

  DOI：

  10.1021/jo016227+