4-(2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole | 1372791-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 1372791-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₇O₅S
• 分子量: 431.432
• InChiKey: YZPNXJNDYNUPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二硝基苯并氧化呋咱 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  捕获和分析 Wheland-Meisenheimer σ 配合物，通常是不稳定和逃逸的中间体

  摘要：

  2,4-二吡咯烷-1-基-1,3-噻唑（一种超亲核试剂）与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 或 4,6-二硝基四唑并吡啶 (DNTP)（两种超亲电试剂）之间的反应提供了新的共价配合物它们同时是 SNAr 反应（迈森海默络合物）和 SEAr 反应（惠兰络合物）的中间体。这些化合物属于一类新的共价配合物，我们将其命名为 Wheland-Meisenheimer 配合物 (WM)。本文报道的复合物的高稳定性允许对 WM 复合物进行第一次 X 射线衍射分析。此外，反应是非对映选择性的，可能是因为两个起始伙伴的特定方法。用 DNBF 获得的 WM 复合物出人意料地演变为中性取代产物，呋喃衍生物。大概，与两个 sp3 碳原子键合的质子与呋喃部分的氧原子一起丢失，形成水。这代表了从 C-C WM 复合物形成中性取代化合物的独特例子。最后，观察到 WM8 中的 DNBF 部分与 CD3CN 溶液中的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101498