4-(2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole | 1372791-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 1372791-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₇O₅S
• 分子量: 431.432
• InChiKey: YZPNXJNDYNUPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二硝基苯并氧化呋咱 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)-5,7-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  捕获和分析 Wheland-Meisenheimer σ 配合物，通常是不稳定和逃逸的中间体

  摘要：

  2,4-二吡咯烷-1-基-1,3-噻唑（一种超亲核试剂）与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 或 4,6-二硝基四唑并吡啶 (DNTP)（两种超亲电试剂）之间的反应提供了新的共价配合物它们同时是 SNAr 反应（迈森海默络合物）和 SEAr 反应（惠兰络合物）的中间体。这些化合物属于一类新的共价配合物，我们将其命名为 Wheland-Meisenheimer 配合物 (WM)。本文报道的复合物的高稳定性允许对 WM 复合物进行第一次 X 射线衍射分析。此外，反应是非对映选择性的，可能是因为两个起始伙伴的特定方法。用 DNBF 获得的 WM 复合物出人意料地演变为中性取代产物，呋喃衍生物。大概，与两个 sp3 碳原子键合的质子与呋喃部分的氧原子一起丢失，形成水。这代表了从 C-C WM 复合物形成中性取代化合物的独特例子。最后，观察到 WM8 中的 DNBF 部分与 CD3CN 溶液中的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101498

文献信息

• Trapping and Analysing Wheland-Meisenheimer σ Complexes, Usually Labile and Escaping Intermediates
  作者：Luciano Forlani、Carla Boga、Andrea Mazzanti、Nicola Zanna

  DOI：10.1002/ejoc.201101498

  日期：2012.2

  The reactions between 2,4-dipyrrolidin-1-yl-1,3-thiazole, a supernucleophilic reagent, and 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF) or 4,6-dinitrotetrazolopyridine (DNTP), two superelectrophilic reagents, afforded new covalent complexes that are contemporaneously intermediates of an SNAr reaction (a Meisenheimer complex) and of an SEAr reaction (a Wheland complex). These compounds belong to a new class of covalent

  2,4-二吡咯烷-1-基-1,3-噻唑（一种超亲核试剂）与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 或 4,6-二硝基四唑并吡啶 (DNTP)（两种超亲电试剂）之间的反应提供了新的共价配合物它们同时是 SNAr 反应（迈森海默络合物）和 SEAr 反应（惠兰络合物）的中间体。这些化合物属于一类新的共价配合物，我们将其命名为 Wheland-Meisenheimer 配合物 (WM)。本文报道的复合物的高稳定性允许对 WM 复合物进行第一次 X 射线衍射分析。此外，反应是非对映选择性的，可能是因为两个起始伙伴的特定方法。用 DNBF 获得的 WM 复合物出人意料地演变为中性取代产物，呋喃衍生物。大概，与两个 sp3 碳原子键合的质子与呋喃部分的氧原子一起丢失，形成水。这代表了从 C-C WM 复合物形成中性取代化合物的独特例子。最后，观察到 WM8 中的 DNBF 部分与 CD3CN 溶液中的