(2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid methyl ester | 402504-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3,5-dihydroxy-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 402504-95-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: OEOUPFHCFULXSC-PRHODGIISA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸，一种在聚氧肽中发现的新型氨基酸。

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。

  DOI：

  10.1021/jo016227+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-2-pentynoate 在 ruthenium trichloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸，一种在聚氧肽中发现的新型氨基酸。

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。

  DOI：

  10.1021/jo016227+

文献信息

• Synthesis of Unusual <i>N</i>-Acylated Aminosugar Fragments of <i>Mycobacterium marinum</i> Lipooligosaccharide IV
  作者：Lei Wang、Mengyao Dong、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00064

  日期：2015.3.6

  A convergent strategy was developed for the stereoselective synthesis of four unusual N-acylated monosaccharides (5–8), which are fragments of lipooligosaccharide IV (LOS-IV) from Mycobacterium marinum. A critical substrate-controlled asymmetric cyclization of an amino acid derived oxazolidine provided a key lactam intermediate 11, which was successfully converted to targets 5–7. The key step in the

  会聚策略为四个不同寻常的立体选择性合成开发Ñ -acylated单糖（5 - 8），这是从脂寡糖IV（LOS-IV）的片段分枝杆菌。的氨基酸的一个关键衬底控制的不对称环合而得恶唑烷提供的密钥内酰胺中间体11，将其成功转换为目标5 - 7。合成8的关键步骤是由3-丁炔醇制得的Boc保护的氨基醇的一锅级联氧化-环化-氧化反应，导致内酰胺15的形成。。这些合成途径中的五元环内酰胺中间体对消除副反应敏感，但仔细控制反应顺序可实现靶标的立体选择性合成。这项工作代表了这些异常基序的首次合成，这些基序已被证明对LOS-IV的生物活性至关重要。
• Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methylproline, A Novel Amino Acid Found in Polyoxypeptins
  作者：Dong-Guang Qin、Hui-Yan Zha、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo016227+

  日期：2002.2.1

  The enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3) was achieved by the Sharpless AD, regioselective opening of cyclic sulfate by NaN(3) and intramolecular ring-closing reaction. The reported route has the advantage of a high overall yield and good enantiomeric purity, as well as starting from readily available chemical substrates and inexpensive reagents.

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（3）的对映体选择性合成是通过Sharpless AD，NaN（3）的环硫酸盐的区域选择性开放和分子内闭环反应实现的。所报道的路线的优点是具有高的总产率和良好的对映体纯度，以及从容易获得的化学底物和廉价的试剂开始。