3-ethynyloxy-2-methyl-5-hexene | 336885-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethynyloxy-2-methyl-5-hexene
• 英文别名: 4-Ethynoxy-5-methylhex-1-ene
• CAS: 336885-44-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OCYYAUGXCGBUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.6±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyloxy-2-methyl-5-hexene 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -105.0~65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (4aR,6R,9aS)-6-propan-2-yl-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性合成。第LIII部分。（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯：在分子内烯丙基硼化反应中的产生和应用

  摘要：

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。

  DOI：

  10.1039/b003551n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-3-醇 、 三氯乙烯 在 potassium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-ethynyloxy-2-methyl-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性合成。第LIII部分。（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯：在分子内烯丙基硼化反应中的产生和应用

  摘要：

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。

  DOI：

  10.1039/b003551n

文献信息

• Stereoselective synthesis of alcohols. Part LIII. (E)-γ-Alkoxyallylboronates: generation and application in intramolecular allylboration reactions
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Jochen Krüger、David Brückner

  DOI：10.1039/b003551n

  日期：——

  subjected to the Matteson–Brown homologation with LiCH2Cl, give rise to the (E)-γ-alkoxyallylboronates 3 in good yield. This reaction sequence has been used to generate the (E)-γ-alkoxyallylboronates 14, 21, 26 and 31, which were the starting point for intramolecular allylboration reactions leading to the trans-disubstituted tetrahydropyrans 8 and 22, as well as hydrooxepans 27 and 32.

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。