2-甲基-5-己烯-3-醇 | 32815-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-己烯-3-醇
• 英文名称: 2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-5-hexen-3-ol
• CAS: 32815-70-6
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: JKGMJZOZIJHPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.5-142 °C
• 密度：
  0.8459 g/cm3
• LogP：
  1.780 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 海关编码：
  2905290000
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-3-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-isopropylbut-3-en-1-yloxy)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-oxooxa- and 3-oxoazacycloalk-4-enes by ring-closing metathesis. Application to the synthesis of an inhibitor of cathepsin K

  摘要：

  3-Oxooxa- and 3-oxoazacycloalk-4-enes were obtained with good yield from 1-(omega-alkenyloxy)- and 1-(omega-alkenylamino)-but-3-en-2-ones by using a ring-closing metathesis. This methodology has been used to synthesize an inhibitor of cathepsin K. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.066
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-环丁基胺 在 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-甲基-5-己烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Nonplanar cyclobutane. Evidence for a conformationally controlled, classic mechanism in the deamination of cis- and trans-3-isopropylcyclobutylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a033
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,5-三甲基己羟基-1,3,5-三嗪 在 2-甲基-5-己烯-3-醇 、 二氯二氟甲烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到1,3,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,5-triazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  缩醛胺作为强大的 XAT 试剂：氟化烷基氯的活化

  摘要：

  容易获得的 1,3,5-三甲基-1,3,5-三嗪烷可作为卤素原子转移的有效试剂。在光催化条件下，三嗪烷产生α-氨基烷基自由基，可以激活氟化烷基氯的C-Cl键。描述了氟化烷基氯和烯烃之间的氢氟烷基化反应。衍生自三嗪烷的二氨基取代基团的效率与立体电子效应有关，立体电子效应由六元环限定，迫使基团轨道和相邻氮原子的孤对进行反平面排列。

  DOI：

  10.1039/d3sc00027c

文献信息

• The Exceptional Chelating Ability of Dimethylaluminum Chloride and Methylaluminum Dichloride. The Merged Stereochemical Impact of α- and β-Stereocenters in Chelate-Controlled Carbonyl Addition Reactions with Enolsilane and Hydride Nucleophiles
  作者：David A. Evans、Brett D. Allison、Michael G. Yang、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/ja011337j

  日期：2001.11.1

  beta-disubstituted aldehydes concludes that the syn aldehyde diastereomer possesses the arrangement of stereocenters wherein the alpha- and beta-substituents impart a reinforcing facial bias upon the aldehyde carbonyl. Aldol reactions of syn aldehydes were thus observed to proceed with uniformly excellent diastereofacial selectivity. Aldol reactions of the corresponding anti aldehydes containing opposing

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。
• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• A highly efficient addition of allylic bromides to carbonyl compounds promoted by Cp2TiCl2(cat.)/Zn system
  作者：Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74734-4

  日期：1992.12

  Aldehydes or ketones reacted with allylic bromides in the presence of Cp2TiCl2(cat.)/Zn system at room temperature to give homo-allylic alcohols in high yields.

  在室温下，在Cp 2 TiCl 2（cat。）/ Zn体系存在下，醛或酮与烯丙基溴反应，以高收率得到均烯丙基醇。
• Water-Compatible Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-Dioxanes
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Alexander F. Tiniakos、Joëlle Prunet、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1002/ejoc.201801367

  日期：2018.12.31

  A water-compatible method for the diastereoselective synthesis of 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions using simple inorganic bases; it has a very good substrate scope and can be performed with different Michael acceptors. Additionally, the reaction products can be further functionalized, showing an excellent perspective for future applications

  描述了一种用于非对映选择性合成 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes 的水相容方法。反应在温和的反应条件下使用简单的无机碱进行；它具有非常好的底物范围，可以使用不同的迈克尔受体进行。此外，反应产物可以进一步功能化，为未来的应用展示了极好的前景。
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015051725A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

表征谱图