3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol | 17162-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(5-Methyl-2-furanyl)-1-propanol
• CAS: 17162-95-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD09927289
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YDBBIVUVTCPRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-Bromo-3-(5-methyl-2-furyl)propane
  参考文献：
  名称：

  NiH的原位产生远程迁移性亲电子偶联和烯烃氢化反应

  摘要：

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08064
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二烯的应变活化Diels-Alder诱捕：垂悬呋喃分子内捕获。

  摘要：

  取代的1,2-环己二烯与侧基呋喃的分子内[4 + 2]环加成反应可在温和条件下一步合成复杂的四环骨架。所有Diels–Alder环加合物均作为单一非对映异构体获得，被指定为内聚异构体。可以通过3-乙氧基-2-溴环己基-2-烯酮的Stork–Danheiser烷基化轻松组装基板，以容纳一系列的系链和呋喃捕集阱。烯醇乙酸酯部分的切割导致室温的狄尔斯-阿尔德环还原为拴系的呋喃基环己烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02085

文献信息

• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• Diastereo- and Enantioselective Ruthenium-Catalyzed C-C Coupling of 1-Arylpropynes and Alcohols: Alkynes as Chiral Allylmetal Precursors in Carbonyl <i>anti</i>-(α-Aryl)allylation
  作者：Ming Xiang、Ankan Ghosh、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.0c12242

  日期：2021.2.24

  pronucleophiles in ruthenium-JOSIPHOS-catalyzed anti-diastereo- and enantioselective aldehyde (α-aryl)allylations with primary aliphatic or benzylic alcohol proelectrophiles. This method enables convergent construction of homoallylic sec-phenethyl alcohols bearing tertiary benzylic stereocenters. Both steric and electronic features of aryl sulfonic acid additives were shown to contribute to the efficiency with

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。
• 2,5-Oxyarylation of Furans: Synthesis of Spiroacetals via Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Boronic Acids with α-Hydroxyalkylfurans
  作者：Jiuyi Li、Hui Peng、Furong Wang、Xiujun Wang、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01472

  日期：2016.7.1

  A protocol for the 2,5-oxyarylation of furan rings via Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of boronic acids with α-hydroxyalkylfurans is reported. This protocol provides rapid, green access to diverse biologically interesting and synthetically useful unsaturated spiroacetals from sustainable furan derivatives.

  报道了通过硼酸与α-羟烷基呋喃的Pd催化的好氧氧化偶合使呋喃环的2,5-氧合的方案。该方案可快速，绿色地从可持续的呋喃衍生物中获得各种生物学上有趣且可合成有用的不饱和螺缩醛。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Chroman, Dihydrobenzofuran, Dihydroindole, and Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jan W. Bats、Wolfgang Frey、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/chem.200800210

  日期：2008.7.28

  Different furans containing an ynamide or alkynyl ether moiety in the side chain were prepared. The gold-catalyzed transformation of these compounds delivered dihydroindole, dihydrobenzofuran, chroman, and tetrahydroquinoline derivatives at room temperature through very fast reactions. Furthermore, the stabilizing effect of the heteroatom directly attached to the intermediate arene oxides led to highly

  制备了在侧链中含有乙酰胺或炔基醚部分的不同呋喃。这些化合物的金催化转化在室温下通过非常快速的反应传递了二氢吲哚，二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和四氢喹啉衍生物。此外，即使仅在单取代的呋喃的情况下，直接连接到中间芳烃氧化物上的杂原子的稳定作用也导致高度选择性的反应，这与以前用非杂原子取代的炔烃获得的结果完全不同。
• Intramolecular Aza-[4+3] Cycloaddition Reactions of α-Halohydroxamates
  作者：Christopher Jeffrey、Arjun Acharya、John Eickhoff

  DOI：10.1055/s-0033-1338883

  日期：——

  polyhydroxylated azepanes. Polyheterocyclic scaffolds were prepared by intramolecular aza-[4+3] cycloaddition reactions of aza-oxyallylic cations with cyclic dienes. The aza-oxyallylic cation was generated in situ by the dehydrohalogenation of α-halohydroxamates. The highly functionalized heterocyclic products undergo a variety of reactions that provide useful scaffolds for target-directed synthesis, including

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的60荣誉献给个生日。 抽象 通过将氮杂-羟基烯丙基阳离子与环状二烯进行分子内的氮杂-[4 + 3]环加成反应，制备多杂环支架。通过α-卤代异羟肟酸酯的脱卤化氢原位生成氮杂-羟基烯丙基阳离子。高度官能化的杂环产物会经历各种反应，这些反应可为靶标定向合成提供有用的支架，包括大环呋喃和多羟基化氮杂环庚烷。 通过将氮杂-羟基烯丙基阳离子与环状二烯进行分子内的氮杂-[4 + 3]环加成反应，制备多杂环支架。通过α-卤代异羟肟酸酯的脱卤化氢原位生成氮杂-羟基烯丙基阳离子。高度官能化的杂环产物会经历各种反应，这些反应可为靶标定向合成提供有用的支架，包括大环呋喃和多羟基化氮杂环庚烷。