4-(5-methylfuran-2-yl)butan-2-ol | 17162-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(5-methylfuran-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 3-hydroxybutyl-5-methylfuran；4-<5-Methyl-<2>furyl>-butan-2-ol；4-(5-methyl-[2]furyl)-butan-2-ol
• CAS: 17162-96-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MNMWQGUAOSUVCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.5-138 °C(Press: 55 Torr)
• 密度：
  1.000 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methylfuran-2-yl)butan-2-ol 在 vanadia oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methoxy-2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  克劳森-卡斯反应的光氧化类似物

  摘要：

  通过V 2 O 5催化的呋喃光氧化反应中形成的氢过氧化物的降解，可得到2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃和螺环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87227-5
• 作为产物：
  描述：

  hydroxymethylfurfural 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(5-methylfuran-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的呋喃环的酸催化开环的官能团依赖性：实验和理论研究†

  摘要：

  我们描述了布朗斯台德酸催化生物质衍生的C 8和C 9分子中包含的取代呋喃的开环研究。在80°C的相对温和条件下，使用催化盐酸。如果是4-（5-甲基-2-呋喃基）-2-丁酮（1a），反应在24小时后以高达92％的产率进行到单一产物。为了4-（2-呋喃基）-2-丁酮（1b）和4-（5-羟甲基）-2-呋喃基-2-丁酮（1c），但是，观察到多种产物，说明呋喃环取代基对此类化合物的反应性有重大影响。使用其他几种相似的底物测试了这些反应途径的一般性。动力学实验表明1a的开环是通过特定的酸催化而发生的，计算结果阐明了初始质子化对反应路径的影响。相对于实验测量值校准计算的p K a值，并与观察到的反应性一致。包含明确的氢键键合水 在研究醇和酮基的质子化时，除了SMD溶剂模型外，还需要其他分子。

  DOI：

  10.1039/c2cy20395b

文献信息

• Cu/MgAl₂O₄as Bifunctional Catalyst for Aldol Condensation of 5-Hydroxymethylfurfural and Selective Transfer Hydrogenation
  作者：Kristina Pupovac、Regina Palkovits

  DOI：10.1002/cssc.201300414

  日期：2013.11

  Copper supported on mesoporous magnesium aluminate has been prepared as noble‐metal‐free solid catalyst for aldol condensation of 5‐hydroxymethylfurfural with acetone, followed by hydrogenation of the aldol condensation products. The investigated mesoporous spinels possess high activity as solid‐base catalysts. Magnesium aluminate exhibits superior activity compared to zinc and cobalt‐based aluminates

  制备了负载在介孔铝酸镁上的铜作为无贵金属的固体催化剂，用于5-羟甲基糠醛与丙酮的醛醇缩合，然后氢化醛醇缩合产物。被研究的介孔尖晶石具有高活性，可作为固体碱催化剂。与基于锌和钴的铝酸盐相比，铝酸镁具有更高的活性，可实现1：1醛醇产品的完全转化和最高81％的收率。高活性可以与铝酸镁上较高的碱性表面位点浓度相关。通过连续再生，催化剂可以循环使用而不会损失活性。着重于随后的醛醇缩合产物Cu / MgAl 2 O 4的加氢允许选择性氢化和CO键裂解，以3-羟基丁基-5-甲基呋喃为主要产物，选择性高达84％，避免了环饱和。加氢活性的分析表明，在反应进行中的顺序如下：CC>CO>Ç  Ò裂解>环氢化。在转移加氢中使用2-丙醇作为溶剂也可以实现可比的活性和选择性，从而提供了部分回收丙酮和优化氢管理的可能性。
• α-C–H borylation of secondary alcohols <i>via</i> Ru/Fe relay catalysis: building a platform for alcoholic C–H/C–O functionalizations
  作者：Qing Zhu、Zeyu He、Lu Wang、Yue Hu、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1039/c9cc06135e

  日期：——

  unprecedented α-C–H borylation of secondary alcohols was successfully achieved and delivered various tertiary α-boryl alcohols via [Ru]/[Fe] relay catalysis. The dehydrogenation catalyst (Ru) and borylation catalyst (Fe) interacted to increase the chemoselectivity. By installing the “platform functional group” Bpin via this α-C–H borylation, several alcoholic α-C–H and C–O bond functionalizations were

  通过[Ru] / [Fe]中继催化，成功实现了前所未有的仲醇α-C–H硼化，并提供了各种叔α-硼醇。脱氢催化剂（Ru）和硼化催化剂（Fe）相互作用以增加化学选择性。通过这种α-C–H硼化作用安装“平台官能团” Bpin ，成功实现了几种醇化的α–C–H和C–O键功能化。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Chroman, Dihydrobenzofuran, Dihydroindole, and Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jan W. Bats、Wolfgang Frey、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/chem.200800210

  日期：2008.7.28

  Different furans containing an ynamide or alkynyl ether moiety in the side chain were prepared. The gold-catalyzed transformation of these compounds delivered dihydroindole, dihydrobenzofuran, chroman, and tetrahydroquinoline derivatives at room temperature through very fast reactions. Furthermore, the stabilizing effect of the heteroatom directly attached to the intermediate arene oxides led to highly

  制备了在侧链中含有乙酰胺或炔基醚部分的不同呋喃。这些化合物的金催化转化在室温下通过非常快速的反应传递了二氢吲哚，二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和四氢喹啉衍生物。此外，即使仅在单取代的呋喃的情况下，直接连接到中间芳烃氧化物上的杂原子的稳定作用也导致高度选择性的反应，这与以前用非杂原子取代的炔烃获得的结果完全不同。
• HYDROGENATION OF BIOMASS-DERIVED SUBSTRATES
  申请人：Los Alamos National Security , LLC

  公开号：US20150057457A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The α,β-unsaturated ketone moiety of a substrate representative of non-food based biomass was hydrogenated to the corresponding saturated alcohol moiety using a composition including (1) a copper salt; (2) a phosphine; (3) a polar aprotic solvent such as acetonitrile, and (4) a compound suitable for providing hydrogen for the hydrogenation, such as a suitable silane material or a suitable siloxane material.

  将非食用生物质代表性底物中的α，β-不饱和酮基团加氢转化为相应的饱和醇基团，使用包括（1）铜盐；（2）膦；（3）极性无水溶剂如乙腈；和（4）适合提供加氢所需氢气的化合物，如适合的硅烷材料或适合的硅氧烷材料。
• 2,9-dioxabicyclo[4.2.1]Nonan - darstellung, massenspektroskopie und umlagerung eines neuen heterocyclischen systems
  作者：Wittko Francke、Wolfgang Reith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92897-7

  日期：1981.1

  Nine different methyl-substituted compounds of a new acetal system 5 are synthesized from 4-(5-methyl-2-furyl)alkanoles 1 and are rearranged to ketones 6; mass spectroscopic fragmentation patterns are described.

  由4-（5-甲基-2-呋喃基）链烷醇1合成九种不同的乙缩醛系统5的甲基取代的化合物，并将其重排为酮6；描述了质谱碎裂模式。