1-Bromo-3-(5-methyl-2-furyl)propane | 28333-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-Bromo-3-(5-methyl-2-furyl)propane
• 英文别名: 2-(3-bromopropyl)-5-methylfuran；2-(3-Brompropyl)-5-methylfuran
• CAS: 28333-61-1
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: LTAHFFQVBBMRHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3-(5-methyl-2-furyl)propane 在 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium diethylamide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成类固醇VI。19-nor-8α-类固醇和11α-烷基衍生物的立体定向合成†

  摘要：

  2- [6-（3-甲氧基苯基）-（Z）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7a）的阳离子环化生成1-和3-甲氧基-17-甲基-8α-gona-1 ，3,5（10），13（17）-四烯（8a和9a）具有完全的立体特异性。在适当位置具有烷基取代基的类似底物的环化仅产生8a和9a的11α-烷基衍生物。通过过酸氧化将产物转化为相应的13α，17α-环氧化物，因此转化为8α-雌酮和8α-雌二醇的衍生物。通过其3-甲基醚的拆分，以其两种对映体形式获得11α-甲基-8α-estra-1,3,5（10）-三烯-3,17（3-二醇（16b））。

  DOI：

  10.1002/recl.19821010404
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-Bromo-3-(5-methyl-2-furyl)propane
  参考文献：
  名称：

  NiH的原位产生远程迁移性亲电子偶联和烯烃氢化反应

  摘要：

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08064

文献信息

• Intramolecular 4 + 3 Cycloadditions. Cycloaddition Reactions of Cyclic Alkoxyallylic and Oxyallylic Cations
  作者：Michael Harmata、Saleh Elomari、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/ja952740r

  日期：1996.1.1

  larger amounts of cycloadduct derived from extended (exo) transition states. This has been rationalized on the basis of ring strain in the endo transition states in this series. Cyclodecenyl oxyallylic cations are sickle-shaped and stereoselectively undergo cycloaddition via extended transition states to a furan diene tethered by three carbons. Cyclododecenyl oxyallylic cations behave similarly, although

  已经研究了氧烯丙基和烷氧基烯丙基阳离子的分子内 4 + 3 环加成。通过三或四个碳链与呋喃相连的环戊烯氧基烯丙基阳离子通过类似于分子间环加成反应的紧凑（内）过渡态以高立体选择性反应。六至八元氧烯丙基阳离子的反应不同，并产生越来越多的来自扩展（外）过渡态的环加合物。这已经根据本系列中内向过渡态中的环应变进行了合理化。环癸烯氧基烯丙基阳离子呈镰刀形，立体选择性地通过扩展过渡态发生环加成反应，生成由三个碳原子连接的呋喃二烯。环十二碳烯氧基烯丙基阳离子的行为相似，尽管证据表明也形成了少量的 W 型阳离子。环状烷氧基烯丙基砜在用 TiCl4 处理后产生相应的阳离子，后者产生环加合物......
• Arylcyclobutylmethylamines
  申请人：Boots Company, PLC

  公开号：US04925879A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof; in which R.sub.1 and R.sub.2, which are the same or different, are H or an optionally substituted hydrocarbon group or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; R.sub.3 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group; and R.sub.4 is a hydrocarbon group containing at least one substituent selected from the group consisting of hydroxy and acylated derivatives thereof, optionally substituted alkoxy groups, optionally substituted cycloalkyloxy groups, optionally substituted alkylenedioxy groups, oxo and groups of formula S(O).sub.p R.sub.5 in which p is 0, 1 or 2 and R.sub.5 is an alkyl group, said hydrocarbon group being optionally substituted by additional substituents, are useful in the treatment of depression.

  化合物I的公式及其药学上可接受的盐；其中R1和R2，相同或不同，是氢或一种可选取代的碳氢基团，或者R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成一种可选取代的杂环环；R3是一种可选取代的芳香碳氢基团；R4是一种含有至少一种取代基的碳氢基团，所述取代基选自羟基和酰基衍生物，可选取代的烷氧基团，可选取代的环烷氧基团，可选取代的烯二氧基基团，氧代和公式S（O）pR5的基团，其中p为0、1或2，R5是一种烷基基团，所述碳氢基团可以被额外的取代基所取代，适用于治疗抑郁症。
• Arylcyclobutylmethylamine therapeutic agents
  申请人：The Boots Company Plc

  公开号：US05047432A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof; in which R.sub.1 and R.sub.2, which are the same or different, are H or an optionally substituted hydrocarbon group or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; R.sub.3 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group; and R.sub.4 is a hydrocarbon group containing at least one substituent selected from the group consisting of hydroxy and acylated derivatives thereof, optionally substituted alkoxy groups, optionally substituted cycloalkyloxy groups, optionally substituted alkylenedioxy groups, oxo and groups of formula S(O).sub.p R.sub.5 in which p is 0, 1 or 2 and R.sub.5 is an alkyl group, said hydrocarbon group being optionally substituted by additional substituents, are useful in the treatment of depression.

  式I的化合物及其药学上可接受的盐；其中R1和R2相同或不同，是H或可选择性取代的碳氢基团，或R1和R2与它们附着的氮原子一起形成可选择性取代的杂环环；R3是可选择性取代的芳香碳氢基团；R4是含有至少一种取代基的碳氢基团，所述取代基选自羟基和其酰化衍生物，可选择性取代的烷氧基团，可选择性取代的环烷氧基团，可选择性取代的烷二氧基基团，氧代基和式S（O）pR5的基团，其中p为0、1或2，R5是烷基团，所述碳氢基团可选择性地被附加取代基取代，用于治疗抑郁症。
• Three-Component Cross-Electrophile Coupling: Regioselective Electrochemical Dialkylation of Alkenes
  作者：Lingxiang Lu、Yi Wang、Wendy Zhang、Wen Zhang、Kimberly A. See、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c06794

  日期：2023.10.18

  The cross-electrophile dialkylation of alkenes enables the formation of two C(sp3)–C(sp3) bonds from readily available starting materials in a single transformation, thereby providing a modular and expedient approach to building structural complexity in organic synthesis. Herein, we exploit the disparate electronic and steric properties of alkyl halides with varying degrees of substitution to accomplish

  烯烃的交叉亲电二烷基化能够在一次转化中从现成的起始材料形成两个 C（sp3）–C（sp3） 键，从而为在有机合成中构建结构复杂性提供了一种模块化的权宜之计。在本文中，我们利用具有不同取代程度的烷基卤化物的不同电子和空间特性，在电化学条件下完成它们的选择性活化和烯烃加成。该方法无需使用过渡金属催化剂即可实现烯烃的区域选择性二烷基化，并提供了多种合成有用的化合物。
• Arylcyclobutylalkyl amines and their use as antidepressive medicines
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0191542A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  Compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof; in which R, and R2, which are the same or different, are H or an optionally substituted hydrocarbon group or R, and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; R3 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group; and R4 is a hydrocarbon group containing at least one substituent selected from the group consisting of hydroxy and acylated derivatives thereof, optionally substituted alkoxy groups, optionally substituted cycloalkyloxy groups, optionally substituted alkylenedioxy groups, oxo and groups of formula S(O)pR5 in which p is 0, 1 or 2 and R5 is an alkyl group, said hydrocarbon group being optionally substituted by additional substituents, are useful in the treatment of depression.

  式 I 的化合物及其药学上可接受的盐；其中 R 和 R2（相同或不同）是 H 或任选取代的烃基，或 R 和 R2 与它们连接的氮原子一起形成任选取代的杂环；R3 是任选取代的芳香烃基；R4 是含有至少一个取代基的烃基，该取代基选自由羟基及其酰化衍生物、任选取代的烷氧基、任选取代的环烷氧基、任选取代的烷二氧基、氧代和式 S(O)pR5 的基团（其中 p 是 0、1 或 2，R5 是烷基）组成的组，所述烃基可任选被其他取代基取代。